Transcript Unidad 8.2 Reacciones Aminas Alifáticas

Aminas Alifáticas
Reacciones
Unidad 8.2
4/13/2015
Profa. María de los A. Muñiz
Título V-Mayagüez
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
ENLACES
Prof. María de los A. Muñiz
Título V Mayaguez
TEMAS
PRÁCTICA
1
TAREA ASIGNADA
2
4/13/2015
INTRODUCCIÓN
• Esta unidad explica las características que
permiten la preparación y reacciones de las
aminas.
• Describe los mecanismos de las reacciones.
• Se asignarán 1.5 horas contacto para discutir la
unidad.
Tabla
Cont
33
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Título V Mayaguez
4/13/2015
TEMAS
Preparación de aminas
con ion azida
Reducción de
nitrobencenos
Aminación reductiva de
Reducción de amidas
aldehidos y cetonas
Reducción de amidas
4
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Sustitución Nucleofílica
Tabla
Cont
Objetivos
• Al finalizar la unidad, los estudiantes:
– Completarán reacciones para preparar aminas.
4/13/2015
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Título V-Mayagüez
Tabla
Cont
PREPARACIÓN DE AMINAS
•Preparación de aminas primarias utilizando el ion N3(ion azida)
•El ion azida es un buen nucleófilo
R-X + N3-
RN3 +
X-
• Las azidas pueden reducirse a aminas
primarias
RN3
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1.
LiAlH4, eter
2.
H2O
R-NH2
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TEMAS
-
+
Br
N
NH2
N
N
NaN3
1.
LiAlH4, eter
etanol
2.
H2O
+
N
Br
4/13/2015
N
-
N
NaN3
1.
LiAlH4, eter
etanol
2.
H2O
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NH2
TEMAS
Aminación reductiva
de cetonas y aldehidos
O
H3C
CH3
O
H3C
H2N
:NH3
H2/Ni
CH3
H3C
NH
CH3NH2
CH3
H2/Ni
CH3
+ H2O
H3C
CH3
H3C
O
N
CH3
CH3NHCH3
H3C
4/13/2015
CH3
H2/Ni
+ H2O
+ H2O
H3C
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CH3
TEMAS
Reducción de Amidas
O
HR
3C
1. LiAlH4, éter
R
NH2
2. H2O
NH2
O
NH
4/13/2015
H3C
1. LiAlH4, éter
CH3
2. H2O
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NH
CH3
TEMAS
Reducción de Nitrobencenos
NO2
NH2
H2 Pt,
etanol
CH3
CH3
NO2
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H2, Pt,
etanol
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NH2
TEMAS
RECCIONES: Sustitución Nucleofílica
del grupo acilo
O
H3C
NH2
Cl
O
piridina
+
H3C
NH
O
O
NH
H3C
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Cl
+
CH3
piridina
H3C
N
H3C
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TEMAS
Práctica
•
•
•
•
Complete las siguientes reacciones:
Anilina + cloruro de benzoilo
Acetaldehido + CH NH H /Ni
N-metil pentanamida con LiAlH4 y luego
agua.
4/13/2015
3
2 con
2
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TEMAS