Transcript Capt.5 - Reacciones Orgánicas

Reacciones Orgánicas
Unidad V
Preparado por Profa. María de los A. Muñiz
Título V Mayaguez
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIÓN
TEMAS
OBJETIVOS
TAREAS ASIGNADAS
ENLACES
Profa. María de los A. Muñiz
Título V
INTRODUCCIÓN
 Este capítulo es importante en el curso de
Química Orgánica ya que describe los tipos
de reacciones que llevan acabo los
compuestos orgánicos.
 Se hará enfasis en algunas de las
reacciones
 Se asignarán unas 2 horas contacto para
discutir los tipos de reacciones.
Profa. María de los A. Muñiz
Título V
Objetivos
 Al finalizar la unidad, podrán
 Identificar los diferentes tipos de
reacciones orgánicas.
 Describir el mecanismo de las
reacciones por radicales libres.
 Distinguir entre estado de transición y un
intermediario en una reacción.
Profa. María de los A. Muñiz
Título V
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Adición
A
+
B
C
Ejemplo:
H
H
C
H
H
HBr Br
+
C
H
Br
H
H C C H
C
C
H H
H
H
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Título V
H
H
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Eliminación
A
Br H
B
C
H
C
H
H
H C C H
H H
+
C
H
Br
+ + HH-Br
H
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Título V
H
C
H
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Sustitución
A-B
R-H
(CH3)3- C-Br
+
+
C-D
A-C
+
R-X
X2
B-D
+
HX
luz o calor
+ NaOH
(CH3)3- C-OH + NaBr
Profa. María de los A. Muñiz
Título V
Tipos de Reacciones Orgánicas
 Rearreglo
 Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo
reorganización de sus enlaces y átomos para
dar un producto isomérico.
A
H3C
B
H
H
H
Catálisis ácida
H3C
H
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Título V
H
CH3
Mecanismo
 Es una descripción de como ocurre
una reacción.
 Describe cuando se forman y rompen
enlaces y el orden en que ocurre.
 Formas de romper un enlace:
 Simétrico
 Asimétrico
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Título V
 Rompimiento homolítico
 Cuando el rompimiento es simétrico.
A:B
A
+
B
Forma radicales
 Rompimiento heterolítico
 Cuando el rompimiento es asimétrico
A:B
A+
+
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Título V
:B-
Es polar
Formación de Enlaces
 De forma electrónicamente simétrica
A
+
B
A:B
Reacción por radicales
libres .Un e- donado
por cada reactivo
Homogénico
 De forma electrónicamente asimétrica
A+
+
:B-
Heterogénico
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Título V
A:B
Reacción polar. Dos eson donados por un
mismo reactivo
Reacciones por Radicales Libres
 Son procesos que envuelven el
rompimiento y formación de enlaces
electrónicamente simétricos.
CH4
+
Cl2
luz
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Título V
CH3Cl
+
HCl
Mecanismo por radicales libres
 Paso inicial: Formación de radicales libres
Cl-Cl
2 Cl
 Progagación: Se forma una reacción en
cadena
Cl
+ H:CH3
CH3
+ Cl:Cl
HCl + CH3
Cl:CH3 +
Se repiten los pasos anteriores una y otra vez
hast asustituir todos los hidrógenos por cloros.
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Título V
Cl
 Terminación
 Cuando dos radicales chocan y se
combinan forman un producto estable.
Cuando esto ocurre , el ciclo de reacción
se rompe y la cadena termina.
Cl
+
Cl +
CH3
Cl
Cl2
CH3
+
CH3Cl
CH3
CH3:CH3
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Título V
Orden de reactividad
 Orden de reactividad para los
radicales libres:
R3C
3°
>
R2CH
2°
>
RCH2
1°
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Título V
>
CH3
1°
Reacciones Polares
 Es el tipo de reacción más común.
 Hay una interacción entre la posición
nucleofílica ( rica en electrones) en una
molécula y la posición electrofílica (pobre
en electrones) en otra molécula.
 Se forma un enlace en la reacción polar
cuando el nucleófilo dona un par de
electrones al electrófilo.
 Ocurren debido a la atracción entre cargas
positivas y negativas en diferentes grupos
funcionales en las moléculas.
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Título V
Reacción Polar
 Electrófilo
 Tiene un átomo pobre en electrones.
 Puede formar un enlace aceptando un
par de electrones de un nucleófilo.
 Pueden ser neutrales o estar cargados
positivamente.
 Ácidos (donantes de H+)
 Haluros de alquilo
 Compuestos carbonilos
 Agua (a veces puede actuar como
electrófilo y otras como nucleófilo)
Profa. María de los A. Muñiz
Título V
 Nucleófilo
 Tienen un átomo rico en electrones
 Puede formar enlaces donando un par de
electrones a un átomo pobre en electrones.
 Pueden ser neutrales o con cargados
negativamente.
 NH3
 Agua
 Ion hidroxilo
 Ion bromuro
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Título V
Práctica
 ¿Cuál de las siguientes especies actúa como
nucleófilo y cuál como electrófilo?







NO2+
CNCH3OH
HCl
CH3NH2
CH3SH
CH3CHO
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Título V
Reacción polar
H
H
C
+
C
H
H
Br
H
nucleófilo
Br
H H Br
H CC C C
H H
H
HH H H
electrófilo
Los electrones siempre se mueven del nucleófilo al
electrófilo.
Profa. María de los A. Muñiz
Título V
 Estado de transición
 Es un complejo activado que se forma en
el punto de la más alta energía en una
reacción
 Intermediario de la reacción
 Son especies que se forman brevemente
durante una reacción
 Especies con mínima energía entre pasos
de una reacción.
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Título V
Progreso de una reacción (ET)
ET1
ET2
Eact1
energía
Eact2
CH3
H
C C H
CH3
CH3
H
Br H
H
C C
CH3
Br
H
Br
H
progreso de reacción
Profa. María de los A. Muñiz
Título V
CH3 C C H
CH3 H
Mecanismo de Adición de HX
Br
CH3
H
H
Br
H
electrófilo
nucleófilo
Br H
CH3 C C H
CH3 H
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Título V
H
C C H
CH3
C C
CH3
CH3
H
carbocatión
Intermediario
Recursos Bibliográficos
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