Transcript Unidad 7.1 Derivados de Ácidos Carboxílicos

Derivados de Ácidos
Carboxílicos
Propiedades y Nomenclatura
UNIDAD 7.1
Prof. María de los A. Muñiz
Título V-Mayagüez
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
TEMAS
PRÁCTICA
1
2
ENLACES
2
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Mayaguez
Título V
TAREA ASIGNADA
4/13/2015
INTRODUCCIÓN
Esta unidad explica las características y
nomenclatura de los derivados de los ácidos
carboxílicos.
 Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a
los compuestos para su identificación.
 Se asignarán 3 horas contacto para discutir la
unidad.

Tabla
Cont
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Título V
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TEMAS
Propiedades y Estructura
Nomenclatura
Haluros Ácidos
Ésteres comúnes
Nomenclatura
Anhídros
Amidas comúnes
Espectroscopía
Nomenclatura Ésteres
Nomenclatura Amidas
Tabla
Cont
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Mayaguez
Título V
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Objetivos



Reconocer las características de los derivados de ácidos
carboxílicos .
Reconocer el grupo funcional para los haluros ácidos,
ésteres, amidas y anhídridos.
Dibujar estructuras o escribir el nombre de los haluros
ácidos, ésteres, amidas y anhídridos siguiendo las reglas
de nomenclatura IUPAC y de sistemas comúnes.
Tabla
Cont
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PROPIEDADES Y ESTRUCTURA

La presencia del grupo carbonilo le confiere
polaridad a los derivados de ácidos carboxílicos.

Los cloruros ácidos, anhídridos y ésteres tienen
puntos de ebullición aproximadamente iguales
que los aldehidos y cetonas de igual número de
carbonos.
Temas
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
Las amidas tiene puntos de ebullición bastante
elevados y pueden formar puentes de
hidrógeno bastante fuertes.

Los ésteres de 3 a 5 carbonos son solubles en
agua.

Las amidas que tienen de 5 a 6 carbonos son
solubles en agua. Con más de 6 carbonos se
vuelven insolubles.
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
Los ésteres son volátiles, tienen olores
agradables y muy característicos.

Los ésteres se emplean en la preparación de
perfumes, sabores artificiales, condimentos
artificiales y olores para cremas entre otros.

Las amidas cuando están impuras, suelen ser
coloreadas.
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
Orden de Reactividad
Ácidos carboxílicos >Haluros ácidos >
anhídridos ácidos > ésteres > amidas
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Ésteres comunes










HCOOCH2CH3
HCOOCH2CH(CH3)2
CH3COO-(CH2)4CH3
CH3COO(CH2)7CH3
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3
formato de etilo (RUM)
formato de isobutilo (rasberry)
etanoato de pentilo (banana)
acetato de octilo (china)
acetato de isoamilo (pera)
butanoato de etilo (piña)
butanoato de pentilo
(strawberry)
CH3(CH2)3COOCH2CH2CH(CH3)2 pentanoato de isopentilo
(manzana)
Salicilato de metilo (Aceite de wintergreen)
Poliésteres (industria textilera)
Temas
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O
CH3
H2N
O
Antranilato de metilo (jazmín)
O
O
CH3
Benzoato de metilo (menta)
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Amidas comúnes
OH
O
CH3
HO
O
NH2
O
NH
N
H
Acetaminofen
Salicilamida
(Excedrin)
S
O
O
Sacarina (endulzador
artificial)
O
H2N
NH2
Urea
Temas
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Barbitúricos
• depresivos del sistema nervioso:
•Fenobarbital
• pentobarbital (nembutal)
• secobarbital (seconal)
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Nomenclatura
HALUROS ÁCIDOS
◦ Se nombra primero el grupo haluro (-X) y
luego el grupo acilo(derivado del ácido
carboxílico)
◦ El nombre terminará en –ilo.
◦ Si el grupo acilo es un anillo o ciclo, se le
añade la terminación carbonilo como sufijo.
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O
Cloruro de benzoilo
Cloruro de benceno carbonilo
Cl
O
H3C
Cloruro de 2-metil butanoilo
Cl
CH3
O
Bromuro de 1-metil ciclopropano carbonilo
Br
CH3
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
ANHIDRIDOS ÁCIDOS
◦ Un anhídro son dos moléculas de ácido que al
unirse pierden agua y por eso se les llama
anhidro ( “que no tiene agua”).
◦ Anhídridos simétricos de cadena recta de
ácidos carboxílicos y los anhídridos aromáticos
derivan sus nombres del ácido correspondiente.
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O
O
Anhídrido benzóico
O
O
O
O
H3C
O
H3C
Anhídrido etanoico
(anhidrido acético)
CH3
O
O
CH3
Anhídrido propanoico
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ÉSTERES

Están formados por dos grupos:
◦ el que proviene del ácido RC=O que
terminará en -ato
◦ el que proviene del alcohol –OR que
terminará en -ilo.

Se nombra primero la parte que proviene del
ácido, cambiando la terminación a –ato
seguido del grupo alcoholico o fenolico que
terminará en –ilo.
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
Cuando la parte que proviene del ácido es
cíclica, entonces se nombra el ciclo y se le
añade la terminación carboxilato. Luego se
nombra la parte que proviene del alcohol con
la terminación –ilo.
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O
H3C
CH3
O
Propanoato de metilo
O
H3C
CH3
Pentanoato de propilo
O
O
O
CH3
Ciclohexano carboxilato de metilo
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H3C
O
CH3
O
3-metil ciclohexano carboxilato de isopropilo
H3C
O
H3C
O
Butanoato de ciclobutilo
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Amidas

Amidas primarias R-CONH2
◦ Las amidas son derivados de ácidos
carboxílicos enlazados a un NH2.
◦ Las amidas que no tienen sustituyentes
enlazados a NH2., se llaman amidas
primarias.
◦ En las amidas primarias se nombra primero
el grupo que proviene del ácido carboxílico
y luego se le añade la terminación -amida
Temas
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O
H3C
O
NH2
H3C
NH2
H3C
butanamida
4-metil pentanamida
O
H3C
NH2
CH3
4-metil heptanamida
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
Si la amida primaria tiene un ciclo en su
estructura, se nombrará el ciclo y se utilizará
la terminación -carboxamida
NH2
O
Ciclopentano carboxamida
H2N
Ciclobutano carboxamida
O
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
Amidas secundarias RCONHR’ y Amidas
terciarias RCONR2
◦ En las amidas secundarias y terciarias se nombra
primero los sustituyentes del grupo amino NH-R’ o
NR2 y luego la parte que viene del ácido.
◦ El grupo que queda enlazado al grupo amino NH-R’ o
NR2 se nombra como sustituyente y se identificará
con la letra N en vez de utilizar números.
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H3C
H3C
O
H3C
NH
N
CH3
N-metil butanamida
CH3
O
N,N-dimetil butanamida
H3C
H3C
N
N
CH3
CH3
O
H3C
O
N-etil-N-metil ciclobutano carboxamida
N-etil-N-metil pentanamida
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Práctica #1

Dibuje la fórmula estructural de los siguientes
compuestos.
◦ Cloruro de m-cloro benzoilo
◦ Anhídrido trifluoro acético
◦ Cicloheptano carboxilato de etilo
◦ Acetato de 1-fenil etilo
◦ N-etil benzamida
◦ 2-metil hexanonitrilo
◦ 2-metil propanamida
◦ 2-cloro-2-fenil acetato de etilo
Tabla
Cont
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Práctica #2

Escriba el nombre siguiendo las reglas IUPAC:
O
H3C
Cl
H3C
Cl
CH3
O
O
O
H3C
O
CH3
Cl
H3C
H3C
H3C
O
CH3
O
CH3
NH
CH3
H3C
Cl
O
O
O
H3C
Cl
O
O
H3C
Tabla
Cont
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Espectroscopía IR
Ésteres alifáticos
1735 cm-1
Ésteres aromáticos
1720 cm-1
Haluros ácidos alifáticos
1810 cm-1
Haluros ácidos aromáticos
1770 cm-1
Anhídridos ácidos alifáticos
1820,1760 cm-1
Amidas
1650-1690 cm-1
Espectroscopía NMR
C13
C=O
160-180 d
Temas
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