Transcript Unidad 5.1 Aldehidos y Cetonas

Unidad 5.1
ALDEHIDOS Y CETONAS
Caracteríticas y Nomenclatura
Prof. María de los A. Muñiz
Título V-Mayagüez
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
TEMAS
PRÁCTICA
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ENLACES
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TAREA ASIGNADA
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INTRODUCCIÓN
 Esta unidad explica las características y nomenclatura de los
aldehidos y cetonas.
 Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a los compuestos
aldehídicos y cetónicos para su identificación.
 Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad.
Tabla
Cont
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TEMAS
Estructura grupo carbonilo
Importancia de los grupos
Propiedades aldehidos
y cetonas
Nomenclatura
Aldehidos
Espectroscopía
Nomenclatura
Cetonas
Tabla
Cont
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Objetivos de la unidad
 Reconocer las características de los aldehidos y cetonas.
 Reconocer grupo funcional de aldehidos y cetonas.
 Explicar las características del grupo carbonilo en una
molécula.
 Dibujar estructuras o escribir el nombre de aldehidos y
cetonas siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de
sistemas comúnes.
Tabla
Cont
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Compuestos Carbonilos
 La mayoría de las moléculas biológicamente importantes contienen el
grupo carbonilo.
 Compuestos con grupos carbonilos:
 Aldehidos
 Cetonas
 Ácidos carboxílicos
 Haluros ácidos
 Anhídridos ácidos
 Ésteres
 Amidas
 Lactonas (ésteres cíclicos)
 Lactamas (amidas cíclicas)
Temas
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Estructura del grupo carbonilo
 El grupo carbonilo consiste de un átomo de oxígeno
enlazado a un carbono mediante un doble enlace.
 El doble enlace está formado por el solapamiento de
órbitales sp2.
 El O está enlazado al carbono carbonilo a través de un
enlace s y un enlace p.
 El C=O y los otros dos átomos enlazados al carbono son
co-planares.
Temas
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… del grupo carbonilo
 El oxígeno tiene dos pares de electrones solitarios en un
orbital híbrido sp2.
 Es plano alrededor del doble enlace.
 Tiene ángulos de enlace de 120°
Temas
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Propiedades y Características de
Aldehidos y Cetonas
 Tienen naturaleza polar debido al C=O .
 Tiene interacciones dipolo-dipolo debido a la diferencia
en electronegatividades de los átomos en el grupo
carbonilo.
 El C=O puede aceptar enlaces con hidrógeno de
donantes de hidrógeno como el agua y alcoholes.
 Tiene puntos de fusión y ebullición altos cuando se
compara con los alcanos de igual número de carbonos.
Temas
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Propiedades y ...
 Tiene puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
igual número de carbonos debido a que no forman puentes
de hidrógeno.
 Son más solubles que los alcanos, pero menos solubles que
los alcoholes en medios acuosos.
Temas
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…Características de Aldehidos y Cetonas
 Los aldehidos se oxidan con facilidad, las cetonas lo
hacen con dificultad.
 Los aldehidos y cetonas de menos de 5 carbonos son
solubles en agua.
 Tienen fuertes fuerzas intermoleculares.
 Aldehidos y cetonas tiene momentos dipolares mayores
que los alquenos.
 Son importantes en la naturaleza.
Temas
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Momento dipolar
cetona
aldehido
Momento dipolar
Temas
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Reactividad
 Mientras más roja el área, mayor la densidad
metanal
electrónica.
 El átomo de oxígeno está en una región de
alta densidad. electrónica en el C=O debido
a los pares de e- libres.
 El oxígeno carbonilo actúa como una base
Lewis.
Temas
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...Reactividad
 El átomo de oxígeno en el C=O está
en una región de alta densidad
electrónica debido a los electrones
libres.
 El oxígeno carbonilo actúa como una
base Lewis.
acetona
Temas
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Importancia en la naturaleza de
aldehídos y cetonas
 Las cetonas se usan para sintetizar la vitamina A.
 Benzadehido se encuentra en el extracto de almendras
 Formaldehido
 en solución acuosa se usa para embalsamar o preservar
(formalina).
 Se usa en materiales aislantes en la construcción
 En resinas adhesivas para pizarras y plywood
 Acetona- solvente industrial más utilizado.
 Monosacárido y disacáridos
 Aldosas (glucosa) y cetosas (fructosa)
Temas
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Algunos compuestos con grupos
carbonilos
Temas
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Nomenclatura de Aldehidos
 Nombres Comunes para aldehídos reconocidos por
IUPAC:
 HCHO
 CH3CHO
 CH3CH2CHO
 CH3(CH2)2CHO
 CH2=CHCHO
formaldehido
acetaldehido
propionaldehido
butiraldehido
acroleina
benzaldehido
metanal
etanal
propanal
butanal
2-propenal
benceno carbaldehido
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Nomenclatura IUPAC para Aldehidos
 Seleccionar la cadena más larga que contenga el CHO-.
Este grupo siempre se enumera como C-1.
 El número de carbonos en la cadena más larga indicará el
nombre cuya terminación será –al.
O
etanal
H3C
H
 Se enumeran los grupos sustituyentes y se nombran en
orden alfabético.
Temas
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 Si tiene dos grupos funcionales –CHO, utiliza el prefijo di.
 Si tiene tres o más grupos funcionales –CHO, o este no actúa
como grupo funcional principal, puede utilizar el prefijo
“formil”.
Temas
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...IUPAC para Aldehidos
 Para aldehidos más complejos en donde el CHO está
enlazado a un anillo, deberá usar el sufijo “carbaldehido”.
O
O
H
Ciclohexano carbaldehido
H
Benceno carbaldehido
(Benzaldehido)
Temas
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...IUPAC para Aldehidos
 Si la molécula tiene uno o más dobles enlaces C=C,
 El grupo aldehido tendrá la prioridad y se nombra el carbono(s)
del doble enlace.
H2C
H
3- butenal
O
Temas
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Práctica #1
HC
O
3-fenil-4-pentinal
H
O
butanodial
H
H
O
O
O
H
2-pentenodial
H
Temas
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H
O
O
3-hexinodial
H
O
H
O
H
H
2-formil butanodial
O
O
H3C
2-etil butanodial
H
O
H
O
H3C
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H
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butanal
Temas
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Práctica #2
 Butanodial
 3,5-dinitrobenceno carbaldehido
 3-fenil-2-propenal
 2-hidroxipropanal
 3-metil butanal
 Fenilacetaldehido
 3-metil-3-butenal
Temas
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Nombres comúnes de cetonas
aceptados por IUPAC
Acetona
Benzofenona
(difenilcetona)
Acetofenona
(fenilmetil cetona)
Temas
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Nomenclatura IUPAC para Cetonas
 Se selecciona la cadena más larga que contenga el grupo
cetónico (grupo carbonilo).
 Se comienza a enumerar por el extremo más cercano al C=O
de tal manera que éste reciba el número más bajo posible.
 El número de carbonos en la cadena más larga indicará el
nombre cuya terminación será –ona.
O
2-propanona
H3C
CH3
Temas
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…IUPAC para Cetonas
O
CH3
H3C
2-butanona
O
H3C
CH3
2-pentanona
O
H3C
CH2
3-buten-2-ona
Temas
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…IUPAC para Cetonas
O
ciclohexanona
CH3
H3C
O
4-hexin-2-ona
2-hidroxi acetofenona
o-hidroxi acetofenona
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Temas
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Nomenclatura IUPAC para Cetonas
 Cuando el C=O no es el grupo principal, este se nombra
como –oxo
OH
O
CH3
O
O
Ácido 3- oxo-pentanoico
O
5-oxo hexanal
H3C
H
Temas
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Cuando es necesario referirse
a un grupo R-C=O como
sustituyente, se usa el
término acilo o acil para
identificar el grupo
Temas
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Práctica #3
O
O
O
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
O
CH3
O
CH3
H3C
O
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
Temas
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Práctica #4
 4-cloro-2-pentanona
 2-metil-3-heptanona
 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanona
 p-nitro acetofenona
 4-metil-3-penten-2-ona
 6,6-dimetil-2,4-ciclohexadienona
Temas
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Espectroscopia de Aldehidos y Cetonas
IR grupo C=O
1660-1770 cm-1
=C-H aldehido
2720-2800cm-1
C=O aldehidos saturados
1730cm-1
C=O aldehidos aromáticos
1707 cm-1
cetonas alifáticas saturadas
1715-1720cm-1
cetonas aromáticas o conjugadas
1685-1690cm-1
cetonas con anillos de 5C
1750cm-1
cetonas con anillos de 4C
1785cm-1
NMR
O=C-H
C=O
hidrógeno aldehido
carbono carbonilo
Cetonas o aldehidos saturados
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Título V Mayaguez
10d
190-215d
200-215d
Temas
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Temas
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H3C
O
CH3
Temas
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H+ de un aldehido
Temas
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C=O de una cetona
Temas
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Tarea Asignada
 Dibuje y de el nombre IUPAC de los siete (7) aldehidos y
cetonas cuya fórmula es C5H10O.
 Dibuje las estructuras de compuestos que cumplan con las
siguientes descripciones.
 Una cetona a,b insaturada con fórmula C6H8O
 Una cetona aromática, C9H10O
 Un dieno aldehido, C7H8O
Temas
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Enlaces
 http://chemistry.brookscole.com/mcmurry6e
Tabla
Cont.
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Preparado por María de los A. Muñiz
V-Mayagüez
Título
Temas
13/04/2015
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