Transcript CH 3

COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO
(ALDEHIDOS Y CETONAS)
SEMANA 21
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
Grupo Carbonilo
El grupo carbonilo consta de un doble enlace
carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen
O
al grupo carbonilo: aldehídos y
-Ccetonas.
La geometría alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ángulo de 120°
Aldehído
2
Cetonas
El grupo carbonilo posee polaridad moderada
debido a que el oxigeno es mucho mas
electronegativo que el carbono, existe una δpermanente en el átomo de oxigeno del
grupo carbonilo y una carga δ+ permanente
en el átomo de carbono.
 Por lo tanto la polaridad de carbonilo es
permanente.
 En los aldehídos y cetonas las moléculas se
atraen entre si, pero no con la fuerza con
que lo harían si tuvieran grupos OH.
δ-
δ+
3
O
C
El carbono carbonilo del ALDEHIDO es un
carbono terminal y siempre se encuentra
enlazado a un hidrógeno.
O
R-C-H
4
Fórmula General
Aldehído
Clasificación Aldehídos
Alifáticos
R-CHO
Aromáticos
Ar-CHO
Aldehídos
5
El carbono carbonilo de las
CETONAS nunca es un carbono terminal,
ya que debe estar enlazado a otros 2
átomos de carbono.
O
R-C-R´
6
Fórmula General
Cetona
Clasificación de Cetonas
CETONAS
7
Alifáticas
R-CO-R
Aromáticas
Ar-CO-Ar
Mixtas
R-CO-Ar
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
COMUN
Los nombres comunes provienen de los
nombre de los ácido a los que se convierten por
oxidación.
8
FORMALDEHIDO
ACETALDEHÍDO
PROPIONALDEHÍDO
O
H-C-H
O
CH3-C-H
O
CH3-CH2-C-H
BUTIRALDEHÍDO
VALERALDEHÍDO
O
O
CH3-CH2-CH2-C-H
CH3CH2CH2CH2C-H
ISOBUTIRALDEHIDO
O
CH3CHC-H
CH3
BENZALDEHIDO
O
-C-H
CINAMALDEHIDO
VAINILLINA
O
HO
CH3O
9
C-H
#
Carbonos
10
Estructura
Nombre común
1
HCOH
FORMALDEHIDO
2
CH3COH
ACETALDEHIDO
3
CH3CH2COH
PROPIONALDEHIDO
4
CH3(CH2)2COH
BUTIRALDEHIDO
5
CH3(CH2)3COH
VALERALDEHIDO
6
CH3(CH2)4COH
CAPROALDEHIDO
7
CH3(CH2)5COH
ENANTALDEHIDO
8
CH3(CH2)6COH
CAPRILALDEHIDO
9
CH3(CH2)7COH
PELARGONALDEHIDO
10
CH3(CH2)8COH
CAPRALDEHIDO
VAINILLA
11
Licda. Lilian Guzmán
CANELA
Nomenclatura común para
compuestos ramificados
     O
CH3CH2CH2CH2CH2CH
O
CH3CHCH2CH2CH
Cl
12
CH3
O
CH3CH2CHCH2CH
UIQPA
Se emplea el nombre del alcano original
correspondiente a la cadena continua más
larga que contienen el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano se
elimina y se reemplaza por “al ” .
(terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua más
larga empieza con C-1 en el carbono que
presenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombre
y número de posición.
1)
13
Ejemplos
1)CH3-C-H
O
O
2)CH3CH2CH2CHC-H
CH3
Br
O
3) CH3-CH2-CH-CH-C-H
CH3
14
4)
NOMENCLATURA DE CETONAS
COMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante el
uso de nombres del grupo alquilo o arilo de
los sustituyentes que están unidos al grupo
carbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.
Ejemplos
15
Acetona
(dimetilcetona)
Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
O
CH3CH2-C-CH3
Dietilcetona
Isopropilmetilcetona
CH3CH2CCH2CH3
O
O
CH3CHCCH3
CH3
Acetofenona
Fenilmetilcetona
Benzofenona
(Difenilcetona)
O
-C-CH3
16
O
-C-
Ciclohexanona
=O
UIQPA
Se identifica la cadena más larga que
contenga el grupo ceto, como compuesto
original. Se numera de manera que al doble
enlace carbono-oxigeno se le da el número
menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivan del
nombre del alcano correspondiente al
eliminar la terminación “-o” y reemplazarlo
por “-ona”.
3) Los sustituyentes se identifican por su
nombre y su número de posición.
1)
17
Ejemplos
18
1)
O
CH3CH2CCH2CH3
2)
CH3
O
CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3
3)
O
CH3CH2CCH2CH2CH3
4)
Propiedades físicas de los Aldehidos
• A temperatura ambiente el formaldehido y
acetaldehído son gases.
 Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son
• Liquidos.
 Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente,
olores penetrantes y desagradables , en tanto
que los aldehídos de PM elevado se encuentran
en ciertos perfumes.
 Los aldehídos de menos de 5 carbonos son
solubles en agua.
19
 Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman
puentes de hidrogeno intermoleculares por lo
tanto sus puntos de ebullición son menores que
los alcoholes correspondientes.
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Propiedades Físicas Cetonas
 Las cetonas tienen propiedades físicas casi
idénticas a las de los aldehídos .
 Las de 1 a 5 átomos de carbono son líquidas,
incoloras, solubles en agua y olor suave.
 Las superiores (alto peso molecular) pueden
ser líquidas o sólidas incoloras e insolubles
en agua.
 Son menos densas que el agua
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Propiedades Físicas de algunos
Aldehídos y Cetonas
NOMBRE
UIQPA
22
NOMBRE
COMUN
FORMULA
ESTRUCTURAL
p. e.
C
p. f.
C
Solubilidad
(g/100g agua)
Metanal
formaldehido
HCHO
-21
-92
Infinita
Etanal
acetaldehído
CH2CHO
20
- 121
Infinita
propanal
propionaldehido
CH3CH2CHO
49
- 81
16
Butanal
butiraldehido
CH3CH2CH2CHO
76
- 99
7
Hexanal
caproaldehido
CH3(CH2)4CHO
129
Propanona
acetona
CH3COCH3
56
- 95
infinita
Butanona
etilmetilcetona
CH3COCH2CH3
80
- 86
26
3-pentanona
dietilcetona
CH3CH2COCH2CH3
101
- 40
5
baja
Cis-3-hexenal
O
HCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma a grama recién cortada
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Butanediona
La transpiración fresca es inodora. Las bacterias
presentes en la piel producen acido láctico, produciendo
un entorno ácido permitiendo que otras bacterias
descompongan los componentes de la transpiración .
Formando compuestos con olores desagradables que se
asocian con las axilas y los pies sudorosos . Uno de
estos compuestos es la butanediona.
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Propiedades Químicas
REACCIONES CON ALCOHOL
 Con 1 molécula de Alcohol:
ALDEHIDO + ALCOHOL
O
CH3CH2C-H + CH3CH2OH
25
HEMIACETAL
OH
CH3CH2C-H
OCH2CH3
Con 2 moléculas de alcohol:
H+
HEMIACETAL + ALCOHOL
OH
CH3CH2C-H
+ CH3CH2OH
OCH2CH3
26
H+
ACETAL + AGUA
OCH2CH3
CH3CH2C-H + HOH
OCH2CH3
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL
 Con 1 molécula de Alcohol:
CETONA + ALCOHOL
O
CH3CCH3 + CH3OH
27
HEMICETAL
H
CH3CCH3
OCH3
Con 2 moléculas de alcohol:
HEMICETAL + ALCOHOL
OH
CH3-C-CH3 + CH3OH
OCH3
28
H+
H+
CETAL + AGUA
OCH3
CH3-C-CH3 + HOH
OCH3
OXIDACION con KMnO4
ALDEHIDOS
ALDEHIDO + KMnO4
O
R-C-H + KMnO4
O
CH3CH2C-H + KMnO4
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ACIDO CARBOXILICO + MnO2
O
R-C-OH + MnO2
O
CH3CH2C-OH
CETONAS
CETONA + KMnO4
O
R-C-R + KMnO4
O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4
30
NO HAY REACCION
NO HAY REACCIÓN
NO HAY REACCION
REACTIVO DE TOLLENS
(Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución
de nitrato de plata e hidróxido de amonio.
El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos.
O
R-C-H
+ 2 Ag(NH3)2+ + 3OH -
O
CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH -
31
O
R-C-O - + 2 Ag  + 2 H2O + 4 NH3
O
CH3C-O - + 2Ag  + 2H2O + 4NH3
Espejo de Plata
32
REACCION CON
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
H
NO2
R-C=O + H2N-NH-
-NO2 ⇋ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2
H
CH3-C=O + H2N-NH-
33
-NO2
⇋
H
CH3-C=NNH -
NO2
-NO2 + H2O
REACCION CON
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
NO2
R-C=O + H2N-NH-
-NO2 ⇋ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
CH3
NO2
CH3-C=O + H2N-NHCH3
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NO2
-NO2
⇋
CH3-C=NNH CH3
-NO2 + H2O
Algunos aldehídos y cetonas
importantes
Formaldehido
Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un
olor muy irritante y característico , es muy soluble
en agua por lo que se comercializa como una
solución llamada formalina (37% en peso) a la cual
se le agrega metanol. De esta forma se empleaba
como desinfectante común y como conservador de
muestras biológicas.
En la actualidad el fomaldehido se emplea para
fabricar varios plásticos como la baquelita.
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Acetona
Tiene gran valor como disolvente , es soluble
en agua en cualquier proporción.
La acetona es un subproducto
metabolismo pero en algunas
(como la diabetes sin tratar) se
suficiente como para que el aliento
olor de la acetona.
36
menor del
situaciones
produce lo
adquiera el
ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL
METABOLISMO
ALDEHIDOS
CETONAS
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GLUCOSA
Producto de la digestión de azucares y
almidones
GLICERALDEHIDO
3-FOSFATO
Producto intermedio en el metabolismo de
la glucosa
PIRIDOXAL
Una de las vitaminas B6
ION PIRUVATO
Un producto del metabolismo de la fructosa
y glucosa
ION ACETOACETATO
Producto del metabolismo de acidos grasos
de cadena larga que se encuentra en la
sangre en altas concentraciones en la
diabetes
DIHIDROXIACETONA
FOSFATO
Un producto intermedio de del metabolismo
de la glucosa y fructuosa
ESTRONA
Una hormona sexual femenina
Fin
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