Transcript CH 3 - Quimica Medicina
Grupo Carbonilo
El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.
O - C También puede representarse : cetonas.
-CO-
Familias importantes que tienen al grupo carbonilo como función principal: aldehídos , 1 Licda. Lilian Guzmán
El grupo carbonilo del
ALDEHIDO
es terminal ( se halla al final de la cadena) y se encuentra enlazado a un hidrógeno. El aldehído más pequeño, es el único caso en que el grupo carbonilo se halla unido a dos hidrógenos: HCHO o H-C=O H O R-C-H Fórmula General Aldehído : RCHO 2 Licda. Lilian Guzmán
Clasificación Aldehídos
Aldehídos Alifáticos R-CHO Aromáticos Ar-CHO
3 Licda. Lilian Guzmán
Cetonas
El
CETONAS
carbono nunca carbonilo de las se encuentra en un extremo de la cadena, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono.
O R-C-R ´
Fórmula General Cetona : RCOR
4 Licda. Lilian Guzmán
Clasificación de Cetonas
CETONAS Alifáticas R-CO-R Aromáticas Ar-CO-Ar Mixtas R-CO-Ar
5 Licda. Lilian Guzmán
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
COMUN
: provienen de los nombres de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación.
6
FORMALDEHIDO Origina al acldo fórmico
O H-C-H HCHO Licda. Lilian Guzmán
ACETALDEHÍDO Origina al ácido acético
O CH 3 -C-H CH 3 CHO
PROPIONALDEHÍDO Origina al ácido propiónico
O CH 3 -CH 2 -C-H CH 3 CH 2 CHO
BUTIRALDEHÍDO
O
CH 3 -CH 2 -CH 2
-
C-H VALERALDEHÍDO
O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C-H BENZALDEHIDO O
-
C-H
7
ISOBUTIRALDEHIDO O CH 3 CHC-H CH 3 ISOVALERALDEHIDO O CH 3 CHCH 2 C-H CH 3 VAINILLINA O HO C-H CH 3 O
Licda. Lilian Guzmán
UIQPA
8 1) 2) 3) 4) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua larga que contienen el grupo aldehído.
más La “ o ” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “
al
(terminación característica del aldehído).
” .
La numeración de la cadena más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído.
Los sustituyentes se indican por el nombre y número de la posición que ocupan.
Licda. Lilian Guzmán
Ejemplos
1)CH 3 -C-H = CH 3 CHO : Etanal O O 2)CH 3 CH 2 CH 2 CHC-H 2-Metilpentanal CH 3 Br O 3) CH 3 CH 2 -CH-CH-C-H Nombre ---------------- CH 3 4 El aldehído de 6 carbonos se llama caproaldehído. Cuál es su nombre UIQPA de dicho compuesto.
9 Licda. Lilian Guzmán
10
NOMENCLATURA DE CETONAS
COMUN :
Se nombran en orden alfabético, los radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA y corresponde a la propanona ( 3 C) También conocida como Dimetilcetona.
Ejemplos
Acetona (dimetilcetona) etilmetilcetona O CH 3 -C-CH 3
CH 3 COCH 3
O CH 3 CH 2 -C-CH 3 CH 3 CH 2 COCH 3
Licda. Lilian Guzmán
Dietilcetona
CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 O
Isopropilmetilcetona
O CH 3 CHCCH 3 CH 3
Ciclohexanona =O
Acetofenona (Fenilmetilcetona) O -C-CH 3 Benzofenona (Difenilcetona) O -C-
11 Licda. Lilian Guzmán
1) 2) 3)
UIQPA
Se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo. Se numera de manera que al carbono carbonilo se le da el número menor.
Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “ o ” y reemplazarlo por “-
ona
”. A partir de la cetona de 5C, se debe indicar la grupo carbonilo por el posición del número que ocupa en la cadena carbonada.
Los sustituyentes se enumeran su alfabéticamente y posición se da a través de un número.
12 Licda. Lilian Guzmán
Ejemplos
1) O CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 : 3-Hexanona.
2) CH 3 O CH 3 -C-CH 2 -C-CH 2 CH 2 CH 3 : 2-Fenil-2-metil-4-heptanona 3) 4) O CH 3 CH 2 CCH 3 Nombre Escriba la estructura de la 2,4-dimetil-3-hexanona nombre común.
y de su 13 Licda. Lilian Guzmán
-
Propiedades Físicas
La mayoría de los aldehídos son líquidos a T° ambiente.
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos y cetonas de peso molecular elevado se encuentran en ciertos vegetales como la vainilla y canela dando aromas agradables.
Los aldehídos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua.
14 Licda. Lilian Guzmán
Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
NOMBRE UIQPA Metanal Etanal propanal Butanal Hexanal Propanona 2-butanona 3-pentanona NOMBRE COMUN formaldehido acetaldehído propionaldehido butiraldehido caproaldehido acetona etilmetilcetona dietilcetona FORMULA ESTRUCTURAL HCHO CH 2 CHO CH 3 CH 2 CHO CH 3 CH 2 CH 2 CHO CH 3 (CH 2 ) 4 CHO CH 3 COCH 3 CH 3 COCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 p. e.
C -21 20 49 76 129 56 80 101 p. f.
C -92 - 121 - 81 - 99 - 95 - 86 - 40 Solubilidad (g/100g agua ) soluble soluble 16 7 baja infinita 26 5 15 Licda. Lilian Guzmán
Cis-3-hexenal
O HCCH 2 CH=CHCH 2 CH 3 Responsable del aroma cuando cortan hierba verde fresca 16 Licda. Lilian Guzmán
Propiedades Químicas
Reacciones con Alcohol
Con 1 molécula de Alcohol: Reacción de adición. ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL 17 O O
H
CH 3 CH 2 C-H +
CH 3 CH 2 OH
CH 3 CH 2 C-H
OCH 2 CH 3
Licda. Lilian Guzmán
Con otra molécula de alcohol: Reacción de sustitución.
H + HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUA O H CH 3 CH 2 C-H + CH 3 CH 2 OH OCH 2 CH 3 H + OCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C-H + OCH 2 CH 3 H OH
18 Licda. Lilian Guzmán
Adición de una molécula de alcohol a una cetona, es una reacción de adición.
CETONA + ALCOHOL HEMICETAL O O
H
CH 3 CCH 3 +
CH 3 OH
CH 3 CCH 3
OCH 3
19 Licda. Lilian Guzmán
Reacción con la segunda molécula de alcohol es una reacción de sustitución.
HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA OH
OCH 3
CH 3 -C-CH 3 +
CH 3 OH
CH 3 -C-CH 3 OCH 3 OCH 3 +
H
OH 20 Licda. Lilian Guzmán
OXIDACION KMnO
4 ALDEHIDOS se convierten en ácidos carboxílicos.
ALDEHIDO + KMnO 4 ACIDO CARBOXILICO
21
O O R-C-H + KMnO 4 R-C-OH
La manifestación de la reacción positiva es un precipitado café.
CH 3 CH 2 CHO + KMnO 4 CH 3 CH 2 COOH + MnO 2 +KOH Propanal ó propionaldehído ácido propanoico ó ácido propiónico Escriba la reacción del pentanal ( valeraldehído )con KMnO 4 Licda. Lilian Guzmán
CETONA + KMnO 4 NO HAY REACCION O R-C-R + KMnO 4 NO HAY REACCIÓN O CH 3 CH 2 -C-CH 2 CH 3 + KMnO 4 NO HAY REACCION Permanece el color morado del reactivo.
22 Licda. Lilian Guzmán
REACTIVO DE TOLLENS (Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio.
El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos a ácidos carboxílicos o sus sales. El ión Ag + , se reduce a plata metálica (Ag 0 ).formando el “espejo de plata “en las paredes del tubo. O O R-C-H + 2 Ag(NH 3 ) 2 + + 3OH R-C-O H + 2 Ag + 2 H 2 O + 4 NH 3 CH 3 O O CH + 2 Ag(NH 3 ) 2 + 3OH CH 3 C-O H + 2Ag + 2H 2 O + 4NH 3 23 Escriba la reacción del Butanal ( butiraldehído) con Tollens
Reacción de identificación del grupo Carbonilo ( cetonas): reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina aldehídos y Tanto los aldehídos como las cetonas, dan una reacción positiva con la : 2,4-dinitrofenilhidrazina, formando 2,4 dinitrofenilhidrazonas en forma de precipitados, amarillo naranja, lo que indica la presencia del grupo carbonilo y sirve para identificar a aldehídos y cetonas de otros grupos funcionales como los alcoholes y ácidos carboxílicos, etc.
REACCION de CETONAS con
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
R R-C=O + H 2 N-NH NO 2 NO 2
2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
25 NO 2 CH 3 -C=O + H 2 N-NH -NO 2 CH 3 -C=NNH CH 3 CH 3 NO 2 -NO 2 + H 2 O Escriba la reacción de la butanona con la 2,4-DNFH
REACCION de Aldehídos con
2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
H R-C=O + H 2 N-NH NO 2 NO 2
2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
CH 3 -C=O + H 2 N-NH H NO 2 -NO 2 CH 3 -C=NNH H NO 2 -NO 2 + H 2 O 26
ESCRIBA LA REACCIÓN DEL PROPANAL CON LA 2,4 DNFH
Importancia: de algunos aldehídos y cetonas.
Formaldehído ( Metanal): es un gas a temperatura ambiente, muy soluble en agua, de olor irritante es usado como “formalina o formol” ( 37% ). En ésta forma y en otras más diluidas, se usa como desinfectante, conservador de muestras biológicas, también se usa como materia prima para la fabricación de plásticos como la baquelita.
Acetona ( propanona, dimetilcetona): Miscible en agua en cualquier proporción. Usado como solvente, principal componente del “quitaesmalte”. Usado para separar los dedos, cuando accidentalmente quedan pegados con “superbonder”. Subproducto del metabolismo, en caso de diabetes sin tratar, se produce en mayor cantidad y se siente aliento a acetona en éstas personas.
Ejercicios:
1- escriba la reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina del : A) Propanal B) Butanona
Continuación de ejercicios
2- Reacción de Tollens con : Butiraldehído ó Butanal 3- 3-De el nombre UIQPA y común del aldehído que al ser oxidado con KMnO 4 , produjo : CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH
Cont. ejercicios
Escriba dos isómeros funcionales . Un aldehído y una cetona cuya fórmula molecular sea C 3 H positiva y se oxidará con KMnO 4 6 O. De sus nombres UIQPA y común. Diga cuál de ellos daría una reacción de Tollens