Transcript AMINAS - Quimica Medicina

AMINAS
SEMANA 23 ---- 2013
Diapositivas con cuadros e imágenes,
proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán.
AMINAS
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Compuestos nitrogenados que se pueden
considerar como derivados del amoniaco, donde
1,2, o 3 de sus hidrógenos, son sustituidos por
radicales alifáticos ó aromáticos, ó ambos..
- NLas aminas poseen carácter básico debido a la presencia del
Nitrógeno del grupo AMINO.
Clasificación, en base al número de
radicales unidos al Nitrógeno
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Se dividen en 3 clases según el número de
grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno.
Nomenclatura
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Común
Identifique los radicales unidos al nitrógeno,
nómbrelos alfabéticamente y a continuación
coloque la palabra amina. Si el mismo grupo está
presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri”
UIQPA : se nombran como derivados del alcano,
haciendo terminar su nombre en amina, la posición
del grupo amino se da por un número.
Algunos ejemplos:







CH3CH2CH2CH2-NH2
Común : n-butilamina
UIQPA: 1-Butanamina
CH3CH2CHCH3
NH2
Común: sec-butilamina
UIQPA : 2-Butanamina.
Escriba la estructura de la terbutilamina y
de nombre UIQPA
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Escriba las estructuras de etilisopropilamina y la etildimetilamina y clasífíquelas
Anilina
Amina aromatica
NH2
N,N-Dimetilanilina
N-CH3
CH3
N-metilanilina
Amina arómatica y alifática
NH-CH3
N-etil-N-isopropilanilina
CH2CH3
N-CHCH3
CH3
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Ejemplos
8
1)
2)
3)
CH3CH2-NH2 Etanamina
CH3CH2CHNH2 2-butanamina
CH3
CH3
CH3CNH2 2-Metil-2-propanamina
CH3
Propiedades Físicas
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-
-
-
Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros,
solubles en agua y poseen olores penetrantes, algunos veces
parecidos al amoniaco. Si poseen radicales pequeños,
poseen olor a pescado Ej: dimetilamina, trimetilamina).
La putrescina y cadaverina son responsables del olor a carne
descompuesta: animal muerto y cadáver humano.
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Putrescina
1,4-butanodiamina
H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 Cadaverina
1,5-pentanodiamina

Las aminas primarias y secundarias, pueden
formar puentes de hidrógeno entre ellas
mismas ó bien entre ellas y el agua. A ésto
se debe que posean puntos de ebullición
superiores a los alcanos de peso molecular
semejante, las terciarias no poseen
hidrogeno unido al nitrógeno y no forman
puentes de hidrogeno entre sus moléculas.
Las aminas primarias de 3-11 carbonos son
líquidas, los homólogos superiores son sólidas.
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-
De las secundarias la única gaseosa es la
dimetilamina.
-
De las terciarias la única gaseosa es la
trimetilamina.
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Gran cantidad de aminas se obtienen
de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos
de varias plantas. Estas aminas con
actividad fisiológica que se presentan en
forma natural se denominan alcaloides
Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína,
Meperidina, Morfina, quinina. Como lo indica
su nombre son alcalinas de ahí la palabra
alcaloides.
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Propiedades Químicas
Formación de sales
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La propiedad mas característica de las aminas es
su capacidad para formar sales con los ácidos a
través de una reacción de neutralización. Las
sales formadas son más solubles que las aminas.
AMINA
+
ACIDO
→ SAL
H
H
CH3CH2-N: + HCl → CH3CH2-N+H ClCH3
CH3
Aquí reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de
etilmetilamonio.
Ejemplos de formación de sales



CH3CH2NH2 + HCl  CH3CH2NH3+ClEtilamina
Cloruro de etilamonio
Estas sales son más solubles en agua que las aminas
respectivas.


1-Escriba la reacción y de nombre del
producto de: Etilmetilamina y HBr.
2- Escriba la reacción que muestra la
formación del cloruro de Dimetilamonio
Ejercicios

Escriba la estructura de las siguientes
aminas y clasifiquelas ( 1as, 2as, 3as):
a)1-Butanamina
b) trietilamina

C) 1-Propanamina d) Etilfenilmetilamina

Lea la sección química y salud “Las aminas en
medicina”, pág: 464 y coméntelas.
Lea Química y salud; Alcaloides las aminas
de las plantas pág: 467 y coméntelas.