Transcript Principales grupos funcionales de la Química Orgánica Elaborado por: Quím. Antonia del Carmen Pérez León.

Principales grupos
funcionales de la
Química Orgánica
Elaborado por:
Quím. Antonia del Carmen Pérez León
Objetivo
El alumno identificará a los principales
grupos
funcionales
orgánicos
y
utilizará las reglas de nomenclatura
para nombrarlos.
Antecedentes
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos que
contienen carbono, llamada también Química del carbono.
Los compuestos orgánicos son esenciales para nuestra
existencia. Los hidrocarburos (compuestos constituidos
únicamente por carbono e hidrógeno) intervienen en la
elaboración de muchos productos indispensables de la vida
moderna: anestésicos, telas, anticongelantes, combustibles,
plásticos, drogas, alimentos, etc.
Se entiende por grupo funcional, un conjunto de átomos
presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por
sus características de reactividad define el comportamiento
químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por
tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.
Antecedentes
En cuanto a la nomenclatura, en general, el nombre de un
compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes:
un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una
terminación, que caracteriza la función.
Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos
funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos. Una
vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula
hay que determinar cuál es la función principal. La función
principal determina:
 el nombre del compuesto
 la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible
que contenga la función principal
 y los números localizadores de los sustituyentes.
Principales Grupos Funcionales
H
I
Nombre
Aplicación
Halogenuros de alquilo
Como veneno en los fumigantes, antidetonantes,
anestésico local, disolvente, limpiadores, extintores,
insecticida, recubrimiento de metales, como gas en
refrigeración, entre otros.
(definición)
D
R
Alcoholes (definición)
Como
medicamento
desinfectante,
disolvente, productos farmacéuticos, se
consume
como
bebida
embriagante,
anticongelante para radiadores y como
líquido para frenos hidráulicos, entre otros.
Aldehídos (definición)
Cetonas (definición)
Tienen gran demanda en
farmaceútica y alimenticia.
O
C
A
la
industria
Ácidos Orgánicos (definición)
El ácido acético del vinagre, el ácido fórmico
de las hormigas rojas y el ácido cítrico de
las frutas. Así como enlas grasas, ceras y
aceites de plantas y animales.
U
Ésteres (definición)
Tienen en general olor agradable y a menudo son los
responsables de las fragancias de frutas y flores.
R
Éteres (definición)
Como solventes o como anestésicos
Aminas (definición)
Tienen un papel esencial como constituyente de los
seres vivos por ser parte fundamental de los
aminoácidos y de los ácidos nucleicos. Dentro de la
medicina se utilizan como anestésicos, antibióticos,
narcóticos, etc. También con necesarios para la
fabricación
de
fibras
textiles
sintéticas,
colorantes, herbicidas, entre otros.
R
B
O
S
Elija cualquiera de las
opciones siguientes:
 Ejercicios resueltos
 Ejercicio interactivo
 Ejercicio propuesto y
algo más
 Bibliografía
Ejercicios resueltos
Ejercicio propuesto
Relacione ambas columnas identificando a que
función orgánica pertenece cada una de las fórmulas:
1. R-X
( ) ácido carboxílico
2. R-OH
( ) alcohol
3. R-NH2
( ) aldehído
4. R-CHO
( ) cetona
5. R-COOH
( ) éster
6. R-CO-R´
( ) halogenuro de alquilo
7. R-CO-OR´
( ) amina
Ejercicio propuesto
Escriba el nombre correcto
compuestos orgánicos:
de
los
siguientes
Consulta Bibliográfica
Página Electrónica:
http://es.geocities.com/quimicorganica
Libro:
1. Química Orgánica Fundamental
Rakoff
Editorial Limusa
Halogenuros de Alquilo
R - X
Los átomos de hidrógeno del metano (CH4) y de otros hidrocarburos
pueden ser sustituidos por átomos de halógenos y formar los
derivados halogenados o halogenuros de alquilo.
X = Cl, Br, F, I
Se nombra el halógeno anteponiendo el número o números de los
carbonos donde están ligados, empleando los prefijos bi, tri, etc.,
según las veces que aparezca el halógeno, al final se dice el nombre
del hidrocarburo correspondiente.
Ejemplos:
Alcoholes
R - OH
Resultan de la sustitución de un hidrógeno en un hidrocarburo
por el radical oxihidrilo –OH.
Los nombres de los alcoholes se forman con el nombre del
hidrocarburo correspondiente y la terminación –ol, también se
utiliza la terminación –ílico. La posición de cada radical OH, se
indica anteponiendo el nombre del alcohol, el número del
carbono donde está ligado.
Ejemplos:
Aldehídos
R – CH = O
Resulta cuando a un
carbono primario de un
hidrocarburo saturado
se le sustituyen dos
hidrógenos
por
un
átomo de oxígeno.
Se nombran empleando
la terminación –al.
Ejemplos:
Cetonas
R – C – R
‖
O
Se parecen a los aldehídos, el oxígeno que reemplaza a 2
hidrógenos se liga a un carbono secundario.
Se nombra como el hidrocarburo correspondiente agregando la
terminación –ona. También se les nombra considerando los
radicales que están antes y después al otro, y al final se agrega
la palabra cetona.
Ejemplos:
Ácidos Orgánicos
R - COOH
Son compuestos derivados de los aldehídos por adición de otro
átomo de oxígeno.
Se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y
empleando la terminación –oico, anteponiendo la palabra Ácido.
Ejemplos:
Ésteres Orgánicos
R - C – O –R
‖
O
Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los
ácidos por sustitución del hidrógeno por radicales de alquilo.
Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte ácida,
agregando la terminación –oato, seguida por la posición y del
nombre del radical alquilo.
Ejemplos:
Éteres
R – O - R
Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con
un átomo de oxígeno.
Se nombran empleando la palabra éter, seguida del nombre de
los radicales alquilo en una sola palabra y con la terminación –
ílico.
Ejemplos:
Aminas
R-NH2
R-NH-R’
(R)3-N
Las aminas derivan del amoniaco (NH3), por sustitución de uno, dos
o los tres hidrógenos por radicales alquilo, por lo que pueden ser
aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran agregando la palabra amina, a continuación del nombre
del radical alquilo, este va precedido de los prefijos di o tri, en el
caso de que sean dos o tres.
Ejemplos:
Ejercicio interactivo
Prediga el nombre de los siguientes compuestos orgánicos:
Cl
CH3
a) 1,1-dicloroetano
CH
b) 2,2-dicloroetano
c) dicloro-etano
Cl
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
N
CH 3
CH 3
CH2
CH3
O
a) metil-etiléter
CH3
O
CH3
a) 4-metil-3-pentilamina
b)metil-etil-propilamina
c)propil-etil-metilamina
a) 2-etanal
CH
b)etil-metiléter
b) metanal
c) propiléter
c) etanal
O
CH3
C
CH2
a) 3-butanona
CH3
O
CH 3
CH 2
C
a)
OH
b) 2-butanona
Ácido propanoíco
c) metil-etil-metanona
b) ácido 3-propanoíco
c) ácido butanoíco
CH 3
CH 2
C
O
O
CH 2
CH 3
a)
Etanoato de etilo
b) etil-propanoato
c) propanoato de etilo
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