Transcript 含量和红外光谱的测定 - Jamhom工作室

实验130 阿司匹林(aspirin)的合
成、含量和红外光谱的测定
130.1 实验目的
(1) 以邻羟基苯甲酸的乙酰化反应合成产物乙酰水
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杨酸。
(2) 由IR及FeCl3 显色法鉴定产物为乙酰水杨酸；
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由紫外分光光度法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。
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反应式：
O
C
COOH
+
OH
+
(CH3CO)2O
H
OH
O C CH3
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+
CH3COOH
O
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130.2 实验原理
本实验是在超声加热的条件下，以邻羟基苯甲酸的
乙酰化反应合成产物乙酰水杨酸，采用重结晶法纯化乙
酰水杨酸；利用与FeCl3 显色实验鉴定产物；由紫外分
光光度法定量分析产品中乙酰水杨酸的含量。
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130.3 操作流程
1. 合成及纯化
5 g水杨酸，
10 mL乙酸酐
保持反应温度在
80～90 ℃之间
滴加5滴浓硫酸
200 mL锥形瓶
振荡促溶
95%乙醇5～6 mL作
溶剂，重结晶提纯
乙酰水杨
酸粗品
冷却，
使其结
晶完全
冷却
白色晶体
20 mL冷水
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乙酰水杨酸
超声约15 min
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2. 阿司匹林的鉴定与IR分析
(1) 用熔点仪测定产物的熔点，与文献值比较。
(2) KBr压片法测定产物的红外光谱图，指出各主
要吸收特征峰的归属，并与乙酰水杨酸的标准图谱比较。
(3) 与FeCl3显色实验：取几粒结晶（产物）,加入
盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴1%
FeCl3，观察有
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无颜色反应。
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3.紫外分光光度法测定产物中乙酰水杨酸的含量
(1) 配制水杨酸原始标准储备水溶液
（准确至0.1000 g/100 mL）
(2) 配制水杨酸标准溶液
分别准确移取1.00 mL，2.00 mL，3.00 mL，4.00
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mL，5.00 mL原始标准储备液于5只100 mL容量瓶中，并
各1.0 mL、0.1 mol·L-1 NaOH溶液,定容至刻度，摇匀；
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浓度以mg·mL-1计，一组5个样。
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(3) 工作曲线的绘制
用UV仪，在250～350 nm范围内扫描任一标准溶液
的紫外光谱图，记录λmax和A。在λmax处测量5个标准样
的；以A-c作图，作出一元回归方程。
(4) 合成样的稀释、测A
准确称取0.1000 g合成样，加0.1 mol·L-1 NaOH溶
液40 mL, 搅拌后转移至100 mL容量瓶中，定容、摇匀
摇匀；用此稀释液作试样，测定其紫外吸收光谱，测
λmax时的A；平行测定3次。
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；移取2.00 mL至另一100 mL容量瓶中，稀释、定容、
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(5) 含量计算
w(乙酰水杨酸) = m/ms(样品)
m(乙酰水杨酸）= c(乙酰水杨酸)×(100/2)×100
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= c(水杨酸)×(180.51/138.12)×(100/2)×100
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130.4 注意事项
(1) 酯化反应中，仪器、药品要实现经干燥处理，
醋酐要使用新蒸馏的，收集139～140 ℃的馏分。
(2) 本实验中要注意控制好温度（水温80～90 ℃）
(3) 由于水杨酸乙酰化不完全，可能含有水杨酸杂
质，可以在各步纯化及重结晶时除去；为了检验产品中
是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁
管中，加入1～2滴1% FeCl3 溶液，观察有无颜色反应
（紫色）。
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发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3 mL水的试
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(4) 产品乙酰水杨酸易受热分解，熔点不明显，它的
分解温度为128～135 ℃,重结晶时不宜长时间加热，控制
水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液
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加热至120 ℃左右，再放入样品管测定。
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(5) 产品用乙醇-水或苯-石油醚（60～90 ℃）重结
晶。
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130.5 问题讨论
(1) 酯化反应中所用的水杨酸及玻璃仪器必须是干
燥的，为什么？
(2) 紫外分光光度法测定产品的乙酰水杨酸含量时，
为什么要加入氢氧化钠稀溶液？
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130.6 参考答案
(1) 酯化反应中所用的水杨酸及玻璃仪器必须是干
燥的，为什么？
答：酯化反应中所用乙酰化试剂乙酸酐极易水解生
成乙酸，降低其亲核能力，不利于反应的进行。
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(2) 紫外分光光度法测定产品的乙酰水杨酸含量时，
为什么要加入氢氧化钠稀溶液？
答：为了测定产品中的乙酰水杨酸含量，用NaOH稀
溶液溶解产品，使乙酰水杨酸水解成水杨酸二钠。以外
标法于λmax处，测定水杨酸的含量。再根据水杨酸和乙
酰水杨酸的相对分子质量，求得产品中乙酰水杨酸的含
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