Transcript Приложение 5

ПРЕЗЕНТАЦИЯ
Алкадиенов
Выполнили: Чернышов Саша
и Быстров Василий
Ученики 10а класса
1
Алкадиены
Непредельные соединения,
содержащие в молекуле две двойные
связи, называются диеновыми
углеводородами (алкадиенами).
СnН2n-2
2
Алкадиены
Строение и классификация
H2C C CH2
H2C CH HC CH2
кумулированный
пропадиен
(аллен)
сопряженный
бутадиен-1,3
(дивинил)
H2C CH CH2 HC CH2
изолированный
пентадиен-1,4
3
Алкадиены
Строение и классификация
Сопряжение — это образование единого электронного
облака в результате взаимодействия негибридизованных
pz-орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и
одинарными связями.
4
Алкадиены
Строение и классификация
Делокализация электронной плотности — это ее
распределение по всей сопряженной системе, по всем
связям и атомам.
5
Алкадиены
бутадиен-1,3
пентадиен-1,4
6
Алкадиены
Строение и классификация
Соединение
Длина
Длина
двойной связи
одинарной
(C=C) , нм
связи (C–C), нм
CH2=CH–CH=CH2
0,136
0,146
CH2=CH2
0,134
–
CH3–CH3
–
0,154
7
Алкадиены
Номенклатура и изомерия: изменение углеродного
1
H2C
H2C
2
3
4
5
CH CH CH CH3
C HC
CH2
пентадиен-1,3
2-метилбутадиен
(изопрен)
CH3
8
Алкадиены
Химические свойства
Реакции присоединения
1,2
H 2C
CH
HC
H 2CCl CHCl HC
CH 2
H 2CCl
CH 2Cl
3,4-дихлорбутен-1
CH 2 + Cl2
1,4
HC
CH
1,4-дихлорбутен-2
9
Алкадиены
Химические свнойства
Гидрогалогенирование
СН2=СН-СН =СН2 + НB r
Бутадиен – 1,3
CH3 –CH = CH –CH2Br
1 – бромбутен - 2
10
Получение алкадиенов
•
)
1.Дегидратация спиртов(межмолекулярная и внутримолекулярная
•
• сн2он – сн3 A2O3
сн2 = сн – сн = сн2 + н2о + н2
• 2.Дегидрирование алканов
• Сн3 – сн2 – сн2 сн3 кат. t сн2 = сн – сн = сн2 + 2н2
Алкадиены
Химические свойства
Реакции полимеризации
n H2C
C
CH
CH2

H2C
CH3
C
CH
CH2 CH2 C
CH3
CH
CH2

CH3
фрагмент молекулы полиизопрена
2-метилбутадиен-1,3
H2C
C
CH3
CH
CH2
n
12
Алкадиены
Каучуконосы
Кок-сагыз
13