ЦИКЛОАЛКАНЫ

Боровикова Марина Васильевна Лицей № 265 Санкт-Петербурга

За счет чего из молекулы пропана может

образоваться молекула циклопропана?

CH2 C C H 3

Какова общая формула циклоалканов?

H 2

CH2 C C H 2

Циклоалканы

– это предельныеуглеводороды циклического строения с общей формулой CnH2n (где n≥ 3)

Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан

•

Составьте изомеры циклического строения, которые соответствуют формуле С 6 H 12

•

Чем обусловлена изомерия циклоалканов?

Изомерия циклоалканов обусловлена:



строением цикла



строением радикалов боковых цепей



взаимным расположением радикалов боковых цепей



Главной цепью является цикл



Нумерация атомов начинается с простейшего радикала



В названиях циклоалканов перед корнем добавляют приставку «цикло»

Нахождение в природе Марковников Владимир Васильевич Циклоалканы = нафтены

Число атомов 3-4 Газы Число атомов 5-15 Жидкости Число атомов >15 Твердые вещества



Температура кипения и плавления циклоалканов выше, чем у алканов с равным количеством атомов углерода

Поскольку молекулы циклоалканов неполярны в воде они растворяются а в неполярных органических растворителях

хорошо



Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp 3 - гибридизации и связаны между собой одинарными σ-связями



Однако, угол связи между атомами углерода в циклоалканах отличен от

109 o 28 ,, :



у циклопропана - 60 o , у циклобутана - 90 o

Из-за большого напряжения молекулы для циклопропана характерны реакции с разрывом цикла + H 2 + Br 2,свет + HBr СH 3 – CH 2 – CH 3 СH 2 Br – CH 2 – CH 2 Br СH 3 – CH 2 – CH 2 Br Напишите реакцию хлорирования циклопропана, назовите продукт

В молекуле циклопентана напряжение значительно ниже, поэтому для него характерны реакции замещения Br + HBr + Br 2, свет + H 2 + HBr не идет не идет Напишите реакции хлорирования и нитрования циклогексана, назовите продукты

ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЦИКЛОГЕКСАНА

300 0 C , Pt + 3H 2

бензол Реакция используется для «ароматизации» нефти (улучшается качество нефти)

 В промышленности – из нефти  В лаборатории – по реакции Густавсона

СH2 - CH2 – Cl СH2 - CH2 + 2 Na + 2 NaCl CH2 – CH2 – Cl CH2 – CH2

•

Для отщепления галогенов используются также цинк и магний

•

Напишите уравнение реакции Сl – CH 2 ZnCl 2 – CH + …….

2 – CH 2 – CH 2 – Cl + Zn →