Transcript Многоатомные спирты

Многоатомные
спирты
Учитель химии МОУ лицея № 6
Дробот Светлана Сергеевна
Содержание




Определение
Физические свойства
Номенклатура
Химические свойства
с активными металлами, оксидами
активных металлов, с галогеноводородами,
с органическими и неорганическими кислотами,
качественная реакция на многоатомные спирты.
Получение спиртов (этиленгликоль,
глицерин)
 Применение (этиленгликоль, глицерин)
 Источники информации

Определение
К многоатомным спиртам
относятся органические соединения,
в молекулах которых содержится
несколько гидроксильных групп,
соединенных с углеводородным
радикалом.
В общем виде формулу спиртов
можно записать как R(OH)n.
Физические свойства
Этиленгликоль CH2OH – CH2OH
бесцветная сиропообразная жидкость с
tкип. 197ºС, имеет сладкий вкус, без
запаха, очень ядовит, смешивается с водой в
любых соотношениях, гигроскопичен.
 Глицерин CH2OH – CHOH – CH2OH
бесцветная, вязкая, tкип. 290ºС,
гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус, с
водой смешивается в любых соотношениях.

Номенклатура
Наличие в соединениях двух и
более гидроксильных групп
обозначается соответственно
суффиксами –диол–, –триол– и т.д.
Например
CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CH2OH
пентандиол – 1,2
Химические свойства
Для многоатомных спиртов
характерны основные реакции
одноатомных спиртов. В отличие от них,
они могут образовывать производные
по одной или по нескольким
гидроксильным группам, в зависимости
от условий проведения реакций.
1. Взаимодействуют с активными
металлами.
Многоатомные спирты, как и одноатомные,
проявляют свойства кислот при взаимодействии с
активными металлами, при этом происходит
последовательное замещение атомов водорода в
гидроксильных группах.
2CH2OH-CH2OH + 2Na →
2CH2OH-CH2ONa + H2
неполный гликолят натрия
2CH2OH-CH2ONa + 2Na →
2CH2ONa – CH2ONa + H2
полный гликолят натрия
2. Взаимодействуют с оксидами активных
металлов.
Наличие в молекулах многоатомных спиртов
нескольких гидроксильных групп приводит к
большей поляризации связи O – H, поэтому
кислотные свойства у них выражены сильнее
чем у одноатомных спиртов и воды.
CH2OH-CH2OH +Na2O →
CH2ONa – CH2ONa + H2O
полный гликолят натрия
2CH2OH – CHOH – CH2OH + 3Na2O →
2CH2ONa – CHONa – CH2ONa + 3H2O
глицерат натрия
3. При взаимодействии с
галогеноводородами (HCl, HBr)
получаются моно- и дихлор- или
бромгидрины глицерина.
CH2OH – CHOH – CH2OH + HCl →
CH2Cl – CHOH – CH2OH + H2O
3 – хлорпропандиол – 1,2
CH2Cl – CHOH – CH2OH +HCl →
CH2Cl – CHOH – CH2Cl+ H2O
1, 3 – дихлорпропанол – 2
4.При взаимодействии с органическими
и неорганическими кислотами
образуются полные и неполные сложные
эфиры.
CH2OH HO – NO2
CH2ONO2
|
|
H+
CHOH + HO – NO2 →
CHONO2 + 3H2O
|
|
CH2OH HO – NO2
CH2ONO2
глицеринтринитрат
(нитроглицерин)
взрывчатое вещество, применяется при
производстве динамита. При его взрыве
выделяется большое количество газов и тепла:
CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2 →
12CO2 + 6N2 + O2 + 10H2O + Q
Аналогично получается и полный
уксуснокислый эфир глицерина.
O
||
CH2OH
O
CH2O–C–CH3
O
||
CHOH + 3HO–C–CH3 → CHO–C–CH3
O
||
CH2OH
CH2O–C–CH3
+3H2O
глицеринтриацетат
5. Качественная реакция на
многоатомные спирты.
CH2OH
CH2–O
HO–CH2
|
|
|
2CHOH + Cu(OH)2 → CH–OH Cu HO–CH
|
|
|
CH2OH
CH2–OH
O–CH2
синий
ярко – синий
осадок
раствор
+ 2H2O
(глицерат меди )
Получение спиртов
Этиленгликоль (этандиол-1,2)
синтезируют из этилена различными
способами:
1)CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl
Гидролиз дихлорэтана
CH2Cl-CH2Cl + 2H2O ↔ CH2OH-CH2OH
KOH
+2HCl
2)CH2=CH2 +HOCl→ CH2OH-CH2Cl
CH2OH-CH2Cl + H2O↔ CH2OH-CH2OH +HCl
KOH
3. Окисление этилена
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH
обесцвечивание раствора перманганата
калия.
4. Гидратация оксида этилена
2CH2=CH2 + O2
→
300ºC, kat
2 CH2-CH2
\ /
O
CH2-CH2 + H2O→ CH2OH-CH2OH
\
/
O
Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают
1) гидролизом жиров;
2) из пропилена
400ºС
а) CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl +HCl
NaOH
CH2=CH-CH2Cl + H2O ↔ CH2=CH-CH2OH +
+ NaCl
CH2=CH-CH2OH + HOCl →
CH2Cl –CHOH-CH2OH
NaOH
CH2Cl–CHOH–CH2OH + H2O →
CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl
б) CH2=CH-CH3 + O2 →
CH2= CH – CH=O + H2O
Ni,t
CH2= CH – CH=O + H2 → CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-CH2OH + H2O2 →
CH2OH-CHOH-CH2OH
Применение
Этиленгликоль сильно понижает
температуру замерзания воды. 60%-ный
водный раствор гликоля замерзает при
– 49ºС. Его с успехом применяют для
приготовления антифриза. Он весьма
гигроскопичен, поэтому используется при
изготовлении печатных красок (текстильных,
типографских и штемпельных). Азотнокислый
эфир этиленгликоля – динитроэтиленгликоль –
сильное взрывчатое средство, заменяющее
нитроглицерин.
Глицерин в больших количествах
потребляется в химической, пищевой
(для изготовления кондитерских
изделий, ликеров, прохладительных
напитков), текстильной и полиграфической
промышленностях (добавляется в печатную
краску для предохранения от высыхания).
Его применяют в производстве пластических
масс и лаков (глифталевые смолы),
взрывчатых веществ и порохов, косметических
и лекарственных препаратов, а также в
качестве антифриза.
Источники информации
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.
5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в вузы. Справочное пособие. –
М.: Высшая школа,1991.
6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.
9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы
по химии: Книга для учащихя 8-11 классов
общеобразовательных учреждений. – М.:
Просвещение, 1999.
10. Малыхин З.В. Тестовые задания для
проверки знаний учащихся по органической
химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.
11. Городничева И.Н. Контрольные и
проверочные работы по химии. 8-11 класс. –
М.: Аквариум, 1997.
12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по
органической химии: Дидактический материал:
Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.