Transcript CH – CH2 OH OH OH

Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп:
• одноатомные
(одна группа -ОН),
• многоатомные
(две и более групп -ОН)
Отдельные представители
спиртов
Представители:
• Этиленгликоль
• Глицерин
• Ксилит
• Сорбит
CH2 – CH – CH2
OH
OH OH
Представители
Этиленгликоль-представитель
двухатомных спиртов-гликолей.
Сиропообразная жидкость сладковатого
вкуса, без запаха, ядовит.
Хорошо смешивается с водой и
спиртом, гигроскопичен.
Глицерин-представитель трехатомных
спиртов-глицеринов.
Бесцветная, вязкая, гигроскопическая
жидкость, сладкая на вкус.
Смешивается с водой в любых
отношениях.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛИКОЛЕЙ АНАЛОГИЧНЫ
СВОЙСТВАМ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ. ОДНАКО
У ГЛИКОЛЕЙ МОГУТ ВСТУПАТЬ В РЕАКЦИИ КАК
ОДНА, ТАК И ОБЕ ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ГРУППЫ.
1.С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ ГЛИКОЛИ
ОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ ГЛИКОЛЯТЫ:
CH2OH
2
+2 Nа
CH2OH
CH2ONа
2
CH2ONа
В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ
ЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II),
ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ
ГЛИКОЛЯТ МЕДИ:
H
CH2OH
2
+ Cu(OH)2
CH2OH
ГЛИКОЛЯТ МЕДИСОЕДИНЕНИЕ.
CH2O
O - CH2
Cu
CH2O
H
O - CH2
+2H2O
СЛОЖНОЕ (КОМПЛЕКСНОЕ)
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ РЕАГИРУЕТ ТАКЖЕ С ЕДКИМИ
ЩЕЛОЧАМИ:
CH2OH
CH2ONA
+2 NAOH =
+2H2O
CH2OH
CH2ONA
С минеральными и органическими кислотами
получается полные и неполные эфиры.
Например, в приведенной реакции образуется
неполный и полный эфиры этиленгликоля и
азотной кислоты-нитраты:
+HONO2
CH2OH
H2O +
CH2ONO2
CH2OH
CH2OH
+2HONO2
CH2ONO2
2H2O +
CH2ONO2
• ГЛИЦЕРИН (от греч. glykeros — сладкий),
•
•
•
•
СН2(ОН)СН(ОН)СН2ОН, бесцветная вязкая
жидкость сладкого вкуса, tкип 290 °С.
Эфиры глицерина — глицериды — широко
распространены в природе.
Сырье в производстве нитроглицерина,
алкидных (глифталевых) смол,
полиуретанов, акролеина;
смягчитель в кожевенной, текстильной,
бумажной промышленности;
компонент пищевой, фармацевтических и
косметических продуктов, антифризов,
эмульгаторов.
По химическим свойствам глицерин очень близок к
этиленгликолю.Так, с гидроксидом меди(II)
глицерин образует ярко-синий глицерат меди:
H
CH2OH
2CHOH + Cu(OH)2
CH2OH
CH2-O
Сu
CH-O
CH2-OH
H
O-CH2
O-CH +2H2O
HO-CH2
ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ –
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ,ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.
При взаимодействии глицерина с
неорганическими и органическими кислотами
получаются полные и неполные сложные эфиры.
CH2OH
2 CHOH + 3HNO3
CH2OH
CH2ONO3
H2 SO4
CHONO3
+3H2O
CH2ONO3
Нитроглицерин –тяжелая маслянистая
жидкость, взрывчатое вещество(взрывается от
легкого сотрясения и нагревания).
Качественная реакция на
многоатомные спирты
– Реакцией на многоатомные спирты
является их взаимодействие со
свежеполученным осадком
гидроксида меди (II), который
растворяется с образованием яркого
сине-фиолетового раствора.
Качественная реакция
на многоатомные
спирты
Многоатомный спирт этиленгликоль
• Этиленгликоль —
представитель предельных
двухатомных спиртов —
гликолей.
• Название гликоли получили
вследствие сладкого вкуса
многих представителей ряда
(греч. «гликос» — сладкий).
• Этиленгликоль - сиропообразная
жидкость сладкого вкуса, без
запаха, ядовит. Хорошо
смешивается с водой и спиртом,
гигроскопичен.
Этиленгликоль - яд
Дозы вызывающие смертельное отравление
этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до
600 мл.
• По данным ряда авторов смертельной дозой для человека
является 50-150 мл.
• Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и
составляет более 60% всех случаев отравления.
•
• Механизм токсического действия этиленгликоля до
настоящего времени изучен недостаточно.
• Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры
кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в
неизмененном виде, достигая максимальной концентрации
через 2-5 часов.
• Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он
фиксируется в тканях.
Тосол
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ - двухатомный
спирт.
• Важным свойством
этиленгликоля является
способность понижать
температуру замерзания
воды, от чего вещество
нашло широкое применения
как компонент
автомобильных антифризов и
незамерзающих жидкостей.
•
Он применяется и для
получения лавсана (ценного
синтетического волокна).
Многоатомный спирт глицерин
• Глицерин – трехатомный
предельный спирт. Бесцветная,
вязкая, гигроскопичная,
сладкая на вкус жидкость.
• Смешивается с водой в любых
отношениях , хороший
растворитель.
• Реагирует с азотной кислотой
с образованием
нитроглицерина.
• С карбоновыми кислотами
образует жиры и масла.
CH2 – CH – CH2
OH
OH OH
Применение глицерина
Глицерин – трёхатомный спирт.
Применяется:
• При обработке кожи.
• Как компонент некоторых
клеёв.
• При производстве пластмасс
глицерин используют в
качестве пластификатора.
• В производстве кондитерских
изделий и напитков (как
пищевая добавкаE422).
Маннит
Маннит — шестиатомный спирт,
содержится
во
многих
растениях.
Сорбит – является составной
частью маннита.
Сорбит часто применяется как
заменитель сахара, его можно
встретить
в
диетических
продуктах
и
диетических
напитках.
Вещество считается пищевым
подсластителем.
Жевательная резинка
Жева́тельная рези́нка — вид конфеты,
которая состоит
из
несъедобной
эластичной
основы
и
различных
вкусовых и ароматических добавок.
• Ксилит - пятиатомный спирт.
По калорийности ксилит идентичен
сахару, в два раза слаще его.
Биологической ценности не имеет.
Отрицательного действия на организм
не оказывает. Его применяют в пищевой
промышленности, например вместо
сахара, в производстве кондитерских
изделий для больных диабетом и
ожирением