Transcript Спирты ()
«Спирты»
Из истории
Знаете ли вы, что еще в IV в. До н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились получать значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина
Определение
Спирты́
( устаревшее алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп ( гидроксил, OH ), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале
Общая формула спиртов СxHy(OH)n Общая формула одноатомных предельных спиртов С n Н 2n+1 ОН
Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп CxHy(OH)n Одноатомные алкоголи CH 3 - CH 2 - CH 2 OH Двухатомные гликоли CH 3 - CH - CH 2 OH OH Трёхатомные глицерины CH 2 - CH - CH 2 OH OH OH
Классификация спиртов
По характеру углеводородного радикала Предельные CH3 – CH2 – CH2 Непредельные CH 2 = CH – CH 2 Ароматические CH 2 - OH
Номенклатура спиртов
Просмотрите таблицу и сделайте вывод о номенклатуре спиртов
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют (родовой) суффикс – ОЛ.
Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи: H | H H H | 3 | 2 | 1 H- C – O H H- C – C – C -OH | H | | | H H H H H H | 1 | 2 | 3 H - C – C – C -H | | | H OH H метанол пропанол-1 пропанол -2 ВИДЫ ИЗОМЕРИИ 1. Изомерия положения функциональной группы (пропанол–1 и пропанол–2) 2. Изомерия углеродного скелета CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 2 -OH бутанол-1 | CH 3 2 метилпропанол-1 3. Изомерия межклассовая – спирты изомерны простым эфирам: СН 3 СН 2 ОН СН 3 О-СН 3 этанол диметиловый эфир
Вывод
Названия одноатомных спиртов образуются из названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса -ол
Для многоатомных спиртов перед суффиксом ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп
Например: CH 3 -CH 2 -OH этанол
Виды изомерии спиртов Структурная
1. Углеродной цепи 2. Положения функциональ ной группы
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Низшие спирты
(С 1 -C 11 ) летучие жидкости с резким запахом Высшие спирты (C запахом 12 и выше) твердые вещества с приятным
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Название Метиловый Этиловый Пропиловый Изопропиловый Бутиловый Формула CH C 2 H 3 5 OH OH CH 3 CH 2 CH 2 OH Пл. г/см3 0,792 t пл.
C -97 0,790 0,804 -114 -120 CH CH 3 3 -CH(OH)-CH CH 2 CH 2 CH 2 3 OH 0,786 0,810 -88 -90 t кип.
C 64 78 92 82 118
Особенность физических свойств: агрегатное состояние
Метиловый спирт
(первый представитель гомологического ряда спиртов)– жидкость. Может быть у него большая молекулярная масса? Нет. Гораздо меньше, чем у углекислого газа. Тогда в чем дело?
R – O … H – O …H – O H R R
Оказывается, все дело в водородных связях, которые образуются между молекулами спиртов, и не дают отдельным молекулам улететь
Особенность физических свойств: растворимость в воде
Низшие спирты высшие
СН
3 растворимы в воде, – не растворимы
. Почему?
– О …Н – О … Н – О Н Н СН
3 А если радикал большой?
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН между молекулами воды 2 – О … Н – О Н Н Водородные связи слишком слабы, чтобы удержать молекулу спирта, имеющую большую нерастворимую часть,
Особенность физических свойств: контракция
Почему при решении расчетных задач никогда не пользуются объемом, а только массой?
Смешаем 500 мл спирта и 500 мл воды. Получим 930 мл раствора. Водородные связи между молекулами спирта и воды настолько велики, что происходит уменьшение суммарного объема раствора, его “сжатие” ( от латинского contraktio – сжимание).
Отдельные представители спиртов
Одноатомный спирт - метанол
Жидкость без цвета с температурой кипения 64С, характерным запахом Легче воды. Горит бесцветным пламенем.
Применяется в качестве растворителя и топлива в двигателях внутреннего сгорания
Метанол - яд
Ядовитое действие метанола основано на поражении нервной и сосудистой системы. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению, а 30 мл и более — к смерти
Одноатомный спирт - этанол
Бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом, температурой кипения78С. Легче воды. Смешивается с ней в любых отношениях.
Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем .
Дружба с ГАИ
Спирты дружат с ГАИ? Но каким образом!
Вас когда - нибудь останавливал инспектор ГАИ? А в трубочку Вы дышали? Если вам не повезло, то прошла реакция окисления спирта, при которой цвет изменился, а вам пришлось платить штраф 3СН 3 – СН 2 – ОН + К 2 Сr + 7H 2 O+ O 2 O 7 + 4H 2 SO 4 K 2 SO 4 Cr 2 (SO 4 ) 3 + 3CH 3 – C H
Дружить или не дружить со спиртом
1.
2.
3.
Вопрос интересный. Спирт относится к ксенобиотикам – веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы.
Спирт – это питательное вещество, которое обеспечивает организм энергией. В средние века за счет потребления алкоголя организм получал около 25% энергии ; Спирт – это лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее и антибактериальное действие ; Спирт – это яд, нарушающий естественные биологические про цессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть
Применение этанола
Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных спиртных напитков; В медицине для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции; В косметике и парфюмерии этанол — растворитель для духов и лосьонов
Вредное воздействие этанола
В начале опьянения страдают структуры коры больших полушарий; активность центров мозга, управляющих поведением, подавляется: утрачивается разумный контроль над поступками, снижается критическое отношение к себе. И. П. Павлов называл такое состояние «буйством подкорки»
При очень большом содержании алкоголя в крови угнетается активность двигательных центров мозга, главным образом страдает функция мозжечка - человек полностью теряет ориентацию
Вредное воздействие этанола
Изменения структуры мозга, вызванные многолетней алкогольной интоксикацией, почти необратимы, и даже после длительного воздержания от употребления спиртных напитков они сохраняются. Если же человек не может остановиться, то органические и, следовательно, психические отклонения от нормы идут по нарастающей
Вредное воздействие этанола
Алкоголь крайне неблагоприятно влияет на сосуды головного мозга. В начале опьянения они расширяются, кровоток в них замедляется, что приводит к застойным явлениям в головном мозге. Затем, когда в крови помимо алкоголя начинают накапливаться вредные продукты его неполного распада, наступает резкий спазм, сужение сосудов, развиваются такие опасные осложнения, как мозговые инсульты, приводящие к тяжелой инвалидности и даже смерти.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ
В одном сосуде без подписи находится вода, а в другом – спирт. Можно ли воспользоваться индикатором, чтобы их распознать?
Кому принадлежит честь получения чистого спирта?
Может ли спирт быть твердым веществом?
Молекулярная масса метанола 32, а углекислого газа 44. Сде-лайте вывод об агрегатном состоянии спирта.
Смешали литр спирта и литр воды. Определите объем смеси.
Как провести инспектора ГАИ?
Может ли безводный абсолютированный спирт отдавать воду?
Что такое ксенобиотики и какое отношение они имеют к спиртам?
О Т В Е Т Ы
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Нельзя. Индикаторы не действуют на спирты и их водные растворы.
Конечно же алхимикам.
Может, если этот спирт содержит 12 углеродных атомов и больше.
По этим данным вывод сделать нельзя. Водородные связи между молекулами спирта при малой молекулярной массе этих молекул делают температуру кипения спирта аномально высокой.
Объем смеси будет не два литра, а гораздо меньше, примерно 1л - 860 мл.
Не пить, когда садишься за руль.
Может, если его нагреть и добавить конц. серной кислоты.
Не поленитесь и вспомните все, что Вы слышали с спиртах, решите для себя раз и навсегда, какая доза Ваша……. и нужна ли она вообще?????
Многоатомный спирт этиленгликоль
Этиленгликоль — представитель предельных двухатомных спиртов — гликолей; Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий); Этиленгликоль - сиропообразная жидкость сладкого вкуса, без запаха, ядовит. Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен
Применение этиленгликоля
Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей; Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна)
Этиленгликоль - яд
Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. По данным ряда авторов смертельной дозой для человека является 50-150 мл. Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления; Механизм токсического действия этиленгликоля до настоящего времени изучен недостаточно. Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде, достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в тканях
Многоатомный спирт глицерин
Глицерин – трехатомный предельный спирт. Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая на вкус жидкость. Смешивается с водой в любых отношениях , хороший растворитель. Реагирует с азотной кислотой с образованием нитроглицерина. С карбоновыми кислотами образует жиры и масла CH2 – CH – CH2 OH OH OH
Применение глицерина
Применяется в производстве взрывчатых веществ нитроглицерина; При обработке кожи; Как компонент некоторых клеёв; При производстве пластмасс глицерин используют в качестве пластификатора; В производстве кондитерских изделий и напитков (как пищевая добавка E422
)
Качественная реакция на многоатомные спирты
Качественная реакция на многоатомные спирты
Реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II), который растворяется с образованием яркого сине-фиолетового раствора
Задания
Заполните рабочую карту к уроку; Ответьте на вопросы теста; Разгадайте кроссворд
Рабочая карта урока «Спирты»
Общая формула спиртов Назовите вещества: CH3OH CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH2(OH)-CH2(OH) Составьте структурную формулу пропанол-2 Чем определяется атомность спирта?
Перечислите области применения этанола Какие спирты используют в пищевой промышленности?
Какой спирт вызывает смертельное отравление при попадании в организм 30 мл?
Какое вещество используется в качестве незамерзающей жидкости?
Как отличить многоатомный спирт от одноатомного спирта?
Способы получения
Лабораторные
Гидролиз галогеналканов: R-CL+NaOH R-OH+NaCL Гидратация алкенов: CH 2 =CH 2 +H 2 O C 2 H 5 OH Гидрирование карбонильных соединений
Промышленные
Синтез метанола из синтез-газа CO+2H высокой температуре и катализатора оксида цинка) 2 CH 3 -OH ( при повышенном давлении, Гидратация алкенов Брожение глюкозы: C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH+2CO 2
Химические свойства I. Реакции с разрывом связи RO–H Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения – алкоголяты 2СH 3 CH 2 CH 2 OH + 2Na 2СH 3 CH 2 CH 2 ONa + H 2 2СH 3 CH 2 OH + Сa (СH 3 CH 2 O) 2 Ca + H 2 Взаимодействие с органическими кислотами (реакция этерификации) приводит к образованию сложных эфиров.
CH 3 CO ОH + HOC 2 H 5 CH 3 CO ОC 2 H 5 (уксусноэтиловый эфир (этилацетат)) + H 2 O
II. Реакции с разрывом связи R–OH С галогеноводородами: R –OH + HBr R –Br + H 2 O III. Реакции окисления Спирты горят: 2С 3 H 7 ОH + 9O 2 6СO 2 + 8H 2 O При действии окислителей: первичные спирты превращаются в альдегиды, вторичные в кетоны IV. Дегидратация Протекает при нагревании с водоотнимающими реагентами (конц. Н 2 SO образованию алкенов 4 ).
1. Внутримолекулярная дегидратация приводит к CH 3 –CH 2 –OH CH 2 =CH 2 + H 2 O 2. Межмолекулярная дегидратация даёт простые эфиры R-OH + H-O –R R –O–R(простой эфир) + H 2 O