Алканы

Download Report

Transcript Алканы

Алканы
Получение
Промышленные способы:
1. Выделение из природного сырья
Источниками предельных углеводородов является нефть и природный газ.
Основной компонент природного газа- простейший углеводород метан,
который используется непосредственно или подвергается переработке.
Нефть, извлечённая из земных недр, также подвергается переработке,
ректификации, крекингу.
2. Гидрирование алкенов
При взаимодействии с водородом при невысоком давлении в присутствии
небольших количеств катализатора алкены количественно превращаются
в алканы с тем же углеродным скелетом. Метод ограничен только
доступностью алкенов.
CH3— CH2— C = CH2 + H2
2-метилбутен-1
l
CH3
Pt, Pd или Ni
давление
CH3— CH2— CH— CH3
l
2-метилбутан
(изопентан)
CH3
Алканы
Получение
Промышленные способы:
3. Восстановление алкилгалогенидов
В качестве восстановителя обычно используется цинк в растворе кислоты.
CH3
l
CH3— C — Br + Zn + HBr
l
CH3
трет-бутилбромид
CH3— CH — CH3 + ZnBr2
l
изобутан
CH3
4. Изомеризация
Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов
с разветвленным скелетом из линейных углеводородов и позволяет
несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.
CH3— CH2 — CH2 — CH2 — CH2 —CH3 катализатор, t°c CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3
н- гексан
l
CH
2 - метилпентан
3
Алканы
Получение
Промышленные способы:
5. Гидрирование углерода
C + 2H2
120°с
CH4↑
6. Гидротермическое восстановление оксидов углерода
Происходит гидрирование оксидов углерода под воздействием
катализатора. Наилучший катализатор- это платина (Pt), но в
промышленности она не используется, а применяется более дешёвый
никель (Ni) или карбидникеля (NiCO3)
CO + 3H2
Pt, Ni, NiCO3
CO2 + 4H2
Pt, Ni, NiCO3
CH4 + H2O
CH4 + 2H2O
Алканы
Получение
Лабораторные способы:
1. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком
щёлочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию
метана:
CH3COONa + NaOH
CH4 + Na2CO3
Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из
бутаноата натрия – пропан и т.д.
RCH2COONa + NaOH
RCH3 + Na2CO3
2. Гидролиз карбидов
При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени
окисления -4 (например, карбида алюминия(Al4C3)), водой образуется метан:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
Алканы
Получение
Лабораторные способы:
3. Синтез Вюрца (Реакция Вюрца)
При взаимодействии галогеналканов с щелочным металлом натрием
образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла,
например:
2CH3CH2Br + 2Na
CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr
Действие щелочного металла на смесь галогенуглеводородов (например,
бромэтана и бромметана) приведёт к образованию смеси алканов (этана,
пропана и бутана).
Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с
галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединён к
первичному атому углерода.
Конец