Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ Иштерякова Роза Хакимовна

Заслуженный учитель РФ, победитель конкурса «Лучших учителей РФ» в рамка ПНПО, руководитель МО учителей химии Северного округа г. Оренбурга, Учитель высшей квалификационной категории, МОУ лицей № 3

Элементы содержания блока С-3:

классификация химических реакций; химические свойства классов органических соединений; условия протекания химических реакций; обратимые и необратимые реакции; химическое равновесие и условия его смещения; качественные реакции на классы органических веществ ; способы получения органических веществ; окислительно-восстановительные реакции; гидролиз органических веществ; генетическая связь между классами органических соединений. Задания блока С-3 относятся к высокому уровню сложности, задание должно выполнено в виде развернутого ответа.

Необходимо знать: 1. Именные реакции (Вюрца, Вагнера, Марковникова, З айцева,К учерова,З инина,Г уставсона, Дюма,Кольбе) 2. Способы увеличения или уменьшения углеродной цепочки( Вюрца, Гриньяра, алкилирование, димеризация, декарбоксилирование) 3. Качественные реакции( с бромной водой, с раствором перманганата калия, с реактивом Фелинга, с реактивом Толленса, с раствором хлорида железаIII, биуретовая реакция, ксантопротеиновая) 4.Условия протекания реакций( температура, катализатор, серная кислота, водный или спиртовый раствор щелочи) 5.Направление О.В.Р. в зависимости от состава, строения вещества, характера среды. 6.Ориетанты I и II рода,индукционный и мезомерный эффект.

7.Специфические свойства муравьиной кислоты. 8.Учитывать возможности взаимодействия продуктов реакции между собой.

1Именные реакции:

Вюрца С 2 Н 5 Cl +2 Na +C 3 H 7 Cl→ C 5 2 CH 3 –CH 2 –CH (CH 3 )Br-CH 3 H +2Na→CH 12 3 +2 NaCl - CH 2 - C( CH 3 ) 2 -CH 2 - CH 3 + 2NaCl -C(CH 3 ) 2 Вагнера 3 CH 2 =CH (OH)+2KOH+2MnO 2 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O→CH 2 ( OH)-CH 2 Марковникова СН 2 =СН-СН 3 +НCl→CH 3 - CH(Cl)-CH 3 Зайцева СН 3 СН(Вr)CH 2 –CH 3 +NaOH (спирт)→СH 3 -CH=CH-CH 3 +NaBr+ H 2 O Кучерова C 2 H 2 +H 2 O→CH 3 -C ОН Зинина C 6 H 5 – NO 2 Густавсона ClCH 2 +6H→ C 6 H 5 –NH 2 +2H 2 O –CH 2 – CH 2 -CH 2 - Cl+Zn → C 4 H 8 +ZnCl 2 Дюма CH 3 COONa+Na OH→CH 4 +Na 2 Кольбе 2CH 3 -COONa+2H 2 O→ C 2 H 6 CO 3 + 2 CO 2 ↑+H 2 ↑+ 2NaOН

Изменение длины углеродной цепи: 1. Реактив Гриньяра СН 3 -Mg –Cl+C 2 H 5 -Cl → C 3 H 8 +MgCl 2 CO 2 + CH 3 -Mg-Cl → CH 3 -COOMgCl → CH 3 2. Реакция алкилирования С 6 H 6 +СН 3 –Сl→ C 6 Н 5 –СН 3 +HCl –COOH +MgCl 2 3. Реакция декарбоксилирования С 6 CH H 5 3 COOH→ C 6 H 6 – CH 2 +CO 2 ↑ -COONa +NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 4.Димеризация 2 С 2 Н 2 → винилацетилен 5. Полимеризация СН 2 =СН- СОО –СН 3 → Поливинилацетат

Качественные реакции

1.

С 2 Н 2 + 2 {Ag(NH 3 ) 2} OH→ C 2 Ag 2↓ +4 NH 3 ↑ + 2Н 2 О 2. СH 3 COH+2{ Ag(NH 3 ) 2 } OH → CH 3 COOH+2Ag ↓ +4NH 3 ↑ +H 2 O 3. C H 3 COH + 2 {Ag(NH 3 H 2 O ) 2 } OH → CH 3 C00NH 4 +2Ag↓ +3 NH 3 ↑+ 4 CH 3 COH +Ag 2 O +NH 3 → CH 3 COONH 4 +2Ag↓ 5 CH 3 COH+ 2Cu(OH) 2 → CH 3 COOH +Cu 2 O↓+ 2H 2 O 6 C 6 H 12 O 6 2 H 2 O + 2 Сu( OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH +Cu 2 O↓+ 7 C 6 H 12 O 6 +2{ Ag(NH3 ) 2 } OH → CH 2 OH –(CHOH) 4 COOH+2Ag↓ + 2 H 2 O 8 2 C 3 H 8 O 3 + Cu(OH) 2 → Глицерат меди II+ 2H 2 O 9 HCOOH+ 2 {Ag(N H 3 ) 2 } OH → CO 2 +2Ag+ 4NH 3 + 2H 2 O

Условия протекания реакций

Возможность взаимодействия продуктов реакции друг с другом

Цепочки превращений с различным объёмом информации о веществах



Открытая



Полуоткрытая



Полузакрытая



Закрытая



Сверхзакрытая

Демонстрационный материал ЕГЭ 2010

Тренировочный материал ЕГЭ 2010

C 2 H 2 →X 1 → X 2 → C 6 H 5 OK → X 3 → X 4 3 C 2 H 2 → C 6 H 6 C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl C 6 H 5 Cl + 2KOH → C 6 H 5 OK+KCl+H 2 O C 6 H 5 OK + CO 2 + H 2 O→ C 6 H 5 OH + KHCO 3 C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

C 6 H 12 O 6 → X →этилацетат → X→ C 2 H 5 -O-C 3 H 7 C 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 5 OH + 2CO 2 C 2 H 5 OH + CH 3 –COOH →CH 3 ⁄⁄O – C + H 2 O \ O - C 2 H 5 CH 3 ⁄⁄O – C + H 2 O → C 2 H 5 \ O - C 2 H 5 2C 2 H 5 OH + 2Na →2C 2 H 5 O Na + H 2 OH + CH 3 COOH 2C 2 H 5 O Na + C 3 H 7 CL → C 2 H 5 O - C 3 H 7 + NaCL

C 2 H 6 → X 1 → X 2 → X 3 → X 2 → X 4 C 2 H 6 + HO – NO 2 → C 2 H 5 –NO 2 + H 2 O C 2 H 5 –NO 2 + 6H + → C 2 H 5 –NH 2 + 2 H 2 O C 2 H 5 –NH 2 + HBr → [C 2 H 5 –NH 3 ] + Br [C 2 H 5 –NH 3 ] + Br + NaOH →NaBr +C 2 H 5 –NH 2 + H 2 O C 2 H 5 –NH 2 + C 2 H 5 Br→(C 2 H 5 ) 2 NH + HBr

пропанол-2 →X 1 → X 2 →пропин→ X 3 → пропанол-2 CH 3 - CH 2 - CH 2 OH→ CH 3 – CH=CH 2 + H 2 O CH 3 – CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 – CHBr - CH 2 Br CH 3 –CHBr-CH 2 Br +2KOH →CH 3 – C≡CH + 2KBr+ 2 H 2 O CH 3 – C≡CH + + H 2 O → (CH 3 ) 2 CO (CH 3 ) 2 CO + H 2 →(CH 3 ) 2 CH - OH

пропанол-1 →X 1 → X 2 →Х 3 → ацетон→ пропанол-2 CH 3 - CH 2 - CH 2 OH→ CH 3 – CH=CH 2 + H 2 O CH 3 – CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 – CHBr - CH 2 Br C Н 3 –CHBr-CH 2 Br +2KOH →CH 3 – C≡CH + 2KBr+2 H 2 O CH 3 – C≡CH + + H 2 O → (CH 3 ) 2 CO (CH 3 ) 2 CO + H 2 →(CH 3 ) 2 CH - OH

CaCO 3 →CaC 2 →X 1 →C 2 Ag 2 → X 1 → винилацетилен CaCO 3 + 4С →CaC 2 + 3СО C 2 H 2 + 2[Ag (NH 3 ) 2 ]OH → AgC≡CAg + 4NH 3 +2H 2 O AgC ≡CAg +2HCl → C 2 H 2 + 2AgCl ↓ 2 C 2 H 2 → H 2 C = CH – C ≡ CH

Этанол →X 1 → X 2 → Ag 2 C 2 → X 2 → X 3 C 2 H 5 OH → CH 2 = CH 2 +H 2 O CH 2 = CH 2 → HC ≡ CH + H 2 HC ≡ CH + 2[Ag (NH 3 ) 2 ]OH→ AgC≡CAg+ 4NH 3 +2H 2 O AgC≡CAg+ 2HCl → HC ≡ CH + 2 AgCl↓ 3HC ≡ CH + 8 KMnO 4 →3K 2 C 2 O 4 + 2KOH +2H 2 O+8MnO 2

Список литературы 1. Каверина А.А, Медведев Ю.Н,Добротин Д.Ю. Федеральный банк экзаменационных материалов (открытый сегмент) ЕГЭ 2010,химия,сборник экзаменационных заданий, Москва ,ЭКСМО,2009. 2 . Каверина А.А, Корощенко А.С,Медведев Ю.Н, Ящукова А.В, ЕГЭ, Универсальные материалыдля подготовки учащихся, Интеллект-центр ,2010. 3.Корощенко А.С, Снастина М.Г.Самое полное задание типовых вариантов реальных заданий ЕГЭ. 2010,Химия,Аст.Апрель,Москва. 4. Медведев Ю.Н. Типовые тестовые задания-2010, Экзамен ,Москва,2010. 5. Соколова И.А. Интенсивная подготовка ЕГЭ-2010, Химия,тематические тренировочные задания, Москва, Эксмо,2009.