Transcript "Алкены, их строение и свойства"(279 КБ)

АЛКЕНЫ
Строение и их
свойства
План:
Изомерия и номенклатура.
 Строение.
 Получение.
 Химические свойства.
 Применение.

Строение.
Алкены – ациклические углеводороды, содержащие в
молекуле, помимо одинарной связей, одну двойную связь
между атомами углерода и соответствующие общей
формуле СnH2n.
Модели молекулы этилена:
Изомерия и номенклатура
Структурная изомерия бутена:
СН3– СН2– СН = СН2
Бутен-1
Изомерия положения двойной связи:
Изомерия- геометрическая, или цистранс- изомерия:
Цис- изомерия отличается от трансизомеров пространственным
расположением фрагментом
молекулы относительно п-связи, а
следовательно, и свойствами.
СН3 – СН = СН – СН3
Бутен-2
Получение:
1.Крекинг нефтепродуктов:
С16Н34 = С8Н16+С8Н18
CH2=CH-CH2-CH3+H2
2.Дегидрирование:
3.Дегидратация спиртов:
СН3-СН2-СН2-СН3
CH3-CH=CH3-CH+H2
СН3-СН2-ОН СН2
H2SO4,170-180
CH2=CH2+H2O
Br
4.Дегидрогалогенирование:
Правила Зайцева: при отщеплении
галогеноводородов от вторичных и
третичных галогеноводородов атом
водорода отщепляется от наименее
гидрированного атома углерода.
5.Дегалогенирование:
СН3-СН-СН2 –СН3+NaOH спирт,t CH3-CH=CHCH3+ NaBr+ H2O
Br Br
СН3-СН-СН-СН3+Zn = CH3-СН=СН-СН3+ZnBr2
Химические свойства.
1.Гидрирование :
СН3-СН2-СН=СН2+Н2 pt Н3-СН2-СН2-СН3
2.Галогенирование:
СН2=СН2+Br2
3.Гидрогалогенирование:
СН3-СН=СН2+НBr CH3- CHВr-CH3
4.Гидратация:
СН2=СН2+НОН t,H3PO4 СН3-СН2ОН
5.Полимеризация:
6.Реакция окисления:
CH2Br- CH2Br
CH2=CH2УФ-свет,R (…-CH2-CH2-…)n
n
СН2=СН2+3О2 2СО2+Н2О
Применение
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс,
каучуков, пленок) и других органических веществ.
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового
спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений.
Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.
Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и
полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.