Приложение 1
Download
Report
Transcript Приложение 1
Контрольные вопросы:
Сформулируйте определение фенолов.
Опишите физические свойства фенола. Какова растворимость
фенола в холодной и горячей воде?
Как по строению отличаются фенолы от предельных спиртов?
Что общего в химических свойствах предельных спиртов и
фенолов?
Чем отличаются химические свойства фенола от свойств
предельных спиртов?
Какие типы химических реакций характерны для фенола?
Составьте уравнения реакций:
а) замещения атома водорода в гидроксильной группе
б) замещения атомов водорода в бензольном кольце
в) присоединения
Назовите полученные соединения.
Какие качественные реакции на фенол вам известны?
Назовите основные области применения фенола.
«кислородный эфир»
К. Шееле
Л.Воклен
А.Фуркруа
А.В. Гофман,
1868 год
И.В. Дёберейнер, 1821 год
Ю. Либих, 1835 год
Строение альдегидов и кетонов.
Карбонильные соединения
Кетоны
Альдегиды
CnH2nO
- аль
- он
СН3 – СН2 – С – СН3
||
Бутанон - 2
O
Пропаналь
Метаналь
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон
СН3 – СН2 – СН2 – СН – С
|
CH3
2 – метилпентаналь
СН3 – СН2 – СН2 – СН – CH3
||
O
пентанон - 2
О
Н
О
СН3– СН – СН2– С
|
Н
CH3
3 – метилбутаналь
СН3 – СН – СН2 – CH3
||
бутанон
O
O
О
СН2 = СН – С
Н
С
H
пропеналь
(акролеин)
Бензальдегид
(бензойный альдегид)
О
СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН – С
гексен - 2- аль
Н
O
||
СН3 – СН2 – С – СН – СН2 – СН3
|
4-метил гексанон - 3
CH3
Метаналь (формальдегид)
СН3
Этаналь (уксусный альдегид)
Пропаналь (пропионовый)
СН3 – СН2 – СН2
Бутаналь (масляный)
СН3 – СН2 – СН2 – СН2
Пентаналь (валериановый)
Пропанон
(ацетон)
СН3 – С – СН3
||
O
СН3 – СН2 – С – СН3
||
бутанон
O
СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3
||
O пентанон – 3
СН3 – С – СН2– СН2 – СН3
||
пентанон – 2
O
Н
ОН
С
3,7 – диметилоктадиен-2,6-аль
(цитраль, запах лимона)
CH3
ОН
|
//
СН3 – С = СH – СН2 – СН2 – С = СН – С
|
\
СН3
Н
ОСН3
ОН
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
(ванилин, запах ванили)
1. Реакции присоединения
1. Гидрирование.
R – CHO + H2
R – CH – R1 + H2
R – CH2 – OH
R – CHOH – R1
2. Присоединение циановодорода
O
+ H–C≡N
CH3 – C
CH3 – CH – C ≡ N
H
ОH
3. Присоединение гидросульфита натрия.
O
CH3 – C
+ NaHSO3
H
CH3 – CH – SO3Na ↓
OH
2. Реакции окисления.
O
[О]
R–C
H
O
R –C
OH
O
O
CH3 – C
+
Ag2O
CH3 – C
H
CH3 – C
OH
O
+ 2Cu(OH)2
H
O
CH3 – C
+ Cu2O + 2H2O
OH
Реакция c гидроксидом
меди (II).
Сu(OH)2, t
Cu2O, - H2O
Получение гидроксида меди (II)
Сu + 2ОН = Сu(ОН)2↓
Реакция серебряного
зеркала
Ag2O
в аммиаке
- Ag↓
Получение аммиачного раствора
оксида серебра.
Ag2O + 4NH3 + H2O = 2[Ag(NH3)2]OH
Признак реакции – образование серебра
Признак реакции – изменение цвета
на стенках колбы или выпадение чёрноосадка с голубого на кирпично-красный. бурого осадка.
Юстус Либих.
(1803 – 1873)
Выдающийся немецкий химик.
В 1824—52 профессор университета в
Гисене.
С 1830 — иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук.
С 1852 - профессор университета в
Мюнхене, с 1860— президент Баварской
академии наук.
Изучил процесс образования
серебряного зеркала, впервые получил
хлороформ (1831) и уксусный альдегид.
Усовершенствовал методику
определения в органических соединениях углерода и водорода и, пользуясь
этим методом, сохранившемся в основном до настоящего времени, установил
точный состав органических
соединений.
Бородин
Александр Порфирьевич
3. Реакции конденсации.
O
CH3 – C
H
O
O
+ H – CH2 – C
CH3 – CH – CH2 – C
H
H
OH
альдегидоспирт
или альдоль.
Бородин Александр Порфирьевич
12.09.1883 – 27.02. 1887.
Основные научные достижения
1852 — Вышла в свет монография "Солигаличские
солено-минеральные воды".
1861 - Синтезировал первое фторорганическое соединение — фтористый бензоил.
1861 — Предложил способ получения алкилгалогенидов,
действуя галогенами на соли жирных кислот. Реакция
получила название реакции Бородина:
1872 — Одновременно с Вюрцем и независимо от него
осуществил реакцию альдольной концентрации.
1876 — Создал прибор для определения азота в
продуктах обмена человеческого организма и с его
помощью разработал метод определения этого
элемента, которым пользуются
до сих пор ("способ Бородина").
Музыкальные достижения
К 1867 г. относится сочинение Бородиным Первой симфонии.
К концу 1860-х гг. им был написан цикл романсов на собственные
тексты, начата работа над Второй (Богатырской) симфонией и
оперой "Князь Игорь".
Умер Бородин в 1887 г.
В 1890 г. опера "Князь Игорь" была поставлена на сцене
Мариинского театра.
H2
HCN
NaHSO3
[Ag(NH3)2]OH
поликонденсация
Реакции
окисления
самоконденсация
Окисление с
помощью Сu(OH)2
Реакция
«серебряного зеркала»
Присоединение
NaHSO3
Присоединение
циановодорода
гидрирование
Реакции
присоединения
Реакции
конденсации
Сu(OH)2
С6H5OH
Шаростержневая
модель молекулы
уротропина
2
1 А К Р О Л ЕИ Н
Е
Т
4
3 К А РБ О Н ИЛ Ь Н А Я
Л
Ь
6
5 К Р А С Н А Я
Ц
8 М Е Т И Л
Т
Н
Д
7П Е Н Т А Н А Л Ь
Г
И
9 ФО Р М А Л Ь Д Е Г И Д
Н
10 К Е Т О Н
11
ЭТ А НО Л
Используемая литература
О.С.Габриелян «Химия-10».
О.С.Габриелян, И.Г.Остроумова.
«Настольная книга учителя химии. 10
класс».
А.А.Карцова, А.Н.Лёвкин «Органическая
химия. Иллюстрированный курс».