Transcript Приложение 1

Контрольные вопросы:
Сформулируйте определение фенолов.
 Опишите физические свойства фенола. Какова растворимость
фенола в холодной и горячей воде?
 Как по строению отличаются фенолы от предельных спиртов?
 Что общего в химических свойствах предельных спиртов и
фенолов?
 Чем отличаются химические свойства фенола от свойств
предельных спиртов?
 Какие типы химических реакций характерны для фенола?
 Составьте уравнения реакций:
а) замещения атома водорода в гидроксильной группе
б) замещения атомов водорода в бензольном кольце
в) присоединения
Назовите полученные соединения.
 Какие качественные реакции на фенол вам известны?
 Назовите основные области применения фенола.

«кислородный эфир»
К. Шееле
Л.Воклен
А.Фуркруа
А.В. Гофман,
1868 год
И.В. Дёберейнер, 1821 год
Ю. Либих, 1835 год
Строение альдегидов и кетонов.
Карбонильные соединения
Кетоны
Альдегиды
CnH2nO
- аль
- он
СН3 – СН2 – С – СН3
||
Бутанон - 2
O
Пропаналь
Метаналь
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон
СН3 – СН2 – СН2 – СН – С
|
CH3
2 – метилпентаналь
СН3 – СН2 – СН2 – СН – CH3
||
O
пентанон - 2
О
Н
О
СН3– СН – СН2– С
|
Н
CH3
3 – метилбутаналь
СН3 – СН – СН2 – CH3
||
бутанон
O
O
О
СН2 = СН – С
Н
С
H
пропеналь
(акролеин)
Бензальдегид
(бензойный альдегид)
О
СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН – С
гексен - 2- аль
Н
O
||
СН3 – СН2 – С – СН – СН2 – СН3
|
4-метил гексанон - 3
CH3
Метаналь (формальдегид)
СН3
Этаналь (уксусный альдегид)
Пропаналь (пропионовый)
СН3 – СН2 – СН2
Бутаналь (масляный)
СН3 – СН2 – СН2 – СН2
Пентаналь (валериановый)
Пропанон
(ацетон)
СН3 – С – СН3
||
O
СН3 – СН2 – С – СН3
||
бутанон
O
СН3 – СН2 – С – СН2 – СН3
||
O пентанон – 3
СН3 – С – СН2– СН2 – СН3
||
пентанон – 2
O
Н
ОН
С
3,7 – диметилоктадиен-2,6-аль
(цитраль, запах лимона)
CH3
ОН
|
//
СН3 – С = СH – СН2 – СН2 – С = СН – С
|
\
СН3
Н
ОСН3
ОН
4-гидрокси-3-метоксибензальдегид
(ванилин, запах ванили)
1. Реакции присоединения
1. Гидрирование.
R – CHO + H2
R – CH – R1 + H2
R – CH2 – OH
R – CHOH – R1
2. Присоединение циановодорода
O
+ H–C≡N
CH3 – C
CH3 – CH – C ≡ N
H
ОH
3. Присоединение гидросульфита натрия.
O
CH3 – C
+ NaHSO3
H
CH3 – CH – SO3Na ↓
OH
2. Реакции окисления.
O
[О]
R–C
H
O
R –C
OH
O
O
CH3 – C
+
Ag2O
CH3 – C
H
CH3 – C
OH
O
+ 2Cu(OH)2
H
O
CH3 – C
+ Cu2O + 2H2O
OH
Реакция c гидроксидом
меди (II).
Сu(OH)2, t
Cu2O, - H2O
Получение гидроксида меди (II)
Сu + 2ОН = Сu(ОН)2↓
Реакция серебряного
зеркала
Ag2O
в аммиаке
- Ag↓
Получение аммиачного раствора
оксида серебра.
Ag2O + 4NH3 + H2O = 2[Ag(NH3)2]OH
Признак реакции – образование серебра
Признак реакции – изменение цвета
на стенках колбы или выпадение чёрноосадка с голубого на кирпично-красный. бурого осадка.
Юстус Либих.
(1803 – 1873)
Выдающийся немецкий химик.
В 1824—52 профессор университета в
Гисене.
С 1830 — иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук.
С 1852 - профессор университета в
Мюнхене, с 1860— президент Баварской
академии наук.
Изучил процесс образования
серебряного зеркала, впервые получил
хлороформ (1831) и уксусный альдегид.
Усовершенствовал методику
определения в органических соединениях углерода и водорода и, пользуясь
этим методом, сохранившемся в основном до настоящего времени, установил
точный состав органических
соединений.
Бородин
Александр Порфирьевич
3. Реакции конденсации.
O
CH3 – C
H
O
O
+ H – CH2 – C
CH3 – CH – CH2 – C
H
H
OH
альдегидоспирт
или альдоль.
Бородин Александр Порфирьевич
12.09.1883 – 27.02. 1887.
Основные научные достижения
1852 — Вышла в свет монография "Солигаличские
солено-минеральные воды".
1861 - Синтезировал первое фторорганическое соединение — фтористый бензоил.
1861 — Предложил способ получения алкилгалогенидов,
действуя галогенами на соли жирных кислот. Реакция
получила название реакции Бородина:
1872 — Одновременно с Вюрцем и независимо от него
осуществил реакцию альдольной концентрации.
1876 — Создал прибор для определения азота в
продуктах обмена человеческого организма и с его
помощью разработал метод определения этого
элемента, которым пользуются
до сих пор ("способ Бородина").
Музыкальные достижения
К 1867 г. относится сочинение Бородиным Первой симфонии.
К концу 1860-х гг. им был написан цикл романсов на собственные
тексты, начата работа над Второй (Богатырской) симфонией и
оперой "Князь Игорь".
Умер Бородин в 1887 г.
В 1890 г. опера "Князь Игорь" была поставлена на сцене
Мариинского театра.
H2
HCN
NaHSO3
[Ag(NH3)2]OH
поликонденсация
Реакции
окисления
самоконденсация
Окисление с
помощью Сu(OH)2
Реакция
«серебряного зеркала»
Присоединение
NaHSO3
Присоединение
циановодорода
гидрирование
Реакции
присоединения
Реакции
конденсации
Сu(OH)2
С6H5OH
Шаростержневая
модель молекулы
уротропина
2
1 А К Р О Л ЕИ Н
Е
Т
4
3 К А РБ О Н ИЛ Ь Н А Я
Л
Ь
6
5 К Р А С Н А Я
Ц
8 М Е Т И Л
Т
Н
Д
7П Е Н Т А Н А Л Ь
Г
И
9 ФО Р М А Л Ь Д Е Г И Д
Н
10 К Е Т О Н
11
ЭТ А НО Л
Используемая литература
О.С.Габриелян «Химия-10».
 О.С.Габриелян, И.Г.Остроумова.
«Настольная книга учителя химии. 10
класс».
 А.А.Карцова, А.Н.Лёвкин «Органическая
химия. Иллюстрированный курс».
