Transcript 1 изомерия и номенклатура

ОРГАНИКА-1
fishki.net
ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА
Основы органики
1857 Купер, Кекуле – четырехвалентность углерода
1861 Бутлеров – теория строения органических
соединений
• 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в
определенной последовательности согласно их
валентностям.
Последовательность межатомных связей в молекуле
называется ее химическим строением и отражается
одной структурной формулой.
• 2. Свойства веществ зависят от их химического
строения.
По свойствам данного вещества можно определить
строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
• 3. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают
взаимное влияние друг на друга.
fishki.net
Изомеры
Пространственные
Структурные
(отличается
расположение атомов в
пространстве при
одинаковом порядке
связей)
(отличается
порядок
соединения
атомов)
Скелетная
Положения
Кратной
связи
Заместителя
Оптическая
Геометрическая
(зеркальная)
(цис-транс)
Межклассовая изомерия
Изомерия в неорганике
Оптическая:
Геометрическая:
vivovoco.rsl.ru
Задача
• (Московская мед. академия, 1991). Карбоновая
кислота, состоящая из 4 атомов углерода,
соединенных в неразветвленную цепь,
содержит гидроксильную группу и двойную
связь. Изобразите графические формулы всех
структурных изомеров этого соединения
нециклического строения.
Рисуем углеродный скелет с карбоксильной группой
С-С=С-СООН
Куда ставить ОН?
или
С=С-С-СООН
• Гидроксильная группа, как правило, не может
находиться при двойной связи (енолы
неустойчивы и переходят в кетоны).
Однако нас просят изобразить не формулы
устойчивых соединений, а формулы всех
изомеров.
Поэтому, кроме двух устойчивых изомеров
ОН-СН2-СН=СН-СООН и СН2=СН-СН(ОН)-СООН,
можем ли мы написать:
СН3-С(ОН)=СН-СООН
ОН-СН=СН-СН2-СООН
Все ли это?
СН3-СН=С(ОН)-СООН
СН2=С(ОН)-СН2-СООН?
Структурные изомеры данного соединения этими
вариантами не исчерпываются. Возможны
кетокислоты:
СН3-СО-СН2-СООН
СН3-СН2-СО-СООН;
альдегидокислота:
О=СН-СН2-СН2-СООН;
сложные эфиры:
ОН-СН2-СООСН=СН2
НСООСН=СН-СН2ОН;
соединения с двумя карбонильными и гидроксильной
группой:
СН3-СО-СН(ОН)-СН=О
СН3-СН(ОН)-СО-СН=О
О=СН-СН2-СН(ОН)-СН=О
О=СН-СН(ОН)-СН2-СН=О
ОН-СН2-СО-СН2-СН=О
ОН-СН2-СН2-СО-СН=О
СН3-СО-СО-СН2ОН;
простой эфир:
СН3-О-СН=СН-СООН;
скелетные изомеры (разветвленные):
СН2=С(СН2ОН)-СООН
О=СН-СН(СН3)-СООН
СН3-О-С(СООН)=СН2
НСООС(СН2ОН)=СН2.
Возможны также перекисные соединения:
OH-CH2-CH=CH-O-O-CH3
CH3-C(OH)=CH-O-O-CH3
CH3-CH=C(OH)-O-O-CH3
OH-CH2-CH2-O-O-CH=CH2
CH3-CH(OH)-O-O-CH=CH2
OH-CH=CH-O-O-CH2-CH3
CH2=C(CH2OH)-O-O-CH3
O=CH-CH2-CH2-O-O-CH3
CH3-CO-CH2-O-O-CH3
CH3-CH2-CO-O-O-CH3
O=CH-CH2-O-O-CH2-CH3
CH3-CO-O-O-CH2-CH3
CH2=C(OH)-O-O-CH2-CH3
O=CH-CH(CH3)-O-O-CH3.
Можно написать и целый ряд формул, содержащих
цепочку -О-О-О-.
 Задача некорректно сформулирована!
Гомологи
CH3
H3 C
C
CH 3
CH3
CH 2
CH3
H3 C
fishki.net
C
CH 3
CH3
CH3
Не гомологи:
Гомологи:
Задача
Гомологи или нет?
А)
Б)
•789
•790
*
•794
Номенклатура
1
2
3
4
5
6
CH2═C—C═C—CCH

 
СH3CH3СН3
2,3,4-триметилгексадиен-1,3-ин-5
Разбор слова
• 1. Корень - число атомов в главной цепи.
- Найти главную цепь (1 – включает функциональный
заместитель, 2 – кратную связь, 3 – самая длинная)
- Пронумеровать с того конца, где ближе кратные связи
или заместители
- Греческие корни!
• 2. Суффикс - наличие или отсутствие кратных связей и
функциональных заместителей.
нет кратных -ан
спирт -ол
двойная -ен
альдегид -аль
тройная -ин
кетон -он
- Положение указывается номером: -ен-2, -ол-1.
• 3. Приставка - название заместителя.
- Положение указывается номером: 3-метил-.
- Приставка цикло-, если цепь замкнута
Примеры названий
ССl3-СНСl2-СН3
1,1,1,2,2-пентахлорпропан
СН2=С=СН-СН=С=СН2
гексатетраен-1,2,4,5
2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь
НООС-СН=СН-СООН
бутен-2-диовая-1,4 кислота
СН2=С=С-СН=СН2
3-фенилпентатриен-1,2,4
Особенности эфиров и аминов
NH2-CH2-CH2-NH2
1,2-диаминоэтан
этандиамин-1,2
СН3-О-СН(СН3)-СН3
СН3-СН2-NH2
аминоэтан
этанамин
этиламин
(CH3-CH2)2NН
диэтиламин
метилизопропиловый эфир
2-метоксипропан
СН3-СН2-СООСН(СН3)2-СН3
третбутиловый эфир пропановой кислоты
t-бутилпропанат
Задача
• (Хим.ф-т МГУ, 1991). Углеводород имеет
структурную формулу
СНС-С(СН3)=СН-СН3.
А)Назовите данное соединение по
международной номенклатуре
В)Приведите возможные структурные
формулы изомеров данного углеводорода с
открытой цепью углеродных атомов.
5
4
3
2
1
СНС—С(СН3)═СН—СН3
3-метилпентен-2-ин-4
• Возможные структурные изомеры с открытой
цепью - енины:
СНС-СН2-С(СН3)=СН2
СНС-СН(СН3)-СН=СН2
СНС-СН=С(СН3)-СН3
СН3-СС-С(СН3)=СН2
СНС-СН=СН-СН2-СН3
СНС-СН2-СН=СН-СН3
СНС-СН2-СН2-СН=СН2
СН3-СН2-СС-СН=СН2
СН3-СС-СН=СН-СН3
СН3-СС-СН2-СН=СН2
СНС-С(С2Н5)=СН2
• и триены:
СН2=С=С=СН-СН2-СН3
СН2=С =СН-СН=СН-СН3
СН2=С=СН-СН2-СН=СН2
СН2=СН-СН=СН-СН=СН2
СН2=СН-СН=С=СН-СН3
СН3-СН=С=С=СН-СН3
СН2=С=С=С(СН3)-СН3
СН2=С=СН-С(СН3)=СН2
СН2=С=С(СН3)-СН=СН2
СН2=СН-С(=СН2)-СН=СН2
• Циклы по условию исключены
•788
•791
•792
•793
•783
Страшные заместители
CH2=CHСН2=СН-СН2СН3-СН=СНСН2=С(СН3)СН3-СН2-СН=
СН3-СН=
СН2=
винил, этенил
аллил, пропен-2-ил
пропен-1-ил
изопропенил, метилэтенил
пропилиден
этилиден
метилен
Названия алканов
С11Н24
ундекан
С12Н26
додекан
С13Н28
тридекан
………………………....
С20Н42
эйкозан
С30Н62
триаконтан
С40Н82
тетраконтан
………………………….
С100Н202
гектан
C35H72 - ?
С17Н34 - ?
Геометрическая изомерия
•
У атомов углерода, жестко
связанных двойной связью
или циклом, должно быть по
2 разных заместителя
www.chemistry.ssu.samara.ru
Оптическая изомерия
• Атом С должен иметь 4 разных заместителя или…
www.chemistry.ssu.samara.ru
bse.sci-lib.com
Скелетная изомерия
H
H
H
H33C
C C
C
H
H
H
C
H
H
C
H
CH
CH
33
Изомерия положения
кратной связи
Изомерия положения
заместителя
Приставки и суффиксы
«Органика» в неорганике
H
H
N
H
N
H
N
H
H
гидразин
(этан)
фосфин
H
дифосфин
H
H
H
Р
H
H
N
N
H
H
аммиак
(метан)
Р
H
H
Р
H
N
H
диимин
(этилен)
OH
гидроксиламин
(метанол)
муравьи- фосфорноная
ватистая
О
H
О
H
С
Р
OH
H
OH