Transcript Oefenzitting 1

Oefeningen organische scheikunde
Bachelor ingenieurswetenschappen
Oefenzitting 1
Academiejaar 2010-11
1) Teken de structuurformule van onderstaande moleculen en geef aan hoe de
koolstofatomen gehybridiseerd zijn :
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
butaan
2-methylpentaan
cyclohexaan
2-buteen
2-methyl-2-penteen
4-ethyl-1-heptyn
4-octeen-2-yn
1,2-butadieen
2) Teken de Lewis-formule van onderstaande moleculen en benoem de functionele
groep(en). Geef de polarisatie (δ+ en δ-) aan van de bindingen aan heteroatomen.
a) ethoxyëthaan
b) fluorbenzeen
c) propanoylchloride
d) cyclobutaancarbaldehyd
e) 3-chloorpropaanzuur
f) 3-aminobutaannitril
g) propyl-3-oxopropanoaat
h) 1-methyl-3-pyrrolylmagnesiumjodide
3) Welke functionele groepen zijn aanwezig in volgende moleculen ?
b)
a)
SO2OH
O
O2N
Cl
OH
H
f)
e)
H
OCH3
OH
vanilline
(natuurlijke aromastof)
HO
Cl
Cl
S
mosterdgas
picrinezuur
(explosief)
CH2OH
OH
O
NO2
NO2
ethchoorvynol
(slaap- en
kalmeermiddel)
O
d)
OH
c)
HC
N
g)
O
OH
ascorbinezuur
(vitamine C)
N
N
OH
F
O
pefloxacine
(antibioticum)
O
Oefeningen organische scheikunde
h)
Bachelor ingenieurswetenschappen
O
CH3
H
N
N
O
piketoprofen
(ontstekingsremmer)
CH3
4) Geef de orbitaalvoorstelling van de π-systemen van onderstaande moleculen :
a) propeen
b) 2-nitrobutaan
c) 1-penten-3-on
d) 1,2-propadieen
5) Geef de belangrijkste resonantievormen van onderstaande moleculen of ionen en
geef aan hoe de bij de delocalisatie betrokken atomen gehybridiseerd zijn.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
benzeen
het allylanion (propenylanion)
butanal
2-nitropropeen
benzeencarbonitril
benzeenamine
methaanamide
4-hydroxybenzeencarbaldehyd
6) Welke van onderstaande structuren zijn aromatisch, anti-aromatisch, nietaromatisch ? Motiveer.
a)
c)
b)
d)
antraceen
e)
f)
g)
h)
i)
N
N
H
imidazool