Transcript TP v2

T°SVT2
CHIMIE
TROISIEME PARTIE : « TRANSFORMATIONS CHIMIQUES DE LA MATIERE »
2013 / 2014
TP SUR LE CHAPITRE 9 « LE PARAMETRE TEMPS DANS LES TRANSFORMATIONS CHIMIQUES : CINETIQUE ET CATALYSE »
COMPETENCE EXIGIBLE OFFICIELLE
 Mettre en œuvre une démarche
expérimentale pour suivre dans le
temps une synthèse organique par
CCM et en estimer la durée.
COMPETENCES DE LA DEMARCHE EXPERIMENTALE MISES EN JEU
S’APPROPRIER
APP1
RÉALISER
REA1, REA2, REA3
ANALYSER
ANA2
VALIDER
VAL1, VAL3
COMMUNIQUER
COM2
ÊTRE AUTONOME, FAIRE PREUVE D’INITIATIVE, SAVOIR-ÊTRE
AUT1, AUT2, AUT3
SUIVI CINETIQUE QUALITATIF D’UNE REACTION LENTE PAR CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE (CCM)
CONTEXTE :
 En chimie organique, l’opérateur est confronté à des réactions qui ne sont pas toujours très rapides. Il est alors amené à
s’interroger sur la durée nécessaire pour que la transformation soit considérée comme terminée. Pour cela, il peut étudier la
bibliographie scientifique ou alors utiliser une technique du suivi cinétique. Cette technique ne doit pas consommer beaucoup de
produit et être rapide à mettre en œuvre. La chromatographie sur couche mince (CCM) est particulièrement bien adaptée.
 L’huile essentielle de jasmin, très couramment utilisée en parfumerie, est obtenue par extraction à
l’aide de solvants volatils des fleurs de jasmin. Cette huile essentielle contient un ester : l’éthanoate de
benzyle. L’extraction et la séparation étant des opérations coûteuses et complexes, leur synthèse est une
alternative utilisée en parfumerie et dans l’agroalimentaire. On se propose de synthétiser l’éthanoate de
benzyle et d’effectuer un suivi temporel de la réaction par chromatographie sur couche mince (CCM) pour
évaluer l’instant à partir duquel la transformation est terminée.
DOCUMENTS MIS A DISPOSITION :
DOCUMENT N°1 : PROTOCOLE DE SYNTHESE DE L’ETHANOATE DE
DOCUMENT N°3 : SCHEMA ANNOTE D’UN MONTAGE CHAUFFAGE A
BENZYLE
REFLUX
 Introduire dans un ballon bicol bien sec 15 mL de
cyclohexane, 10 mL d’alcool benzylique et 25 mL
d’anhydride éthanoïque.
 Ajouter quelques grains de pierre ponce.
 Chauffer à reflux.
DOCUMENT N°2 : EQUATION DE LA REACTION DE LA SYNTHESE DE
L’ETHANOATE DE BENZYLE
(CH3–CO)2O + C6H5–CH2–OH
 CH3–COO–CH2–C6H5 + CH3–CO2H
DOCUMENT N°4 : DONNEES CONCERNANT LES ESPECES CHIMIQUES MISES EN JEU
M = 102 g.mol–1
d = 1,08
Teb = 139°C
Soluble dans l’eau et dans le
cyclohexane
Anhydride éthanoïque
M = 108 g.mol–1
d = 1,04
Teb = 205°C
Soluble dans le cyclohexane
–1
M = 150 g.mol
d = 1,1
Teb = 212°C
Soluble dans le cyclohexane
Alcool benzylique
Ethanoate de benzyle
Cyclohexane
M = 84 g.mol–1
d = 0,78
Teb = 81°C
Insoluble dans l’eau
Acide éthanoïque
M = 60 g.mol–1
d = 1,08
Teb = 117,9°C
Soluble dans l’eau
DOCUMENT N°5 : GENERALITES SUR LA CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE (CCM)
 La chromatographie est une technique de séparation et d’identification
d’espèces chimiques d’un mélange. Elle est basée sur la différence d’affinité
entre deux phases :
 la phase stationnaire ou phase fixe ;
 la phase mobile ou éluant.
 La chromatographie sur couche mince est une chromatographie
d’ADSORPTION basée sur la formation de liaisons momentanées entre les
espèces chimiques des dépôts et la phase fixe (plaque). La façon dont
chaque espèce chimique migre dépend son adsorption sur la phase fixe et
de sa solubilité dans la phase mobile, qui monte dans la plaque par
capillarité. La séparation est basée sur la différence de vitesse de
déplacement des espèces chimiques sur la phase fixe.
 Chaque constituant d’un mélange mis en évidence par une tache est caractérisé, pour une phase fixe et un éluant donné, par un
rapport frontal noté Rf et défini par :
Rf 
distance parcourue par le constituan t h

distance parcourue par l' éluant
H
 Dans le cas d’espèces incolores présentes dans le mélange, la révélation consiste à faire apparaitre les tâches correspondant à
ces espèces. Deux types de méthode peuvent être utilisés :
 la révélation aux UV ;
 les méthodes chimiques : solution de permanganate de potassium ou vapeurs de diiode.
TRAVAIL A EFFECTUER :
Q1)
S’APPROPRIER ET COMMUNIQUER.
Q1a)  Ecrire les formules développées des deux réactifs et des deux produits intervenant dans la synthèse de l’éthanoate
de benzyle. Entourer et nommer les groupes caractéristiques.
Q1b)  La synthèse de l’éthanoate de benzyle est-elle une réaction de substitution ou d’addition ou d’élimination ?
Justifier.
Q1c)  Le cyclohexane utilisé dans le protocole expérimental de cette synthèse joue le rôle de solvant. Justifier ce rôle.
Q1d)  Dans un montage chauffage à reflux, quel est le rôle du réfrigérant ? Du chauffage ? Des grains de pierre ponce ?
Q1e)  Annoter le schéma du document n°5 en utilisant les mots suivants : éluant / plaque CCM / dépôt / constituants du
mélange / ligne de front de l’éluant / cuve à élution / couvercle / ligne de dépôt.
Q2)
ANALYSER ET COMMUNIQUER.
Q2a)  L’alcool benzylique est le réactif limitant. Indiquer les espèces chimiques présentes dans le ballon bicol au cours de
la transformation d’un part et dans l’état final d’autre part.
Q2b)  Comment peut-on savoir si la réaction est terminée ?
Q2c)  Proposer un protocole expérimental pour suivre dans le temps la synthèse de l’éthanoate de benzyle et estimer
ainsi la durée de cette synthèse.
Q3)
REALISER, VALIDER ET COMMUNIQUER.
Q3a)  Réaliser la synthèse de l’éthanoate de benzyle.
Q3b)   Estimer la durée en mettant en œuvre la démarche expérimentale proposée en Q2c).
Q3c)  On donne ci-dessous le mécanisme réactionnel de la synthèse de l’éthanoate de benzyle. Représenter en bleu les
flèches courbes qui traduisent la formation des liaisons covalentes et en rouge les flèches courbes qui traduisent la
rupture des liaisons covalentes dans chacune des étapes ci-dessus (R représente le groupe méthyle CH3 et R’
représente le groupe benzyle C6H5–CH2).
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