Transcript TP de CHIMIE n°1

PARTIE COMPRENDRE
CH13 TEMPS ET ÉVOLUTION CHIMIQUE CINÉTIQUE CATALYSE
SUIVI CINÉTIQUE PAR CCM
Compétences exigibles : Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une synthèse organique par
CCM et en estimer la durée.
Les esters sont des molécules responsables du goût et de l'odeur agréable de
nombreux fruits et fleurs. L'extraction et la séparation étant des opérations coûteuses et
complexes, leur synthèse est une alternative utilisée en parfumerie ou dans l'industrie
agroalimentaire.
On se propose de synthétiser l'éthanoate de benzyle, ester majoritairement présent
dans le parfum du jasmin, et d'effectuer un suivi temporel de la réaction par chromatographie
sur couche mince pour s'assurer de sa formation.
Document 1 : Equation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de benzyle.
alcool benzylique + anhydride éthanoïque  éthanoate de benzyle + acide éthanoïque
Cette réaction est totale.
Document 3 : Informations relatives aux espèces chimiques mises en jeu.
anhydride éthanoïque
M  102 g.mol -1
d  1,08
 éb  139 C
soluble dans le cyclohexane
Insoluble dans l’alcool benzylique
alcool benzylique
M  108 g.mol
d  1,04
 éb  205 C
-1
soluble dans l'eau et le cyclohexane
insoluble dans l’anhydride éthanoïque
éthanoate de benzyle
M  150 g.mol
d  1,1
 éb  212 C
-1
soluble dans le cyclohexane
cyclohexane
M  84 g.mol
d  0,78
 éb  81C
-1
insoluble dans l'eau
Document 2 : Principe de la chromatographie sur couche mince (CCM).
La chromatographie sur couche mince (CCM) permet de séparer les constituants
d'un mélange et de les identifier par comparaison des hauteurs de migration avec
celles de dépôts de référence.
Plus de détails voir fiche méthode 9 à la fin de votre manuel
A - Manipulation
 Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés, rechercher éventuellement leur signification pour en tenir compte
pendant la manipulation.
 Chaque binôme préparer une plaques de chromatographie. Sur la ligne de dépôt, repérer quatre points équidistants notés
Binôme 1 R, t0, t15, t30
Binôme 2 R, t5, t20, t35
Binôme 3 R, t10, t25, t40
 Déposer en R une goutte du produit de référence, l’alcool benzylique.
 Dans la cuve à chromatographie, introduire 8 mL d’éluant (déjà préparé et constitué de 6 mL de cyclohexane et de 2 mL
d'éthanoate d'éthyle). Placer un couvercle sur chaque cuve.
La synthèse est réalisée dans un ballon bicol dont le col latéral permet l'introduction de l'acide carboxylique et les prélèvements
pour la chromatographie.
 Dans un ballon bicol de 250 mL, introduire sous une hotte 12 mL d'alcool benzylique, puis 15 mL de cyclohexane. Ajouter
quelques grains de pierre ponce.
 Réaliser le montage à reflux et porter le mélange à ébullition douce.
 Lorsque l'ébullition commence, introduire 15I mL d'anhydride éthanoïque par le col latéral, tout en déclenchant un
chronomètre.
 Le binôme 1,prélève aussitôt un peu du mélange réactionnel et en dépose une goutte sur la plaque à chromatographie au
point noté t0.
 Toutes les 5 minutes, prélever une goutte du mélange réactionnel et le déposer en t5, puis en t10, … t40.
 Réaliser l'élution des trois plaques, puis les sécher après avoir repéré le front du solvant.
 Révéler les plaques sous UV et repérer au crayon les taches qui apparaissent.
B – Exploitation
1. Écrire l'équation de la réaction en utilisant les formules semi-développées.
2. Indiquer le rôle du cyclohexane introduit dans le ballon.
3. Calculer les quantités de matière initiales des réactifs. Conclure.
4. Pour quelle raison peut-on considérer que le mélange réactionnel n'évolue plus après qu'il a été déposé sur la plaque ?
5. Interpréter les chromatogrammes. A partir de quelle date peut-on dire que la réaction est terminée ?
6 Légender le montage
Compétences
coefficient
S'approprier
1
Analyser
Réaliser
3
Valider
2
Communiquer
A
B
C
D
COMPRENDRE – lois et modèles
suivi temporel d'une synthèse organique
par CCM
fiche laboratoire
matériel
par table :
 un chauffe-ballon
 un ballon bicol de 250 mL
 un réfrigérant à boules
 deux éprouvettes graduées de 25 mL
 une éprouvette graduée de 10 mL
 trois cuves à chromatographie avec couvercle
 trois plaques à chromatographie
 neuf capillaires
 cure-dents
 un chronomètre
au bureau :
 alcool benzylique
 anhydride éthanoïque
 éthanoate de benzyle
 cyclohexane
 pierre ponce
 quatre béchers de 100 mL
 une lampe à UV
 une hotte aspirante