Transcript Comparaisons de protocoles / Évaluation

Chapitre C11 : Stratégie en chimie organique.
TPC14
Comparaisons de protocoles / Évaluation
Usine de Marseille :
• Équation de la réaction (noms + formules topologiques)
COMMUNIQUER
Vocabulaire
adapté
• Description du protocole expérimental
COMMUNIQUER Nom des réactifs indiqués, volumes indiqués
Vocabulaire
Dean-Stark, Chauffage 30 minutes, Décantation, Filtration, Séchage au sulfate de magnésium
adapté
anhydre
Question : Pourquoi chauffer ?
Réponse : Pour diminuer la durée de réaction.
ANALYSER
Question : Quel est l’intérêt d’un montage Dean-Stark ?
Justifier un
Réponse : Rendre la réaction d’estérification totale
protocole
Question : Quel est le rôle du cyclohexane ?
expérimental
Réponse : Il permet d’éliminer l’eau formée du milieu réactionnel car il forme avec l’eau un azéotrope
dont la température d’ébullition est inférieure à celle des constituants du milieu.
• Précautions de sécurité nécessaires
Pictogrammes présentés
RÉALISER
Protections nécessaires : travail sous hotte, avec des gants, des lunettes, loin de toute flamme
Respecter les
Question : Le cyclohexane est indiqué CMR que signifient ces trois lettres ?
règles de sécurité
Réponse : Cancérogène, Mutagène, toxique pour la reproduction
A
A
A
B
B
B
C
C
C
D
D
D
1
• Technique d’identification du produit
ANALYSER
Mesure de l’indice de réfraction ( Indice de réfraction expérimental : 1,359 0 / Indice tabulé : 1,359 8)
Justifier
un Schéma ou photo illustrant cette mesure
protocole
Question :
expérimental Montrer sur un schéma les angles i et r
A
• Nature des déchets générés
Aucun ! Le cyclohexane est recyclé, tout comme MgSO4
COMMUNIQUER
Réactifs introduits dans les proportions stœchiométriques et réaction totale : il ne reste pas de
argumentation
réactifs
• Rendement de la transformation chimique
Excellent rendement : 99,6 %
COMMUNIQUER Question : Comment calcule-t-on le rendement ?
n
exp 0, 183
argumentation
=
= 99, 6%
Réponse : η = ester
nester max 0, 184
• Coûts des réactifs par kg de produit.
B
A
C
B
D
C
D
A
B
C
D
A
B
C
D
A
B
C
D
RÉALISER
Effectuer un calcul
simple
• Oral
COMMUNIQUER
Qualité du diaporama (X2)
Synthèse cohérente et compréhensible
Bonne répartition de la parole
COMMUNIQUER
/ 11 ANALYSER
/5
RÉALISER
/4
2
Usine de Bonn :
• Équation de la réaction (noms + formules topologiques)
éthanoate de potassium + 1-bromo-3-méthylbutane
éthanoate de 3-méthylbutyle + bromure de potassium.
A
B
C
D
• Description du protocole expérimental
Nom des réactifs indiqués, quantités de matières indiquées
COMMUNIQUER
Vocabulaire
Chauffage à reflux 90 minutes, ballon bicol, Ajout (2Na+ + CO32–) jusqu’à pH ≈ 8-9, Extraction
adapté
liquide-liquide, Séchage MgSO4, Filtration, Évaporation du solvant avec évaporateur rotatif.
Question : CO32– est une base. Quel est la formule de son acide conjugué ?
ANALYSER
Réponse : HCO3–
Justifier un
Question : évaporateur rotatif : Quelle(s) condition(s) sur la température d’ébullition du solvant
protocole
faut-il respecter ?
expérimental
Réponse : Téb solvant (35°C) inférieure à celle du produit à extraire (142°C)Et inférieure à 100°C
A
B
C
D
• Précautions de sécurité nécessaires
RÉALISER
Pictogrammes présentés
Respecter
Protections nécessaires : travail sous hotte, avec des gants, des lunettes, loin de toute flamme
les
règles Question : l’éthoxyéthane est indiqué comme narcotique, vous pouvez préciser les risques encourus ?
de sécurité
Réponse : capable d'induire un état proche du sommeil et qui engourdit la sensibilité.
A
B
C
D
3
• Technique d’identification du produit
ANALYSER
CCM : Schéma ou photo illustrant
Justifier un protocole Question : Pourquoi faut-il utiliser une lampe à UV ?
expérimental
Réponse : afin de repérer les taches invisibles
A
B
C
D
• Nature des déchets générés
Éthanoate de potassium en excès (sans danger), bromure de potassium formé (danger), MgSO4
COMMUNIQUER recyclé
argumentation
Question : L’éthoxyéthane n’est pas considéré comme un déchet, pourquoi ?
Réponse : il est recyclé lors du passage à l’évaporateur rotatif.
A
B
C
D
• Rendement de la transformation chimique
Bon rendement : 84 %
COMMUNIQUER
n
exp
1, 0 × 10−2
= 84%
Question : Comment calcule-t-on le rendement ? Réponse : η = ester
=
argumentation
nester max 1,19 × 10−2
A
B
C
D
A
B
C
D
A
B
C
D
• Coûts des réactifs par kg de produit.
RÉALISER
Effectuer un calcul
simple
• Oral
COMMUNIQUER
Qualité du diaporama (X2)
Synthèse cohérente et compréhensible
Bonne répartition de la parole
COMMUNIQUER
/ 11 ANALYSER
/5
RÉALISER
/4
4
Usine d’Uzès :
• Équation de la réaction (noms + formules topologiques)
3-méthylbutan-1-ol (alcool isoamylique) + anhydride éthanoïque
éthanoate de 3-méthylbutyle + acide éthanoïque
APTS
A
B
C
D
• Description du protocole expérimental
COMMUNIQUER
Nom des réactifs indiqués, volumes et masse indiqués
Vocabulaire
Chauffage à reflux 20 minutes, Refroidissement avec glace, décantation, Ajout (2Na+ + CO32–)
adapté
jusqu’à pH ≈ 7, Séchage MgSO4, filtration
Question : Quel est le rôle de l’acide paratoluène sulfonique : APTS
ANALYSER
Réponse : Catalyseur, il permet de réduire la durée de réaction.
Justifier un
Question : Quelle espèce chimique réagit avec la base CO32– conduisant à la formation du CO2 ?
protocole
Réponse : avec l’acide éthanoïque formé (on accepte le catalyseur APTS, mais quel inconvénient
expérimental
alors ?)
A
B
C
D
• Précautions de sécurité nécessaires
RÉALISER
Pictogrammes présentés
Respecter les Protections nécessaires : travail sous hotte, avec des gants, des lunettes, loin de toute flamme
règles
de Question : Quel danger présente l’anhydride éthanoïque ?
sécurité
Réponse : Elle réagit violemment avec l’eau, corrosif, inflammable
A
B
C
D
• Technique d’identification du produit
ANALYSER
RMN :Spectre pour illustrer
Justifier
un Question : Quelle est la multiplicité du signal correspondant aux protons D ?
protocole
Réponse : 3 voisins (2H(A) + 1H(C)) donc quadruplet
expérimental
A
B
C
D
5
• Nature des déchets générés
Acide éthanoïque transformé en éthanoate inoffensif, dioxyde de carbone, MgSO4 recyclé
Question : Quelle problème peut poser le rejet de dioxyde de carbone ?
COMMUNIQUER
Réponse : Ventilation des lieux, Effet de serre.
argumentation
Réactifs introduits dans les proportions stœchiométriques et réaction totale : il ne reste pas de
réactifs
A
B
C
D
• Rendement de la transformation chimique
Excellent rendement : 98,7 %
Question : La réaction est totale, les réactifs sont introduits en proportions stœchiométriques,
COMMUNIQUER
pourquoi le rendement n’est pas de 100% ?
argumentation
Réponse : perte de produit lors des séparations dans l’ampoule à décanter, durée de réaction trop
longue
A
B
C
D
A
B
C
D
A
B
C
D
• Coûts des réactifs par kg de produit.
RÉALISER
Effectuer un calcul
simple
COMMUNIQUER
argumentation
Question : Pourquoi pourrait-on diminuer le coût réel de l’APTS ?
Réponse : Catalyseur régénéré en fin de réaction
• Oral
COMMUNIQUER
Qualité du diaporama (X2)
Synthèse cohérente et compréhensible
Bonne répartition de la parole
COMMUNIQUER
/ 11 ANALYSER
/5
RÉALISER
/4
6
Bilan collectif
Éléments pour mener la discussion
Coût :
• Réactifs :
Marseille : 34 €/kg
Bonn : 1185 €/kg
Uzès : 49,57 €/kg
• Frais de chauffage :
Marseille 30 minutes
Bonn 90 minutes
Uzès 20 minutes
• Frais technique d’identification :
Marseille : indice de réfraction OK
Bonn : CCM OK
Marseille : Cyclohexane CMR
Uzès : RMN (plusieurs millions d’euros !)
Sécurité :
Bonn : Éthoxyéthane narcotique
Uzès : alcool isoamylique, anhydride éthanoïque, APTS
Rendement :
Marseille : 99,6%
Bonn : 84%
Uzès : 98,7 %
Marseille : Aucun
Cyclohexane recyclé
Déchets :
Bonn : éthanoate de potassium en excès mais non dangereux,
KBr (dépression du système nerveux central, hallucinations, coma, etc.)
Uzès : CO2
Conclusion :
On adopte le protocole de l’usine de Marseille.
Les usines enverront leurs échantillons pour analyse à Uzès, afin de mieux rentabiliser l’installation de RMN.
Remarque évaluation :
S’approprier : non évaluée, le professeur énonce la problématique et définit les objectifs.
Valider : Non évaluée
7