Transcript Organokovové sloučeniny

ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY
Victor Grignard
Grignardovy sloučeniny
1912
Nobelova cenu za chemii
DUBĚNKOVÝ INKOUST
DUBĚNKA
TANIN
k. gallová
v rostlinách jako produkt
sekundárního
metabolismu
hořká a svíravá chuť
ochrana rostlin proti
parazitům a proti okusu
rozklad taninu
pražení duběnek
vaření ve vodě
kvašení
(ŽELEZNATO)DUBĚNKOVÝ INKOUST
inkoust 12. -19. století fialovo-černé barvy
organokovová sloučenina rozptýlená
ve vodě - suspenze
složení:
pevně se váže do vláken celulózy
tanin
zelená skalice FeSO4. nH2O
H2O nebo pivo/víno/ocet – alkohol
snižuje povrchové napětí inkoustu
arabská guma –pryskyřice akácie - pomáhá udržet
pigment v tekutině
KTERÉ PRVKY BUDOU VE SVÝCH
MOLEKULÁCH OBSAHOVAT
ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY?
C
KOV
h
uhlovodíky obsahující ve svých molekulách vazbu C-kov
NÁZVOSLOVÍ
butyllithium
CH3CH2CH2CH2Li
fenylmagnesiumbromid
C6H5MgBr
dimethylrtuť
tetraethylolovo
(CH3)2Hg
(C2H5)4Pb
CHARAKTERISTIKA
prudce jedovaté
samozápalné (dimethylrtuť)
značně reaktivní => důležitá výchozí látka organických syntéz
C
umožňují vytvoření vazby uhlík-uhlík
δδ+
CH3 – Li
→
C
δC…………….nukleofilní + zásaditý charakter
pro organické syntézy jsou nejdůležitější organolithné
a organohořečnaté sloučeniny
Zapište rovnici reakce butyllithia s methylbromidem:
Vyznačte p a r c i á l n í náboje a produkty p o j m e n u j t e:
δ- δ+
δ+ δCH3CH2CH2CH2 - Li + CH3 – Br ---------------->
C5H12 + LiBr
Zapište rovnici reakce butyllithia s molekulou vody:
δ- δ+ δ+ δCH3CH2CH2CH2 - Li + H - OH ------------------------> C4H10 + LiOH
G r i g n a r d o v a [griňárova]
činidla
organohořečnaté sloučeniny
obecný vzorec
RMgX
ALKYL či ARYL
Cl, Br, I
atom hořčíku
PŘÍPRAVA GRIGNARDOVÝCH ČINIDEL
halogenderivát + Mg v prostředí bezvodého etheru
- tím se zabrání reakci GČ s vodou za vzniku alkoholu
ZAPIŠTE
ROVNICI
CH3CH2I + Mg ------------diethylether------------> CH3CH2MgI
ethylmagnesiumjodid
REAKCE GRIGNARDOVÝCH ČINIDEL
hydratace ethylmagnesiumiodidu:
δ-
δ+
C2H5MgI
δ+
δ-
H-OH
+
C2 H 6 +
oxidace alkylmagnesiumhalogenidu:
RMgX
R-MgX + O2
R-O-O-MgX
peroxid
Mg(OH)I
? molekul
voda
2 R-O-MgX
alkoholát
2 R-OH +
2Mg(OH)I
alkohol
SLOUČENINY
tetraethylolovo
trialkylhliníky
prudce jedovatá sloučenina, jež se používala jako
antidetonační přísada do benzínu
(dnes bezolovnaté benzíny)
katalyzátory k nízkotlaké polymeraci alkenů
– tzv. Zieglerovy [cíglerovy] katalyzátory
organocíničité sloučeniny hubí plísně
organické sloučeniny arsenu
organokřemičité sloučeniny
léky; bojové chemické látky
(lewisit ClCH=CHAsCl2)
obsahují v molekulách vazbu C-Si
= tzv. polysiloxany - silikony;
polymerní sloučeniny
SILIKONY
hydrofobní
tepelně stálé
nátěrové hmoty
mazací oleje
Karoserie
elektroizolační materiál