Transcript reakční mechanismy II

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF203
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Prosinec 2013
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reakční mechanismy II; nadefinování základních principů
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
Reakční mechanismy II
Ing. Eva Frýdová
Reakční mechanismy:
 Jedná se o sled dílčích (elementárních) reakcí, ze kterých se skládá daná chemická
reakce
 Každý krok chemické reakce je popsán reakčním mechanismem, který popisuje
strukturu a stereochemii transitního stavu i produktu, podává nám informace o tom,
které vazby se štěpí a které vznikají.
 Reakční mechanismy můžeme rozdělit do následujících skupin:
o
o
o
o
Substituce
Adice
Eliminace
Přesmyk
Adice → A:
 Dochází k ní vždy na násobných vazbých
 Zaniká p vazba a vznikají nové dvě s vazby
 Funkční skupina nebo atom v konkrétní chemické sloučenině je navázán na místo dvojné
vazby
 Typy adicí:
o Elektrofilní adice → AE
o Nukleofilní adice → AN
o Radikálová adice → AR
Adice elektrofilní → AE :
 Elektrofilní adice se uplatňuje například u reakcí alkenů s halogeny (X2), s
hydrogenhalogenidy (HCl, HBr, HI), hydratační reakce nebo hydrogenace
H
+
X–Y
H
H
X
Y
H– C – C H
–
C=C
H
– –
H
– –
H
 Markovníkovo pravidlo: kladná část činidla se aduje (naváže) na uhlík s větším počtem
vodíků
–
H2C – CH – CH2 – CH3
H Cl
–
? H2C = CH – CH2 – CH3 + H – Cl
Adice nukleofilní → AN :
 Reakce, kde nukleofil vystupuje jako reaktant
 Tento mechanismus se především uplatňuje u následujících skupin: Karbonyly (aldehydy a
ketony), iminy a nitril
OH-
O–H
CH3 – C – CH3
O–R
–
=
–
O
CH3 – C – CH3 + R – O – H
Adice radikálová → AR:
 Uplatňují se především u chlorací na dvojnou vazbu
 Opět:
Cl – Cl → Cl∙ + Cl∙
• iniciace (vznik radikálů)
• propagace (radikály napadají neutrální molekuly za vzniku dalších radikálů)
Cl
CH3 – CH = CH2 + Cl∙ → CH3 – CH – CH2 ∙
• terminace (ukončení řetězové reakce vzájemnou reakcí radikálů za vzniku
stabilního produktu)
Cl
CH3 – CH – CH2 ∙ + Cl∙
→
Cl
CH3 – CH – CH2
Cl
Opakování:
1) Kolik dílčích reakcí mají 3) Jak je definované
Markovníkovo pravidlo
radikálové mechanismy?
a)
b)
c)
d)
5
4
2
3
2) Vyberte elektrofil
a)
b)
c)
d)
H+
OHCl-NH2
a) Kladná částice reaktantu se
váže na C s větším počtem H
b) Kladná částice reaktantu se
váže na C s menším počtem H
c) Není to blíže specifikované
4) Jaká z reakcí nepatří do
adičních mechanismů
a) hydrogenace
b) chlorace
c) dehydratace
DĚKUJI ZA POZORNOST