Transcript Reaktivita alkenů
Identifikace vzdělávacího materiálu Škola, adresa VY_52_INOVACE_FrF206 Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 EU OP VK Autor Období tvorby VM Ing. Eva Frýdová Leden 2014 Ročník Sexta Předmět Chemie Název, anotace Reaktivita alkenů; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav alkenů Přehled citací a odkazů: 1) MCMURRY, John.
Organická chemie
. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. 2) BEYER, Hans.
ORGANICKÁ CHEMIE
. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 3) 1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201. SVOBODA, Jiří.
Organická chemie I
. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80 4) 5) 708-0561-7. MCMURRY, Susan.
Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie
. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. MACHÁČEK, Vladimír.
Organická chemie
. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719 4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování 6) 7) Ethylene-3D-vdW.png. In: BENJAH-BMM27.
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-01-10]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Ethylene-3D-vdW.png/771px-Ethylene-3D-vdW.png. Polystyrol.png. In: DUBAJ.
Wikipedia: the free encyclopedia
[online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-01-10]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Polystyrol.png/800px-Polystyrol.png .
Reaktivita alkenů
Ing. Eva Frýdová
Alkeny:
→
fyzikální a chemické vlastnosti
nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – en
Fyzikální vlastosti:
nejkratším alkenem je ethen (ethylen): CH2 = CH2 Ethylen je plynná látka, která má nasládlou vůni, a se vzduchem tvoří výbušnou směs. svými vlastnostmi se podobají alkanům jsou elektricky nevodivé jsou to nepolární látky a tedy jsou nerozpustné ve vodě nebo ethanolu
Alkeny:
→
fyzikální a chemické vlastnosti
nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – en
Chemické vlastosti:
alkeny oproti alkanům jsou velmi reaktivní a hlavním důvodem jejich reaktivity je dvojná vazba reakce neradikálového typu probíhají převážně na dvojné vazbě podléhají adičním reakčním mechanismům Typickým příkladem je i polymerizační reakce za vzniku makromolekul (polystyrén)
Alkeny:
→
Přípravy
připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2)
Přípravy:
DEHYDROHALOGENACE ?
CH3 – CH2 – CH – CH2
→
- HCl Cl H CH3 – CH2 – CH = ?
+ CH3 – CH = ?
CH – but – 2 – en CH2 CH3 Zaicevovo pravidlo: produkt se stabilizuje čím víc má kolem sebe C – H vazeb (čím víc je rozvětvený)
Alkeny:
→
Přípravy
připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2)
Přípravy:
DEHYDRATACE CH3 – CH2 - CH2 – OH
→
- H2O ?
1 – propanol DEHALOGENACE CH3 – CH – CH – CH3
→
CH3 – CH = ?
CH2 ZnCl2 + CH3 – CH = CH – CH3 ?
Cl Cl 2,3 – dichlorbutan ?
?
Alkeny:
→
Reaktivita
Jednou z nejdůležitějších reakcí alkenů je Friedel – Craftsova alkylace, dále pak polymerace, a adiční reakce ( halogenů, vody, bezkyslíkatých kyselin, vodíku)
Reakce:
FRIEDEL – CRAFTSOVA ALKYLACE 1. H3PO4 2. kat + CH2 = CH2 ?
. . . . . . . .. . . . . . . .
- H2 –CH = CH2 ?
Opakování:
1) Určete typ mechanismu následující reakce?
H2C = CH – CH2 – CH3 + H – Cl
3) Jakým pravidlem se A E
a) Markovníkovo pravidlo b) Je to jedno c) Zaicevovo parvidlo
řídí?
H2C – CH – CH2 – CH3 H Cl
A
E
2) Pojmenuj suroviny i produkty z předcházejícího úkolu!
but – 1 – en + kyselina chlorovodíková 2 – chlorbutan
4) Podle Zaicevova pravidla bude stabilnější molekula?
a) b) c) CH3 – CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3