Transcript CH 3

ACIDOS CARBOXILICOS ,
ESTERES Y AMIDAS
Semana 22
Licda. Lilian Guzmán Melgar
Grupo Funcional
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos
se puede representar de las siguientes
formas:
O
-C-OH
-CO2H
-COOH
2
El nombre ácido carboxílico describe al
grupo funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxílico es una
contracción de las palabras carbonilo e
hidroxilo, que son las dos unidades
estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a
las propiedades ácidas de esta familia
de compuestos
3
FORMULA GENERAL
ALIFATICO
AROMATICO
O
R-C-OH
O
Ar-C-OH
RCOOH
ArCOOH
4
CLASIFICACION
ALIFATICO
TIPO DE RADICAL
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS
CARBOXILICO
DICARBOXILICOS
TRICARBOXILICOS
5
TIPO RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
EJEMPLO:
Posee un
radical alifático CH3CH2COOH
Posee un
radical
aromático
EJEMPLO:
COOH
6
NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
Tienen un solo
O
grupo
CH3COH
carboxilo
DICARBOXILICOS
Tienen 2
grupos
carboxílicos
COOH
CH2
COOH
TRICARBOXILICOS
Tienen 3
grupos
carboxílicos
CH2-COOH
CH –COOH
CH2-COOH
7
NOMENCLATURA
#
Carbonos
Estructura
Nombre
común
Derivación del
nombre
1
HCOOH
FORMICO
Hormigas
2
CH3COOH
ACETICO
Vinagre (acetum)
3
CH3CH2COOH
PROPIONICO
Protos = primero,
pion=grasa
4
CH3(CH2)2COOH
BUTIRICO
Mantequilla (butyrum)
5
CH3(CH2)3COOH
VALERICO
Raíz de valeriana
6
CH3(CH2)4COOH
CAPROICO
Cabra
7
CH3(CH2)5COOH
ENANTICO
Flores de una
enredadera
8
CH3(CH2)6COOH
CAPRILICO
Cabra
9
CH3(CH2)7COOH
PELARGONICO
Pelargonium
10
CH3(CH2)8COOH
CAPRICO
cabra
8
NOMENCLATURA COMUN
Los ácidos sustituidos se les da nombre
ubicando la posición de los sustituyentes por
medio de las letras griegas.
O
C – C – C – C – C- OH




EJEMPLO



O
CH3CHCH2C-OH
Br
9
UIQPA
REGLAS:
1.
Se toma como hidrocarburo básico el que
corresponda a la cadena continua más
larga que contenga el grupo carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH
5 4
2.
3
2
1
El nombre comienza con las palabras ácido
seguida por el del alcano básico al cual se
le añade el sufijo “ ico ”.
10
Nombre común
Nombre UIQPA
Estructura
FORMICO
Ácido Metanoico
HCOOH
ACETICO
Ácido Etanoico
CH3COOH
PROPIONICO
Ácido propanoico
CH3CH2COOH
BUTIRICO
Ácido Butanoico
CH3(CH2)2COOH
VALERICO
Ácido Pentanoico
CH3(CH2)3COOH
CAPROICO
Ácido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
ENANTICO
Ácido heptanoico
CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO
Ácido Octanoico
CH3(CH2)6COOH
11
Nombre común
Nombre UIQPA
Estructura
PELARGONICO Acido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
CAPRICO
Acido Decanoico
CH3(CH2)8COOH
LAURICO
Acido
Dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
MIRISTICO
Acido
Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
PALMICO
Acido
hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
ESTEARICO
Acido
octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
ARAQUIDICO
Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
12
EJEMPLOS
CH2CH3 O
1) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH
O
2) CH3CH2CHC-OH
CH2CH3
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ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxílicos
NOMBRE
COMUN
UIQPA
FORMULA
ACIDO
OXÁLICO
ACIDO
ETANODIOICO
HOOC-COOH
ACIDO
MALÓNICO
ACIDO
PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
ACIDO
SUCCÍNICO
ACIDO
BUTANODIOICO
HOOC-CH2-CH2-COOH
ACIDO CITRICO*
CH2-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH
*TRICARBOXILICO
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PROPIEDADES FISICAS
 Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,
incoloros y olor desagradable.
 Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a
cabra”.
 Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son
inodoros.
 Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles
en agua. La solubilidad decrece a partir del ácido
butírico.
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-Todos los ácidos son solubles en alcohol,
benceno, CCl4 y éter
-Los
ácidos
carboxílicos
existen
principalmente como DIMEROS o moléculas
dobles en los estados de vapor y líquidos ,
esto se atribuye al puente de hidrogeno
intermolecular entre el grupo C=O de la
molécula y el grupo OH de la otra.
O---H-O
C–R
R-C
O–H---O
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- Los ácidos carboxílicos poseen puntos de
ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos
y las cetonas de igual peso molecular.
- Una de las propiedades mas importantes de los
ácidos carboxílicos es su capacidad de ionización
en agua , que los convierte en ácidos débiles.
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PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH
O
R-C-OH + NaOH
O
CH3-C-OH + NaOH
O
R-C-O-Na+ + H2O
O
CH3-C-O-Na+ + H2O
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REACCIÓN CON Na2CO3
O
2R-C-OH + Na2CO3
O
2CH3-C-OH + Na2CO3
O
2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O
2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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Reacción con NaHCO3
O
R-C-OH + NaHCO3
O
CH3-C-OH + NaHCO3
O
R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O
CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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ESTERIFICACIÓN
(Formación de Esteres)
Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta
en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción
de condensación que produce un ESTER y AGUA.
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL
O
R’-C-OH + ROH
O
CH3C-OH + CH3CH2OH
H+
H+
H+
ESTER + AGUA
O
R’-C-OR + HOH
O
CH3C-OCH2CH3 + HOH
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Importancia de los ácidos
O
COH
Acido Benzoico
Solido incoloro.
El ácido benzoico y
sus derivados sólo se
pueden utilizar para
conservar
alimentos
con un pH ácido.
Protege sobre todo
contra el moho
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SALICILICO
ACETILSALICILICO
ASPIRINA
O
-COH
O
COH
OH
OCCH3
O
Aliviaba de manera eficaz el dolor
y la inflamación, causaba
irritación grave de la mucosa del
estomago.
Analgésico, antiinflamatorio,
antipirético
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ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes
de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
O
R-C-OR’
R-COO-R’
Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo
alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo,
arilo pero NO hidrógeno.
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NOMENCLATURA
1) Primero se menciona la porción ácida
y luego la porción alquílica o arílica.
2) Tanto
en la nomenclatura común
como en la UIQPA la terminación
“ico” del ácido se reemplaza por el
sufijo “ato”.
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FORMULA
NOMBRE COMUN
UIQPA
O
H-C-O-CH3
Formiato de metilo
Metanoato de metilo
O
CH3C-O-CH3
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo
Etanoato de etilo
O
CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo
Propanoato de etilo
O
CH3CH2CH2C
Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
O
CH3C-OO
Benzoato de etilo
Benzoato de etilo
Acetato de fenilo
Etanoato de fenilo
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PROPIEDADES FISICAS
 A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores
agradables.
 El aroma de muchas flores y frutos se debe a la
presencia de esteres.
 Estos se emplean en la fabricación de perfumes
y como saborizantes en la fabricación de dulces
y bebidas no alcohólicas.
 La mayor parte de esteres son líquidos,
incoloros, insolubles y menos densos que el
agua.
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Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA
NOMBRE
SABOR
HCO2CH2CH3
FORMIATO DE ETILO
RON
HCOO2CH2CH(CH3)2
FORMIATO DE ISOBUTILO
FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2
ACETATO DE n-PENTILO
BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3
ACETATO DE ISOPENTILO
PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3
ACETATO DE OCTILO
NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3
BUTANOATO DE METILO
MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3
BUTANOATO DE ETILO
PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3
BUTANOATO DE PENTILO
DURAZNO
2-AMINOBENZOATO DE
METILO
UVA
CO2CH3
NH2
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Salicilato de Metilo
También llamado esencia
de gaulteria.
O
Con olor agradable.
-C-OCH3
Fármaco de acción balsámica, analgésica
OH
y
suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
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AMIDAS
Pueden considerarse como derivados
de los ácidos carboxílicos, en donde el
grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo
amino.
GRUPO AMINO
-NH2
30
O
R–C–N-
CASIFICACIÓN
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AMIDA
REPRESENTACIÓN
PRIMARIA
O H
R-C –N –H
SECUNDARIA
O R’
R-C –N –H
TERCIARIA
O R’
R-C –N -R’
NOMENCLATURA


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A las amidas se les da nombre como
derivados de los ácidos carboxílicos.
Las terminaciones ico del nombre común o
la terminación oico del nombre UIQPA se
reemplaza por el sufijo amida.
Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos
al nitrógeno se mencionan como prefijos,
precedidos de la letra “N” del nombre de la
amida simple.
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
O
FORMAMIDA
METANAMIDA
CH3-C-NH2
O
ACETAMIDA
ETANAMIDA
PROPIONAMIDA
PROPANAMIDA
BUTIRAMIDA
BUTANAMIDA
BENZOAMIDA
BENZOAMIDA
ACETAMINOFEN
N-P-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
O
CH3CH2CH2-C-NH2
O
-C-NH2
O
CH3C-NO H
-OH
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
33
N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
ESTRUCTURA
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Nombre IUPAC
Nombre Común
O
CH3CHCH2-C-NH2
3-FENILBUTANAMIDA
-FENILBUTIRAMIDA
O
CH3C-N-H
CH3
N-METILETANAMIDA
N-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETILETANAMIDA
N,N-DIMETILACETAMIDA
Importancia del Enlace Amida
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Enlace Amida
O
- C - N-
Son importantes e indispensables para la
vida, en las proteínas los aminoacidos están
unidos entre si mediante enlaces amida, para
formar péptidos.
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Tioesteres
Análogos azufrados de los esteres
Formula General:
O
R-C-SR’
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NOMENCLATURA
Se nombran anteponiendo la palabra “tio” al
nombre de la molécula y se sustituye la
terminación “ico” por “ato” seguida del nombre
del radical alquilo.
Estructura
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COMUN
UIQPA
O
CH3C-S-CH3
Tioacetato
de metilo
Tioetanoato de
metilo
O
CH3C-SCH2CH3
Tioacetato
de etilo
Tioetanoato de
etilo
Fin
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