Transcript Semana No. 27-10

SEMANA 27
El término lípido se deriva
del griego lipos, que
significa “grasa”.
Los
lípidos
son
biomoléculas
orgánicas formadas básicamente por
carbono e hidrógeno y generalmente
oxígeno en porcentajes mucho más
bajos.
Además pueden contener
nitrógeno y azufre .
fósforo,
CARACTERÍSTICAS
Tienen en común ser insolubles en
agua, solubles en solventes no
polares (cloroformo, éter, benceno,
etc.) y no son polímeros (no poseen
una unidad monomérica repetitiva).
FUENTES
•Constituyen diversos alimentos que
poseen un valor energético muy alto,
muchos contienen vitaminas liposolubles
y ácidos grasos esenciales.
•Se almacenan en el tejido adiposo de
humanos y animales constituyendo una
fuente de energía directa.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
•Sirven
como aislantes térmicos en
tejidos subcutáneos y alrededor de
ciertos órganos.
•Son aislantes eléctricos a lo largo de
nervios mielinizados.
•Constituyentes
principales
membranas celulares.
de
•Son una forma de almacenamiento de
carbono y energía.
•Pueden ser cubiertas protectoras para
evitar infecciones y pérdida o ganancia
excesiva de agua.
•Componen
hormonas.
algunas
vitaminas
y
Funciones de los Lípidos:
•Transporte
•Estructural
•Energética
•Reguladora
•Protectora
CLASIFICACIÓN (productos de hidrólisis)
1. Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos
con diversos alcoholes:
a.Grasas y aceites: ésteres de ácidos grasos y
glicerol.
b.Ceras: ésteres de ácidos grasos con alcoholes
monohídricos de peso molecular más elevado.
2. Lípidos compuestos o complejos:
Ésteres de ácidos grasos que contienen otros
grupos químicos además de un alcohol y del
ácido graso.
a.Fosfolípidos: producen por hidrólisis ácidos
Grasos, glicerol, ácido fosfórico y un alcohol
nitrogenado.
b. Glicolípidos: producen por hidrólisis àcidos
grasos, esfingosina, ácido fosfórico y un
componente alcohólico.
c. Esfingolípidos:
c. Esfingolípidos: producen ácidos grasos,
esfingosina, ácido fosfórico y un compuesto
alcohólico.
3.Derivados de lípido:
Son compuestos que tienen una estructura
fenantrénica, muy diferentes de los lípidos
formados por ácidos grasos.
Carotenoides y Esteroides.
ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son hidrocarburos de
cadena larga no ramificada con un solo
grupo carboxilo en un extremo.
Contienen numeros pares de atomos de
carbono porque son sintetizados del
acetato.
Los que tienen enlaces simples se
describen como: saturados y los que
poseen dobles enlaces se denominan
insaturados. Cuando poseen mas de un
doble
enlace
se
les
denomina
poliinsaturados.
Suelen nombrarse por sus nombres
comunes que derivan de palabras griegas
o latinas que indican su procedencia.
El extremo carboxilo de la molécula
de ácido graso es soluble en agua y
altamente polar mientras que la
porción hidrocarburo de la cadena
es insoluble en agua y no polar.
La presencia de región hidrofílica e
hidrofóbica en la molécula da como
resultado
un
compuesto
ANFIPATICO.
Fórmula General saturados:
CnH2n+1COOH
Fórmula General de insaturados:
CnH2n-1COOH
CnH2n-3 COOH
CnH2n-5 COOH
ACIDOS GRASOS
SATURADOS
ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
ACIDOS GRASOS COMUNES
Ácidos grasos saturados: Laúrico (en
aceite de coco),mirístico (Aceite de coco),
palmítico y esteárico (de casi todas las
grasas y aceites), y araquídico.
Ácidos grasos insaturados: Palmitoleico,
oleico, linoleico (Aceite de linazaac. Esencial)
linolénico, araquindónico, EPA.
La presencia de dobles enlaces en la
molécula, permite la posibilidad de
isómeros geométricos, la mayoría de
ácidos grasos de procedencia natural
poseen la configuración CIS. El doble
enlace CIS produce una curvatura lo
que evita que las moléculas se
empaquen muy juntas.
Tipos de Fórmula
A. Fórmula Condensada
B. Fórmula Abreviada
A
B
C. Taquigráfica
Acido graso
(nombre común o
trivial)
SATURADOS
Acido Butrírico
Acido Caproico
Acido Cáprico
Acido Láurico
Acido Mirístico
Acido Palmítico
Acido Esteárico
Fórmula Estructural
Condensada
Abreviación
taquigráfica 1
CH3 (CH2)2 COOH
CH3 (CH2)4 COOH
CH3 (CH2)8 COOH
4:0
6:0
10:0
CH3 (CH2)10 COOH
CH3 (CH2)12 COOH
CH3 (CH2)14 COOH
12:0
14:0
16:0
CH3 (CH2)16 COOH
18:0
NO SATURADOS2
Fòrmula Estructural
Condensada
Abreviación taquigràfica 1
Acido Palmitoléico
CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7
COOH
16:19
Acido Oleico
CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7
COOH
18:19
Acido Linoleico
CH3 (CH2)4 CH=CHCH2
CH=CH(CH2)7 COOH
18:29,12
Acido Linolénico
CH3 CH2 CH=CHCH2
CH=CH2 CH= CH(CH2)7
COOH
18:39,12,15
Acido Araquidónico
CH3 (CH2)4 CH=CHCH2
CH=CHCH2 CH=CHCH2
CH= CH(CH2)3 COOH
20:45,8,11,14
Acido
Eicosapentaenoico(EPA)
CH3 CH2 CH=CHCH2
CH=CHCH2 CH=CHCH2
CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3
COOH
20:55,8,11,14,17
D.Fórmula Escalonada
ÁCIDO ESTEÁRICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
O
Carbono # 1
Carbono # 12
CH3
Extremo
terminal CH3
lauric acid
OH
ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6
Se encuentran abundantemente en
aceite de pescado, de soya y maìz.
A. LINOLÈNICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
ACIDO LINOLÉICO
ACIDOS GRASOS ESENCIALES
• El organismo
puede sintetizar muchos ácidos
grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser
sintetizados en cantidades adecuadas deben ser
obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos grasos
esenciales.
•Se encuentran en abundancia en aceites de pescado
y aceites de semillas no adulteradas como el girasol,
aceite de linaza, de uva, además en el pescado, el
bacalao, la sardinas etc..
•(A. linoleico, A. linolénico)
PROSTAGLANDINAS
Son una familia de ácidos grasos
insaturados, con 20 átomos de
carbono y con un esqueleto de
ácido prostanoico.
ACIDO PROSTANOICO
PROSTAGLANDINA
Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos
que contienen anillos de 5 carbonos y se
derivan del ácido araquidónico:
–Se encuentran en la mayoría de tejidos de
mamíferos en cantidades muy pequeñas.
–Modulan la acción de las hormonas y la
actividad de muchas células, variando su
efecto de una célula a otra.
–Deprimen presión arterial, contraen músculo
liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos
órganos, controlan el transporte iónico a
través de ciertas membranas y modulan la
transmisión sináptica.
-Son sintetizadas en las membranas
celulares a partir de ácidos grasos
polinsaturados, se
encuentran en cantidades muy pequeñas
en el organismo.
-Se conocen más de 16 prostanglandinas
diferentes.
-Son las sustancias reguladoras más
potentes.
-Son
Utilizadas
en
la
industria
farmacéutica.Ej.píldoras abortivas
DERIVADOS EICOSANOIDES
Leucotrienos
-Grupo de compuestos formados por ácidos
grasos derivados del metabolismo oxidativo
del ácido araquidónico.
-Son constrictores extremadamente potentes
de la musculatura lisa y migración de los
leucocitos desde el torrente sanguíneo hacia el
epitelio de la vía respiratoria.
-El asma y la rinitis son enfermedades
alérgicas, en ambas enfermedades, los
leucotrienos contribuyen al desarrollo de los
síntomas.
-Los leucotrienos son hormonas que se derivan del
araquidonato y son producidas por los glóbulos
blancos.
-Causan inflamación, retención de líquidos, secreción
de mucosidades y estrechamiento de los pulmones.
ACIDOS GRASOS TRANS
•Aquellos formados durante procesos de
hidrogenación, y cuya isomería geométrica
cambia de forma cis a
la trans. Los
rumiantes sintetizan trans, de manera que
productos como la leche y sus derivados
los contienen de forma natural.
GRASAS y ACEITES
Son lípidos simples formados por la
esterificación de una, dos o tres moléculas
de ácidos grasos con una molécula de
glicerol.
Llamados glicéridos o acilglicéridos(mono,di
y triacil gliceroles)
El cuerpo digiere los lípidos hasta que
llegan a la porción superior del
intestino delgado. En esta región se
secreta la hormona que estimula a la
vesícula biliar que actúa como
emulsionante
(esencial
para
la
digestión de los lípidos).
Por hidròlisis enzimàtica o medio àcido se
obtienen
CH2-O-CO-R
CH-OH
CH2-OH
Monoacilglicerol
1
CH2-OH
CH-OH + R-COOH
CH2-OH
2
3
CH2-OCO-R
CH-O-CO-R
CH-OH
Diacilglicerol
3
CH2-O-CO-R
CH-O-CO-R
CH2-O-CO-R
triacilglicerol
Estructura de un monoacilglicerol
éster
=
O
C-O CH2
Glicerina
Ácido graso
HO CH
HO CH2
La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
Estructura de un diacilglicerol
éster
=
Ácido graso
Ácido graso
Glicerina
=
O
C-O CH2
O
C-O CH
HO CH2
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
Estructura de un triacilglicerol
=
Ácido graso
=
Ácido graso
Glicerina
=
O
-C-O CH2
O
-C-O CH
O
-C-O CH2
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
+
Monoacilglicerol:
CH2O-CO-C15H31
CHOH
CHOH
1-Palmitato de glicerilo
Diacilglicerol:
CH2O-CO-C17H33
CHO-CO-C17H35
CH2OH
1-Oleo-2-estea
rato de
de glicerilo
CH2-OCOC11H23
CH-OCOC11H23
CH2-OCOC11H23
Trilaurina (grasa)
CH2-OCO(CH2)16CH3
CH-OCO(CH2)16CH3
CH2-OCO(CH2)16CH3
Triestearina (grasa)
CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
CH-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3
CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3
Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)
TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL
Las grasas constan de una molécula de glicerol
unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol- ó
triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena
larga y altamente saturados. En muchos animales
se almacena en células adiposas-adipocitos-.
Los triacilgliceroles se clasifican según su
estado físico a temperatura ambiente:
•Grasa: si se encuentra en estado sólido.
•Aceite: si es líquido a dicha temperatura.
Generalmente los lípidos que se obtienen de
fuentes animales son sólidos y formados en
gran parte por ácidos grasos saturados y los
aceites son de orígen vegetal con mayor
propoción de acidos grasos insaturados.
ACEITES VEGETALES
Triésteres de glicerol en el que los ácidos son
de cadena larga altamente insaturados o
poliinsaturados.
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los lípidos pueden ser sólidos no cristalinos o
líquidos a temperatura ambiente.
• A temperatura ambiente las grasas
son sólidas (origen animal) y los aceites
son líquidos (origen vegetal).
• Puros son incoloros, inodoros e insípidos.
• Su densidad es menor que la del agua,
aproximadamente 0.8 g/ml.
• No conducen el calor y la electricidad, por lo
que pueden servir de aislantes para el cuerpo.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Hidrólisis enzimática a través de lipasas.
• Saponificación: hidrólisis alcalina,origina glicerol y
sales de los ácidos grasos JABONES
• Halogenación: Adición de I2
ácidos insaturados.
a dobles enlaces de
• Hidrogenación: Adición de H2 a dobles enlaces de
ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites
líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).
SAPONIFICACIÓN
Clasificación de Lípidos
Lípidos
Saponificables
Simples
Ceras
Triacilgliceroles
Grasas
Aceites
No Saponificables
Compuestos
Esteres de
Glicerol
Esteroides
Esteres de
Esfingosina
Terpenos
Fosfolípidos
Esfingolípidos
Otros
Glicolípidos
Cerebrósidos
HALOGENACIÓN
HIDROGENACIÓN
CERAS
Producen por hidrólisis, ácidos grasos y
alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)
Sus funciones principales son:
En los vegetales,recubrir las hojas y los
tallos para evitar la deshidratación y
ataque de plagas
EJ:CERA DE CARNAUBA
miricilo
ceroato de
En animales recubren la piel, plumas,
pelos para mantenerlos blandos y
manejables.
Ej.CERA DE ABEJAS: Palmiato de
miricilo, LANOLINA