Transcript CH 3 - Quimica Medicina

ACIDOS
CARBOXILICOS ,
ESTERES, AMIDAS,
TIOESTERES
Semana 22 -- 2013
Diapositivas con cuadros e imágenes
proporcionados por Licda: Lilian Guzmán
Grupo Funcional
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo
funcional carboxilo que se puede
representar de las siguientes maneras:
O
-C-OH
-CO2H
-COOH
Posee el grupo carbonilo+ radical hidroxilo
 se le denomina : “carboxilo”.
Se les llama ácidos, pues son más ácidos
entre los compuestos orgánicos.
2
El nombre ácido carboxílico describe al
grupo funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxílico es una
contracción de las palabras carbonilo e
hidroxilo, que son las dos unidades
estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a
las propiedades ácidas de esta familia
de compuestos
3
FORMULA GENERAL
ALIFATICO
AROMATICO
O
R-C-OH
O
Ar-C-OH
RCOOH
ArCOOH
4
CLASIFICACION
ALIFATICO
TIPO DE RADICAL
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS
CARBOXILICO
DICARBOXILICOS
TRICARBOXILICOS
5
TIPO RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
EJEMPLO:
Posee un
radical alifático CH3CH2COOH
Posee un
radical
aromático
EJEMPLO:
COOH
6
NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
Tienen un solo
O
grupo
CH3COH
carboxilo
DICARBOXILICOS
Tienen 2
grupos
carboxílicos
COOH
CH2
COOH
TRICARBOXILICOS
Tienen 3
grupos
carboxílicos
CH2-COOH
CH –COOH
CH2-COOH
7
NOMENCLATURA
#
Car
bon
os
Estructura
Nombre común
Derivación del
nombre
1
HCOOH
Acido FORMICO
Hormigas ( fórmica)
2
CH3COOH
AcidoACETICO
Vinagre (acetum)
3
CH3CH2COOH
Acido PROPIONICO
Protos = primero,
pion=grasa
4
CH3(CH2)2COOH
Acido BUTIRICO
Mantequilla (butyrum)
5
CH3(CH2)3COOH
Acido VALERICO
Raíz de valeriana
6
CH3(CH2)4COOH
äcido Caproico
Cabra
7
CH3(CH2)5COOH
Acido ENANTICO
Flores de una
enredadera
8
CH3(CH2)6COOH
Acido CAPRILICO
Cabra
9
CH3(CH2)7COOH
Acido PELARGONICO Pelargonium
10
CH3(CH2)8COOH
Acido CAPRICO
cabra
8
NOMENCLATURA COMUN de los ácidos
sustituidos
Ubica la posición de los sustituyentes por medio
de letras griegas, empezando en el carbono a la
par del grupo carboxilo.
C – C – C – C – COOH

EJEMPLO






O
CH3CHCH2C-OH
NO2
Acido  - nitrobutírico
Escriba la estructura del ácido α- hidroxivalérico.
9
UIQPA
REGLAS:
1.
Se nombran como derivados del alcano que
los origina, la posición de los sustituyentes
se da por números ejemplo:
O
C-C-C-C-C-OH
5 4
2.
3
2
1
El nombre comienza con las palabra ácido
seguida por el del alcano básico al cual se
le añade el sufijo “ ico ”.
10
Nombre común
Nombre UIQPA
Estructura
FORMICO
Ácido Metanoíco
HCOOH
ACETICO
Ácido Etanoíco
CH3COOH
PROPIONICO
Ácido propanoíco
CH3CH2COOH
BUTIRICO
Ácido Butanoíco
CH3(CH2)2COOH
VALERICO
Ácido Pentanoíco
CH3(CH2)3COOH
CAPROICO
Ácido hexanoíco
CH3(CH2)4COOH
ENANTICO
Ácido heptanoíco
CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO
Ácido Octanoíco
CH3(CH2)6COOH
11
Nombre común
CAPRILICO
Nombre UIQPA
Estructura
Acido Octanoico
CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Acido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
CAPRICO
Acido Decanoico
CH3(CH2)8COOH
LAURICO
Acido
Dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
MIRISTICO
Acido
Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
PALMITICO
Acido
hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
ESTEARICO
Acido
octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
ARAQUIDICO
Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
12
EJEMPLOS, de nombres UIQPA y común
1)
2)
O
CH3CHCH2CH2CH2C-OH
O
CH3CH2CHC-OH
CH3
3- CH3CH2
CH COOH
OH
4- escriba fórmula del ácido  -nitrocaproico y dé
nombre UIQPA
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Acidos dicarboxílicos y tricarboxilicos
Tienen 2 grupos carboxílicos ó tres
NOMBRE
COMUN
UIQPA
FORMULA
ACIDO
OXÁLICO
ACIDO
ETANODIOICO
HOOC-COOH
Dicarboxílico
ACIDO
MALÓNICO
ACIDO 1,3PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
Dicarboxilico
ACIDO
SUCCÍNICO
ACIDO 1,4BUTANODIOICO
HOOC-(CH2)2- COOH
Dicarbosílico
ACIDO CITRICO*
COOH
HOOC-CH2CCH2COOH
OH
Tricarboxilico
*TRICARBOXILICO
14
PROPIEDADES FISICAS
 Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,




incoloros y olor desagradable.
Los ácidos de 6C, 8C, 10C poseen olores “a
cabra”.( caproico, caprílico y cáprico)
Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son
inodoros.
Los homólogos inferiores son solubles en agua.
La solubilidad decrece a partir del ácido butírico.
Todos los ácidos son solubles en alcohol,
benceno, CCl4 y éter.
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Los ácidos carboxílicos existen
como
DIMEROS o moléculas dobles en los estados
de vapor y líquidos , esto se atribuye al
puente de hidrogeno intermolecular entre el
grupo C=O de una molécula y el grupo OH
de la otra.
O---H-O
C–R
R-C
O–H---O
16
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH, ES UNA NEUTRALIZACIÓN, SE
FORMA UNA SAL Y AGUA.
O
R-C-OH + NaOH
O
CH3-C-OH + NaOH
Acido etanoico
Ácido acético
O
R-C-O-Na+ + H2O
O
CH3-C-O-Na+ + H2O
Etanoato de sodio
Acetato de sodio
Para nombrar las sales se cambia la terminación ICO del
ácido por ATO y se elimina la palabra ácido.
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REACCIÓN CON Na2CO3, es una neutralización, se
forma agua y dióxido de carbono. . CO2. Se necesitan 2
moles del ácido carboxílico
O
2R-C-OH + Na2CO3
O
2CH3 CH2-C-OH + Na2CO3
Ácido propanoico
Acido propiónico
O
2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O
2 CH3CH2-C-O-Na+ + H2O +CO2
Propanoato de sodio
Propionato de sodioá
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Reacción con NaHCO3 Es una neutralización,
se produce dioxido de carbono,CO2 y agua,
reacciona una molécula del ácido.
O
R-C-OH + NaHCO3
O
CH3-C-OH + NaHCO3
O
R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O
CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)
Al calentar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un
catalizador ácido, ocurre una reacción de esterificación que produce un
ESTER y AGUA. El ester se nombra cambiando la terminación ICO del
ácido por ATO y luego se nombra el radical que proviene del alcohol.
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL
O
R’-C-OH + ROH
O
CH3C-OH + CH3CH2OH
Acido acético alcohol etílico
Acido etanoico Etanol
H+
H+
H+
ESTER + AGUA
O
R’-C-OR + H2O
O
CH3C-OCH2CH3 + H2O
acetato de etilo
etanoato de etilo
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Importancia de algunos ácidos
SALICILICO
ACETILSALICILICO
ASPIRINA
O
-COH
O
COH
OH
OCCH3
O
Usado para alivio de dolor e
inflamación, causaba irritación
grave de la mucosa del
estomago.
Analgésico, antiinflamatorio,
antipirético
21
ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los
ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
O
R-C-OR’
R-COO-R’
Donde R puede ser un hidrógeno en caso de que el
ácido carboxílico sea el metanoíco ó fórmico, o bién
un grupo alquilo o arilo y donde R’ ( porción
proveniente del alcohol) puede ser alquilo, arilo pero
NO hidrógeno.
22
NOMENCLATURA
1) Primero se menciona la porción que
proviene del ácido y luego el radical,
que proviene del alcohol usado en la
esterificación
2) Tanto
en la nomenclatura común
como en la UIQPA la terminación
“ico” del ácido se reemplaza por el
sufijo “ato”.
23
FORMULA
NOMBRE
COMUN
UIQPA
O
H-C-O-CH3 ( HCOOCH3)
Formiato de metilo
Metanoato de
metilo
O
CH3C-O-CH3 (CH3COOCH3 )
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo
Etanoato de etilo
O
CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de
etilo
Propanoato de etilo
O
CH3CH2CH2C
OCH2CH2CH3
Butirato de npropilo
Butanoato de
propilo
Benzoato de etilo
Benzoato de
Acetato de fenilo
Etanoato de fenilo
_C-OCH2CH3
O
CH3C-OO
etilo
24
PROPIEDADES FISICAS
 A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores
agradables.
 El aroma de muchas flores y frutos se debe a la
presencia de esteres.
 Estos se emplean en la fabricación de perfumes
y como saborizantes en la fabricación de dulces
y bebidas. El sabor frambuesa artificial se
obtiene mezclando 9 esteres.
 La mayor parte de esteres son líquidos,
incoloros, insolubles y menos densos que el
agua.
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Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA
NOMBRE
SABOR
HCO2CH2CH3
FORMIATO DE ETILO
RON
HCOO2CH2CH(CH3)2
FORMIATO DE ISOBUTILO
FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2
ACETATO DE n-PENTILO
BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3
ACETATO DE ISOPENTILO
PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3
ACETATO DE OCTILO
NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3
BUTANOATO DE METILO
MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3
BUTANOATO DE ETILO
PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3
BUTANOATO DE PENTILO
DURAZNO
2-AMINOBENZOATO DE
METILO
UVA
CO2CH3
NH2
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Salicilato de Metilo
También llamado esencia
de gaulteria.
O
Con olor agradable.
-C-OCH3
Fármaco de acción balsámica, analgésica
OH
y
suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
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AMIDAS
Pueden considerarse como derivados de los ácidos
carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es
sustituidos por el grupo amino.
GRUPO AMINO
-NH2
REPRESENTACIÓN GENERAL
O
R –C – N -
28
RCONH2
CLASIFICACIÓN
AMIDA
REPRESENTACIÓN
PRIMARIA
O H
R-C –N – H
RCONH2
SECUNDARIA
O R’
R- C –N –H
RCONHR’
TERCIARIA
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O R’
R-C –N –R”
RCONR’
R’’
NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de


30
los ácidos carboxílicos.
Las terminaciones ico del nombre común o
la terminación oico del nombre UIQPA se
reemplaza por el sufijo amida.
Los radicales unidos al nitrógeno se
mencionan en orden alfabético precedidos de
la letra “N” para indicar que están como
sustituyentes en el Nitrógeno y no en el
carbono y a continuación el nombre de la
amida..
FORMULA
NOMBRE COMUN
NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
O
FORMAMIDA
METANAMIDA
CH3-C-NH2
O
ACETAMIDA
ETANAMIDA
PROPIONAMIDA
PROPANAMIDA
BUTIRAMIDA
BUTANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
O
CH3CH2CH2-C-NH2
O
-C-NH2
O
CH3C-NO H
BENZAMIDA
-OH
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
31
ACETAMINOFEN
N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA
BENZAMIDA
N-p-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
ESTRUCTURA
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Nombre UIQPA
Nombre Común
O
CH3CHCH2-C-NH2
3-FENILBUTANAMIDA
-FENILBUTIRAMIDA
O
CH3C-N-H
CH3
N-METILETANAMIDA
N-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH2CH3
O CH3
N-etil-N-metiletanamida
N-etil-N-metiletanamida
Importancia del Enlace Amida
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Enlace Amida
O
- C - N-
Presente en las proteínas y péptidos. La unión
entre aminoácidos es a través de enlaces
amida ( enlaces peptídicos).
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Tioesteres
Análogos azufrados de los esteres
Fórmula General:
O
R-C-SR’
RCOSR’
34
NOMENCLATURA
Estructura
35
Comun
O
CH3C-S-CH3
Tioacetato de metilo
O
CH3CH2C-SCH2CH3
Tiopropionatode etilo
Ejercicios: De el nombre o estructura y
clasifique a los siguientes compuestos :
ester, tioester, amidas ( 1ª, 2ª, 3ª)
a) Tiopropionato de isopropilo.
b) Benzoato de etilo

C) N,N-dietilbutiramida Cuál es el nombre UIQPA.

D- Que acido cqrboxílico y que alcohol, origina al
siguiente esterÑ Butanoato de sec.butilo.