Transcript 1. Acidos carboxilicos, esteres y anhidridos

Nomenclatura
De Acidos carboxílicos,
anhídridos y ésteres
Acidos carboxílicos
Grupo funcional: carboxilo, R-COOH
R= cualquier cadena hidrocarbonada abierta
o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo
Ejemplos:
CH3 COOH
CH3CH2COOH
Ocarbonilo
carboxilo
-C-OH
CH3 - CH(CH3 )2 COOH
HO-CH2CH2- COOH
-COOH
Acidos carboxílicos
IUPAC
Común
Alcido
alcanoico
Acido prefijo
(form, acet,
propion, butir)
aldehído. Si hay
sustituyentes letras
griegas , , , 
IUPAC: Acido alcanoico
CH3 – CH2 COOH
Acido-propanoico 
1. Se busca la cadena más larga que contenga al grupo
funcional
2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más
cercano al grupo funcional.
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos
ramificados
4. Se escribe la palabra Acido y se da el nombre a la
cadena principal, terminada en –oico
En caso de 2 o más –COOH, dioico, trioico etc. Indicando
la posición
Común: Acido form, acet, propión,
butir terminados en ico
CH3 – CH2 COOH
Acido-propiónico 
1. Se busca la cadena más larga que contenga al grupo
funcional
2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más
cercano al grupo funcional y se identifica al prefijo (form,
acet, propion, butir)
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos ramificados,
utilizando letras griegas en lugar de números empezando
por el segundo carbono
4. Se escribe la palabra Acido y se da el nombre a la cadena
principal usando los prefijos, terminada en –ico
5. En caso de aparecer el –COOH como sustituyente se
utiliza carboxi.
IUPAC Acido metanoico
H-COOH
Común Acido fórmico
CH3-COOHIUPAC Acido etanoico
Común Acido acético
CH3-CH2-COOH
IUPAC Acido propanoico
Común Acido propiónico
CH3-CH2-CH2-COOH
4
3
2
1
IUPAC Acido butanoico
Común Acido butírico
CH3-CH2-CH-CH2-COOH
CH3
IUPAC Acido 3-metilpentanoico
O Acido 3-cetobutanoico
CH3-C-CH2-COOH
Acido -cetobutírico
O
C-OH
Acido fenilmetanoico
Común Acido benzoico
CH3-CH=CH-COOH
Acido 2-butenoico
HOOC-CH2-CH2-COOH
Acido butanodioico
Común: Acido succínico
Realizar
ejercicios del
formato...
Esteres
O
Grupo funcional R-CO-R´
R y R´= cualquier cadena hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo
Ejemplos:
CH3 -COO-CH3
CH3CH2 -COO-CH3
O
CO-CH2-CH3
Esteres (confieren fragancia
a muchas frutas)
IUPAC
Común
Carboxilato de
alquilo
Formiato, Acetato,
propanoato,
butirato de alquilo
IUPAC: carboxilato de alquilo
CH3 -COO-CH3
etanoato de metilo 
1. Considerando que son derivados de los
ácidos carboxílicos, se identifica el ácido
carboxílico del que proviene (del lado del
carbonilo, observar círculo) y se cambia la
terminación -ico por -ato
2. A continuación se cital el alquilo al que está
unido
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos
ramificados
O Propanoato de metilo
CH3-CH2-CO-CH3
benzoato de etilo
O
CO-CH2-CH3
Común: Formiato, Acetato, propanoato,
butirato de alquilo
acetato de metilo 
CH3 -COO-CH3
1. Considerando que son derivados de los
ácidos carboxílicos, se identifica el prefijo
del ácido carboxílico del que proviene (del
lado del carbonilo, observar círculo), es
decir; Form, acet, propion o butir y se
cambia la terminación -ico por -ato
2. A continuación se cital el alquilo al que está
unido
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos
ramificados
O
Propanoato de metilo
Común: propionato de metilo
CH3-CH2-CO-CH3
benzoato de etilo
O
CO-CH2-CH3
O
IUPAC: etanoato de propilo
Común: Acetato de propilo
CH3- CO-CH2-CH2-CH3
O
CH3- CO-(CH2) 7-CH3
Etanoato de octilo
Acetato de octilo
O
CH3-(CH2) 2-CO-CH2 -CH3
butanoato de etilo
butirato de etilo
Anhídridos
O
O
Grupo funcional R-CO-C-R´
R= cualquier cadena hidrocarbonada abierta
o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo
?
Ejemplos:
CH3-CO-O-CO-CH3
CH3CH2 -CO-O-CO- CH2CH3
C6 H5-CO-O-CO-C6 H5
Anhídridos (también son derivados de
los ácidos carboxílicos)
IUPAC
Común
Anhídrido
alcanoico
Anhídrido + prefijo
(form, acet, propion,
butir) terminado en
ico. Si hay
sustituyentes letras
griegas , , , 
IUPAC: Anhídrido alcanoico
CH3-CO-O-CO-CH3 Anhídrido etanoico 
1. Considerando que también son derivados de los
ácidos carboxílicos, se identifica el ácido
carboxílico del que proviene (del lado del carbonilo,
observar círculos) y se escribe sin la palabra ácido
2. A continuación se antepone la palabra ánhídrido
3. Para nomenclatura común se usa la raíz del ácido
en prefijos formico, acético, propiónico ó butírico
O
O
anhídrido etanoico
CH3-CO-C- CH3 anhídrido acético
O
O
C6 H5-CO-C- C6 H5
anhídrido benzoico