GENEL KİMYA IV ORGANİK KİMYA

• ALKANLAR • ALKANLARIN ADLANDIRILMASI • YAPI İZOMERLERİ • SİKLOALKANLAR • ALKAN VE SİKLOALKANLARIN TEPKİMELERİ • ALKİL HALOJENÜRLER

Organik Kimya

Organik kimya yapısında karbon, hidrojen ve bazı birkaç farklı atom içeren (azot, oksijen, kükürt vs.) bileşiklerin yapı ve özelliklerini inceleyen kimya dalıdır.

İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828) tarafından gerçekleştirilmiştir.

O  NH 4 OCN C H 2 N NH 2 amonyum siyanat üre

Karbon Atomu

• Hayatın kaynağıdır.

• Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla kovalent bağ oluşturabilir.

• Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir.

• Uzun zincirli moleküller oluşturabilir.

• Bir çok farklı türde elementle bileşik oluşturabilir.

• Milyonlarca farklı bileşik yapmak mümkündür.

Karbonun Allotropları

1.

2.

3.

4.

Allotrop bir elementin atomlarının farklı şekillerde bir birlerine bağlanarak oluşturdukları farklı yapısal modifikasyonlardır.

Karbonun dört allotropu vardır: Amorf (düzenli bir yapı yok) Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları) Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü) Küresel (halkalardan oluşmuş küre)

Amorf yapılı karbon

elmas grafit

Küresel (Buckministerfullerene, C 60 )

Organik Kimyanın Önemi

Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır: Tıp Petrol Biyoloji ve Biyokimya Genetik Mühendislik Tarım Tüketim Malları Plastikler …

Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır. Doğrusal gösterim: • Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır.

• Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.

Doğrusal Gösterim

Örnek: Kapalı formülü C 5 H 12 olası doğrusal gösterimler: olan bileşik için CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 n-pentan CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (CH 3 ) 4 C 2-metilbutan 2,2-dimetilpropan Bu formüllerin hepsi de C 5 H 12 izomerleridir .

‘in yapı

Yapı İzomerleri

• Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller bir birlerinin yapı izomerleridir .

CH 3 CH 2 CH 2 n-pentan CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 2 metilbütan CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 2,2-dimetilpropan

Yapı Formülü

Tüm atomların ve bağların gösterildiği formüldür.

Bağlar çizgilerle gösterilir.

Örnek: H H C H etan H H C H

Organik Moleküllerin Şekilleri

(Molekül Geometrisi) • Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri molekül geometrileriyle yakından ilgilidir.

Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden yararlanırız. Karbon-karbon bağı tekli bağ => bağ derecesi 1 çift bağ => bağ derecesi 2 üçlü bağ => bağ derecesi 3 Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı olacaktır.

Molekül Modelleri Molekül modelleri molekül formüllerinin üç boyutlu gösterimleridir.

çubuk modeli top çubuk modeli uzay-dolgu modeli

Metan

Karbon karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi düzgündörtyüzlü

Melez Obitaller

Eğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse: 6 C: 1s 2 2 s 2 2 p x 1 2 p y 1 Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir. Bu durumdan metanın molekül geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir.

• Bunun açıklaması melez orbitaller teorisiyle yapılmıştır: s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar. • Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır.

Melezleşme

1 + 3 4 s p sp 3 %25 s %75 p karakterli Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp3 melezleşmesine uğramıştır.

Metan Metanın sp3 moleküler orbitalleriyle gösterimi

Eten C atomu çift bağ yapmış, bağ derecesi 2; molekül geometrisi düzlemseldir. sp 2 melezleşmesi vardır.

Etin (asetilen)

Karbon karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi doğrusal .

sp melezleşmesi.

Bağ Uzunluğu ve Kuvveti

Bağ uzunluğu Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe.

Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ Bağ kuvveti Bir bağı koparmak için gerekli enerji.

üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ

Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması Ornagik bileşikler fonksiyonal (işlevsel) gruplara göre sınıflandırılırlar.

Fonksiyonal Grup:

Belirli kimyasal davranış gösteren atom grupları.

Bazı fonksiyonal gruplar: H R R H R R H R R O O H R' alkanlar alkenler R R N R O aminler organik asitler H alkinler R OH O aldehitler R O OR ketonlar R esterler N R amitler R R,R’: Hidrokarbon zinciri

Hidrokarbonlar

Yapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar: • Alkanlar • Alkenler • Alkinler

Alkanlar

Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı bileşikleridir.

• Sadece C ve H atomu barındırırlar.

• Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile bağlanmışlardır.

Genel bileşik formülleri: C n H 2n+2

Alkanlar

Alkan ailesinin ilk beş üyesi: Kapalı Formül Adı CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 metan etan propan bütan pentan C sayısı 1 2 3 4 5

Alkanlar

Fiziksel Özellikleri • Apolar bileşiklerdir • Suda çözünmezler • Düşük yoğunluk • Düşük erime noktası • Düşük kaynama noktası C sayısı arttıkça bu özelliklerde artış olur.

Alkanlar

Bazı alkanların erime (

mavi

) ve kaynama (

pembe

) noktalarının C sayısına göre değişim grafiği.

T ( °C) C Sayısı

Organik Bileşiklerin Adlandırılması

Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır.

Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak: • En uzun karbon zinciri belirlenir • Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir • İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir IUPAC adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.

Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel Alınan İsim Kökleri:

İsim Kökü

met et prop büt pent hekz hept okt non dek 6 7 8 9 10 3 4 5

C Sayısı

1 2

Alkanların Adlandırılması

• En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –an soneki getirin.

• Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin C sayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin.

• Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-, penta-, vs. uygun son ekle belirtin.

• Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin.

• Birde fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).

Adlandırma Örnekleri

Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım.

C −C−C−C−C Bu 5 karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent .

Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan. Dolayısıyla –an soneki eklenir.

Bileşiğimizin adı: pentan

Örnek:

C C C C C C C 2-metilhekzan

Örnek:

CH 3 H 3 C CH 3 H 2 C CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 4-etil-2-metilheptan