Transcript ORGANİK KİMYA

GENEL KİMYA - IV
ORGANİK KİMYA
Atomik Orbitaller

Organik Kimyada Temel
kavramlar
. Organik Moleküller

Alkanlar

Alkenler

Halkalı alifatik bileşikler
 Alkinler

Aromatik bileşikler ve
özellikler
.






Aldehit ve Ketonlar
Karboksilli asitler
Aminler
Yağlar ve Proteinler
DNA yapısı
Polimerler
A.Kerim Karabacak
Organik Kimyayı Nasıl Tanımlarsınız?
Organik kimya; karbon
bileşiklerinin özelliklerini,
tepkimelerini ve bu tepkimelerin
uyduğu kural, ilke ve yasaları
inceleyen ve araştıran bilim dalıdır.
A.Kerim Karabacak
Organik kimyanın konusunu
oluşturan organik bileşiklerin tümü
yapılarında karbon atomu taşırlar.
Bu nedenle organik kimya deyince
aklımıza karbon kimyası gelir.
Şunu unutmamalıyız ki; karbon
atomu taşıyan her bileşik organik
bileşik değildir. Örneğin CO2, CO,
HCN ve metal karbürleri karbon
taşıdıkları halde organik bileşik
sınıfına girmezler.
A.Kerim Karabacak
Organik bileşikler, C, H, O, N,
halojenler, S ve P gibi
ametallerden oluşmuşlardır.
Bunlardan ilk 4’ü organik
bileşiklerde en çok bulunan
elementlerdir. Çok seyrek olmakla
birlikte Fe, Mg, Co gibi metallerde
organik bileşiklerin yapısına
girebilirler.
Bu tür bileşiklere metalorganik
bileşikler denir.
Görüldüğü gibi, organik bileşiklerin
yapısını oluşturan elementlerin sayısı
bir düzineyi geçmemektedir.




Organik bileşiklerin bitki ve hayvanlardan elde
edilmesi çok eskilere dayanır.
El-Razi 900 yıllarda ilk defa bitkilerden saf
alkol elde etmiştir.
Aspirin söğüt yaprağından, penisilin ise ilk
defa küflü peynirden elde edilmiştir.
Günümüzde kullanılan bir çok organik madde
yapay olarak elde edilmektedir.
İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828)
tarafından gerçekleştirilmiştir
O
NH4OCN
amonyum siyanat

C
H2N
NH2
üre


Kimyasal maddeler, 19. yüzyıl başlarında
organik ve anorganik maddeler olarak
sınıflandırılmıştır.
Organik maddeler, büyük ve karışık yapılarda
maddeler oldukları ve genellikle canlı
organizmalarda bulundukları için bu
maddelere “hayatın gücü” denmiş ve uzun
yıllar boyunca laboratuar şartlarında elde
edilemeyecekleri düşünülmüştür.
Organik ve anorganik bileşikler arası
farklar
1. Organik bileşikler genellikle yanıcıdır. İnorganik
bileşikler yanıcı değildir.
2.Organik bileşiklerin erime noktaları genellikle
düşüktür.(300 c nin altındadır.) İnorganik
bileşiklerin ise genellikle yüksektir.
3.Organik bileşikler genellikle suda
çözünmezler,inorganiklerin çoğu suda çözünürler.
4.Organik bileşikler çoğunun yapısı iyonik değildir.
inorganikler ise iyonik yapıdadır.
5. Organik bileşiklerin kendilerine özgü bir renk ve
kokuları vardır. Anorganik bileşiklerde ise bu oran
daha azdır.
6. Organik bileşiklerin oluşumunda katalizörlerin
rolü büyüktür. Farklı katalizörler kullanılarak aynı
maddelerden farklı bileşikler oluşturulabilir
7. Organik bileşiklerle yapılan reaksiyonlar fazla ısı ve
zaman gerektirirler ,inorganik bileşiklerin
reaksiyonları daha hızlıdır.
8. Organik bileşiklerin yoğunlukları genellikle
düşüktür.
Karbonun Allotropları
Allotrop bir elementin atomlarının farklı
şekillerde bir birlerine bağlanarak
oluşturdukları farklı yapısal
modifikasyonlardır.
Karbonun dört allotropu vardır:
1.
Amorf (düzenli bir yapı yok)
2.
Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları)
3.
Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü)
4.
Küresel (halkalardan oluşmuş küre)
Amorf yapılı karbon
Elmas
ve grafit
Küresel
Organik Kimyanın Önemi
Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır:
Tıp
Petrol
Biyoloji ve Biyokimya
Genetik Mühendislik
Tarım
Tüketim Malları
Plastikler
Organik Bileşiklerin Formüllerle
Gösterimi
Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin
de formüllerle sembolize edilmesi
gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır.
Doğrusal gösterim:
 Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır.
 Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma
düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve
parantez kullanılır.
Doğrusal Gösterim
Örnek: Kapalı formülü C5H12 olan bileşik için
olası doğrusal gösterimler:
CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan
CH3CH(CH3)CH2CH3 2-metilbutan
(CH3)4C
2,2-dimetilpropan
Bu formüllerin hepsi de C5H12 ‘in yapı
izomerleridir
Yapı İzomerleri
Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak
bu atom ve bağların düzeninde
farklılaşan moleküller bir birlerinin yapı
izomerleridir
CH
CH2
CH3
CH2
CH2
n-pentan
3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
2-metilbütan
CH 3 C
CH 3
CH 3
2,2-dimetilpropan
Yapı Formülü
Tüm atomların ve bağların gösterildiği
formüldür.
Bağlar çizgilerle gösterilir.
H
H
C
C
H
H
Örnek: Etan
H
H
Organik Moleküllerin Şekilleri
(Molekül Geometrisi)

Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel
özellikleri molekül geometrileriyle
yakından ilgilidir.
Molekül geometrilerini belirlemede bağ
derecelerinden yararlanırız.
Örneğin
Karbon-karbon bağı
tekli bağ => bağ derecesi 1
çiftli bağ => bağ derecesi 2
üçlü bağ => bağ derecesi 3
Molekülleri üç boyutlu olarak
algılamada molekül modelleri
kullanmak yararlı olacaktır.
Molekül Modelleri
çubuk modeli
top-çubuk modeli
uzay-dolgu modeli
Metan
Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış,
bağ derecesi 1; molekül geometrisi
düzgündörtyüzlü
Metan
Melez Orbitaller
Eğer karbon atomunun elektron dağılımı
şu şekildeyse:
2 2s2 2p 1 2p 1 2po
C:
1s
6
x
y
Değerlik elektronlarından 2 tanesi s,
2 tanesi de p orbitallerindedir.
Bu durumdan metanın molekül geometrisi
nasıl düzgündörtyüzlü olabilir.


Bunun açıklaması melez orbitaller
teorisiyle yapılmıştır:
s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş
yeni orbital oluştururlar.
Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve
enerjileri kendilerini oluşturan s ve p
orbitallerinkine yakındır.
Melezleşme
1
+
s
4
3
p
sp3
%25 s
%75 p karakterli
Görülüyorki;
Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ
yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi
de sp3 melezleşmesine uğramıştır.
Metanın sp3 moleküler
orbitalleriyle gösterimi
Eten




C-atomu çift bağ yapmış,
bağ derecesi 2,
molekül geometrisi düzlemseldir.
sp2 melezleşmesi vardır.
Eten
Etin (asetilen)


Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi
doğrusal.
sp melezleşmesi.
Bağ Uzunluğu ve Kuvveti
Bağ uzunluğu
Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe.
Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ
Bağ kuvveti
Bir bağı koparmak için gerekli enerji.
üçlü bağ > çift bağ > tekli bağ
Organik bileşiklerin yapısına giren elementlerin
yaptıkları bağ sayıları şu şekildedir:
C
: 4 bağ yapar.
H
N : 3 bağ yapar.
O: 2 bağ yapar.
H
H
H
H
C
H
H
N
H
H
H : 1 bağ yapar.
H
O
H
Halojenler(F, Cl, Br, I) : 1 bağ yapar.
H
Cl
A.Kerim Karabacak
Karbon Atomu






Hayatın kaynağıdır.
Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla
kovalent bağ oluşturabilir.
Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir.
Uzun zincirli moleküller oluşturabilir.
Bir çok farklı türde elementle bileşik
oluşturabilir.
Milyonlarca farklı bileşik yapmak mümkündür.
C atomunun ayrıcalıklı özelliği şu şekilde
açıklanabilir:
1) Karbon atomu çapının küçüklüğü ve yarı
dolmuş orbitali bulunması nedeniyle 4 sağlam
bağ yapar. Karbon atomu yapısında 6 elektron
bulundurur.
1s22s22px12py12pzo
1s22s12px12py12pz1
2) Karbon atomu başka bir karbon atomuyla birli,
ikili ve üçlü bağlar yapabilir.
CH3 – CH3
CH2 = CH2
CH Ξ CH
3) Bir karbon atomu bir, iki, üç ya da dört karbon
atomu ile sağlam bağlar oluşturabilir.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
FORMÜL VE FORMÜL ÇEŞİTLERİ
Kimyasal bir maddenin sembollerle
gösterilen şekline FORMÜL denir.
Organik Kimyada formüller;
Kapalı - Yarı Açık - Açık
olmak üzere 3 grupta ifade edilirler. Yada,
a)
b)
c)
Kaba (basit) formül
Molekül formülü
Yapısal formül diye hesaplanır.
Formüller
İsim
Kapalı Yarı Açık
Açık
H H
Etan
C2H6
CH3-CH3
H
C C H
H H
Formüller
İsim
Propan
Kapalı Yarı Açık
C3H8
CH3-CH2-CH3
Açık
H H H
H C C C H
H H H
ORGANİK KİMYANIN DİLİ
Formül, izomeri, işlevsel grup, radikal gibi bazı
sözcük ve terimleri açıklayalım:
Formül:
Bir maddenin sembollerle gösterilen şeklidir.
Örneğin suyu H2O, amonyağı NH3, metanı CH4 ile
formüle ederiz. Ayrıca kolonya ve içeceklerde
bulunan alkol C2H5OH ile bayanların ojelerini
temizlemekte kullandıkları aseton CH3COCH3 ile
gösterilir.
Organik kimyada da 3 çeşit formül vardır:
a)
Kaba (basit) formül
b)
Molekül formülü
c)
Yapısal formül
Bunları sırayla inceleyelim.
A.Kerim Karabacak
Basit formül:
Bir bileşiğin molekülünde bulunan atomların
cinsini ve en küçük oranını gösteren formüldür.
Örneğin (CH)n benzenin, (CH2O)n şekerlerin
basit formülünü ifade etmektedir.
Örnek:
A.Kerim Karabacak
Molekül Formülü:
Bileşikteki atomların gerçek sayılarını ve
bileşikteki oranlarını gösteren formüldür.
C6H12O6 glikozun, CH3COOH asetik asidin, CH4
metanın molekül formülüdür.
Örnek: %92,4 C ve %7,6 H taşıdığı bilinen bir
bileşiğin 0,139g’mı buhar halinden 100 oC de
ve 760 mmHg basıncında 56 mL lik bir hacim
işgal ediyor. Bileşiğin;
a)Kaba Formülünü
b)Molekül Ağırlığını
c)Molekül Formülünü bulunuz. (C:12 H:1)
A.Kerim Karabacak
Çözüm: a) nc=92,4/12=7,7mol/7,6 =1
no=7,6/1 = 7,6 mol/7,6=1
(CH)n
b) V1/T1=V2/T2 V1=273/373 .56mL=40,9 mL
MA= d.22,4 L =0,139/0,04 . 22,4L=78g
c) (CH)n=78g
(12+1)n=78 13n=78 n=6
C6H6
A.Kerim Karabacak
Yapısal Formül:
Bir bileşikteki atomların cinsini, sayısını
birbirine bağlanışını ve uzaydaki durumunu
belirten formüldür. Örn. Benzen için (C6H6)
Benzen
Asetik asit için
O
ıı
CH3 – C – O - H
A.Kerim Karabacak
İzomeri:
Molekül formülleri ve molekül ağırlıkları
aynı, fakat yapısal formülleri farklı bileşiklere
izomer bileşikler denir. Örneğin bütanın iki
izomeri vardır.
CH3
ıı
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
n – bütan
izo – bütan
A.Kerim Karabacak
İşlevsel Grup:
Organik bileşiklerin kimyasal tepkimelerinde etkilenen yada
etkileyen gruplara denir.
İşlevsel grup, kimyasal tepkimenin üzerinde meydana geldiği
gruptur.
Örn.
Alkol sınıfı bileşiklerde, alkollere özgü tepkimeler – OH
grubudur denir.
Alkol grubu R – OH şeklinde gösterilir.
Metil alkolde R grubu CH3 - , etil alkolde CH3CH2 – şeklindedir.
A.Kerim Karabacak
Radikal:
Organik kimyada iki anlamı vardır.
Birinci anlamı ‘kök’ tür. Kök,bir bileşiğin
işlevsel gruba bağlı olan kısmıdır. Bu kısım Rşeklinde gösterilir ve radikal adını alır.
Örneğin:Alkollere R-OH, asitlerde R-COOH,
alkenleri R-CH=CH-R ile gösteririz. Buradaki Rler kök anlamına gelen birer radikaldir. Serbest
olarak bulunmazlar mutlaka bir işlevsel gruba
bağlı olarak bulunurlar.
A.Kerim Karabacak
Radikalin ikinci anlamı,üzerinde çiftleşmemiş
bir elektron taşıyan taneciktir. Buna göre klor
atomu bir radikaldir. Çünkü klor atomunda
çiftleşmemiş bir elektron vardır.
1s2 2s2 2p6 3s2 3px2 3py23pz1
Burada 3pz orbitalinde çiftleşmemiş bir
elektron vardır. Bu nedenle klor atomunun sağ
üst köşesine konan bir nokta ile radikal olduğu
gösterilir. (Cl*)
A.Kerim Karabacak
HİDROKARBONLAR
Organik kimyada ilk incelenen bileşik sınıfı
hidrokarbonlardır. Yapılarında yalnız karbon ve
hidrojen bulundururlar.
HİDROKARBONLAR
Alifatik(Düz zincirli)
Doymuş
Aromatik (Halkalı)
Doymamış
a)Alkanlar (CnH2n+2)
a) Alkenler(CnH2n)
b)Sikloalkanlar(CnH2n) b) Alkinler (CnH2n-2)
a)Benzen Serisi
b)Naftalin Serisi
c)Antrasen Serisi
ALKANLAR (CnH2n+2)
Bilinen en basit organik bileşikler
sınıfıdır. Fonksiyonel grupları yoktur.
Karbon atomları tek bağla, karbon ve
hidrojen atomlarına bağlanmıştır.
Organik kimya sentez alanında bu
bileşikler önemli değildir. Endüstride
yakıt olarak kullanıldıkları için
oldukça önemlidirler.
A.Kerim Karabacak
Fiziksel Özellikleri
Apolar bileşiklerdir
Suda çözünmezler
Düşük yoğunluklara sahipler
Düşük erime noktası vardır
Düşük kaynama noktası vardır
C sayısı
arttıkça
bu
özelliklerde
artış olur.
ADLANDIRILMASI
İlk dört üyesinin özel adı vardır.
Ondan sonrakiler ise Latince sayılarıns
sonun –an eki getirilerek okunur.
1)Metan
5)Pentan
9)Nonan
2)Etan
6)Hekzan 10)Dekan
3)Propan
7)Heptan
4)Bütan
8)Oktan
Adlandırma Kaideleri



En uzun zincir esas hidrokarbon olarak alınır.
Dallanmış kısımları küçük numaraya gelecek
şekilde bir uç başlangıç seçilir ve karbonlar sırayla
numaralanır.
Önce bağlı grupların karbon numaraları yazılarak
hidrokarbonun isminden bir (–) ile ayrılır ve
grubun ismi ile hidrokarbonun ismi bitişik yazılır.
A.Kerim Karabacak



Aynı hidrokarbon grubu birden fazla ise bağlı
olduğu karbon numaraları sırayla yazılır ve
virgülle ayrılır sonra alkilin sayısı latince
sayılarla belirtilir.
Aynı karbon üzerinde aynı grup birden fazla ise
karbon numarası tekrarlanır. Son alkil grubu
esas hidrokarbonun ismiyle bitişik yazılır.
Alkil grupları ya büyüklük sırasına yada
alfabetik sıraya göre yazılır.
A.Kerim Karabacak
CH3
CH3
H2C
CH
H3C
CH
CH2
CH2
CH2
4-etil-2-metilheptan
CH3
Örnekler:
CH3
CH3
CH
2
CH
3
H3C
1
CH3
4
2,3-dimetilbütan
CH3
H3C
1
CH
2
CH3
CH2
3
CH
4
C2H5
CH2
5
2,4-dimetil, 6-etilheptan
CH
6
CH3
7
**Aşağıdaki organik bileşikleri adlandırınız.
CH3
H3C
CH
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH
C2H5
CH3
CH2
C
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
**Aşağıdaki bileşiklerin yapısal formüllerini
yazınız.

2,2-dimetilpropan

2,2,3,3-tetrametilbütan

2,3,4-trimetil 4-klorhekzan

2,2,4,6-tetrametil 3-etil 5-propilheptan
A.Kerim Karabacak
ALKANLARIN GENEL ELDESİ
1) WÜRTZ SENTEZİ:
İki alkil halojenürün bir alkali metalle birleşmesinden
R – X + R – X +2Na
CH3 – I + CH3 – I + 2Na
R – R +2NaX
C2H6 + 2NaI
2) DEKARBOKSİLASYON METODU:
Karboksilli asitlerden bir mol – CO2 çıkararak elde
edilirler.
A.Kerim Karabacak
Örnek:
-CO2
CH3 – COOH
CH4
3) GRİGNARD REAKTİFİ İLE: (R – MgX ) burada X
halojendir.
a-) R – MgX + HOH
CH3 – MgBr + HOH
R – H + Mg(OH)X
CH4 + Mg(OH)Br
A.Kerim Karabacak
b- R – MgBr +( C2H5)2NH
(C2H5)2NMgBr + R – H
CH3 – MgBr + (C2H5)2NH
(C2H5)2NMgBr + CH4
dietilamin
4) ALÜMİNYUM KARBÜRÜN SU İLE
HİDROLİZİNDEN METAN ÖZEL OLARAK ELDE
EDİLİR:
Al4C3 + 12H2O
4Al(OH)3 + 3CH4
A.Kerim Karabacak
ALKANLARIN ÖZELLİKLERİ
1) Katılma reaksiyonları vermez, ancak
sübstitüsyon(yer değiştirme) reaksiyonları
verirler. Örneğin metan klor ile önemli
bileşikler verir.
a) CH4 + Cl2
b) CH3Cl+ Cl2
CH3Cl + HCl
Metil klorür
CH2Cl2 + HCl
Diklor metan
A.Kerim Karabacak
c)
CH2Cl2 + Cl2
d) CHCl3 + Cl2
CHCl3 + HCl
Triklor metan
(kloroform)
CCl4 + HCl
Tetraklormetan
A.Kerim Karabacak
2) Alkanlar yandıkları zaman CO2 ve H2O verirler
C2H6 + 7/2 O2
2CO2 + 3H2O
3) Alkanlar sülfüril klorürle (SO2Cl2) organik
peroksitlerin
katalitik
etkisi
altında
birleşmesinden Alkil klorürlerini verirler.
R – H + SO2Cl2
R – Cl + SO2 + HCl
A.Kerim Karabacak
4) Alkanlar zayıf bazik ortamda (SO2Cl2) ile Alkil
sülfonil klorürleri verirler
Bazik
R – H + SO2Cl2
R – SO2Cl + HCl
5) Alkanlar gaz fazında HNO3 buharları ile nitro
alkanları verirler
- H2 O
R – H + HO – NO2
R – NO2 + H2O
A.Kerim Karabacak
Halkalı yapıda olan hidrokarbonlardır. C – C bağı
içeren halkalı hidrokarbonlara sikloalkanlar
denir. Genel formülleri CnH2n dir.
H2C
CH2
CH2
Siklopropan
H2C
CH2
H2C
CH2
Siklobütan
A.Kerim Karabacak
Sikloalkanların ilk dört üyesi
Kapalı formül
Yapısal formül
.
C3H6
.
Adı
Siklopropan
.
C4H8
Siklobütan
.
.
.
C5H10
.
Siklopentan
.
.
.
C6H12
.
.
.
Siklohegzan
.
.
.
A.Kerim Karabacak
ALKENLER
cnH2n
genel formülünde olup, karakteristikleri (C)
atomları arasında ( = ) çift bağ
bulundurmalarıdır.
İlk üyeleri 2C ‘lu Eten veya Etilen’dir.
ADLANDIRILMASI:
Türedikleri alkandan – an eki kaldırılarak yerine –
en veya – ilen eki getirilerek okunur.
1) En uzun karbon zinciri seçilir.
2) Karbon atomları numaralandırılır.
3) Çift bağ (= ) hangi uca yakınsa küçük numaraya
oradan verilir.
A.Kerim Karabacak
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
ALKAN
Etan
Propan
Bütan
Pentan
Hegzan
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
ALKEN
Eten
Propen
Büten
Penten
Hegzen
Etilen
Propilen
Bütilen
Pentilen
Hegzilen
A.Kerim Karabacak
Örnek:
CH3
H2C = CH – C = CH2
4
3
2
1
2-metil, 1,3-bütadien
1 2 3 4
5
H3C – C = C – CH2 – CH3
CH3 CH3
2,3-dimetil, 2-penten
A.Kerim Karabacak
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2
1,5-Hegzadien
Aşağıdaki organik bileşiklerin yapısal formülerini yazınız.
a) 1,3,5-hegzatrien
b) 2-Metil, 2-Büten
c) 2-Metil, 3-Etil, 1,3-Butadien
d) 1,2-dibrometilen
A.Kerim Karabacak
ALKENLERİN ELDE EDİLİŞİ
1) Alkollerin dehidratasyonundan (Su çıkarma)
Derişik
CnH2n+1 – OH
CnH2n + H2O
H2SO4
C2H5 – OH
C2H4 + H2O
2) Alkil Halojenürlerden (H – X ) çıkarmakla
C2H5 – Br
C2H4 + HBr
A.Kerim Karabacak
3) Alkil halojenürlerin derişik alkollü KOH ile
birleşmelerinden
Derişik
C2H5 – Br + KOH
C2H4 + KBr + H2O
4) Komşulu dihalojenürlerin Zn tozu ile ısıtılmasından
H H
Isı
R – C – C – R + Zn
R – C = C – R + ZnBr
Br Br
A.Kerim Karabacak
ALKENLERİN ÖZELLİKLERİ
1) Doymamış bileşikler olduğundan katılma
reaksiyonu verirler.
a)Etilene H2 katılması:
H2C = CH2 + H2
H3C – CH3
b) Br katılması:
H2C = CH2 + Br2
H2C - CH2
Br Br
1,2-dibrometan
A.Kerim Karabacak
c) HOH katılması:
H2C = CH2 + HOH
C2H5 – OH
Etil alkol
d) Propene HCl katılması:
H2C = CH – CH3 + HCl
H3C – CH – CH3
Cl
2) Alkenler yandıkları zaman CO2 ve H2O verir
A.Kerim Karabacak
CnH2n + 3n/2 O2
C2H4 + 3O2
nCO2 + nH2O
2CO2 + 2H2O
3)Etilen bromlu suyun rengini giderir.
4)Etilenden bir H çıkarılınca CH2 = CH – köküne
VİNİL denir.
A.Kerim Karabacak
Alkenlerde geometrik izomeri
Etilenin geometrik yapısı etandan çok daha
basittir. Etilende altı atomda aynı düzlem
içerisindedir. C=C çift bağı etrafında dönmenin
pi bağı tarafından engellenmesi sonucu
geometrik izomeri veya cis-trans izomerisi
meydana gelir.
CH3
H
C=C
CH3
H
cis-2-büten
CH3
H
H
C=C
CH3
trans-2-büten
A.Kerim Karabacak
Yukarıda birinci formülde hidrojenler çift bağın
aynı tarafında, ikinci formülde farklı
tarafındadır. Benzer gruplar aynı tarafta ise
cis, benzer gruplar karşıt yerde ise trans olarak
ifade ederiz.
Örnek:
H
H
H
H
C=C
H
H
C=C
C6H5
C=C
C=C
CH3
H
CH3
C6H5
H
cis,trans-1-Fenil-1,3-pentadien
trans,cis-1-Fenil-1,3-pentadien
A.Kerim Karabacak
ALKİNLER
Moleküllerin herhangi bir yerinde Karbon-karbon üçlü
bağı (-C Ξ C-) bulunduran doymamış
hidrokarbonlardır.Üçlü bağın bir sp hibrit orbitalleri
arasında oluşan ơ bağı, diğer ikisi de hibritleşmemiş p
orbitallerinin meydana getirdiği pi bağlarıdır. Bu
bileşiklerin yapısı doğru üzerindedir. CnH2n-2 genel
formülü ile gösterilirler.
Adlandırma: Cenevre kurallarına göre genel olarak
alkanlardaki son ekinin (-an) kaldırılıp yerine (-in)
ekinin eklenmesiyle alkin adını alırlar.
Örnek:
HC Ξ CH
Etin (asetilen)
CH3 – C Ξ CH
propin
CH3 – CH2 - C Ξ CH
CH3 – C Ξ C – CH2 - CH3
1-butin
2-pentin
Dallanma ve fonksiyonlu grupların adlandırılması alkan
ve alkinlerdeki kurallara göre yapılır.
CH3 CH3
H3C – C Ξ C – CH – C – C Ξ C
4,5-dimetil 4-etil
C2H5
CH3 2,6-oktadiin
CH3
CH3
CH3
C Ξ C – C – C Ξ C – C Ξ C – C – CH3
H3C-CHCH3
CH3
4,9,9-trimetil, 4-izopropil, 2,5,7-dekatriin
ALKİNLERİN ELDE EDİLİŞİ
1) Dihalojen alkanların KOH ile birleşmesinden
Derişik
H2C – CH2 + 2KOH
HC Ξ CH +2KBr +2H2O
Br Br
Asetilen
2) Asetilen kireç taşından itibaren yapılan
sentezlerle elde edilir
ısı
a) CaCO3
CaO + CO2
Kireç taşı
b) CaO +3C
CaC2 + CO(g)
kalsiyum karbür
c) CaC2 + 2H2O
HC Ξ CH + Ca(OH)2
asetilen
3) Visinal (komşu iki karbona bağlı) tetra
halojenürlerin Zn(çinko) tozu ile ısıtılmasından
Cl Cl
ısı
H – C – C - H + 2Zn
H – C Ξ C – H + 2ZnCl2
Cl Cl
4) Alkinil MgX (Magnezyum halojenürlerin), alkil
halojenürlerle reaksiyonundan
R – C Ξ C – MgX + RX
Örnekleyiniz:
R – C Ξ C – R + MgX2
ALKİNLERİN ÖZELLİKLERİ
1)Doymamış bileşikler olduklarından katılma
reaksiyonları verirler
Asetilenin katılma reaksiyonları:
a) H2 katılması:
HC Ξ CH + H2
H2C = CH2 +H2
H3C - CH3
eten
etan
b) Br2 katılması:
Br Br
HC Ξ CH + Br2 HC = CH + Br2
HC – CH
Br Br
Br Br
c) HOH katılması:
H – C Ξ C – H + HOH
(H – C = C – H)
H OH
CH3 – C =O
H
d) HCl katılması:
H Cl
H – C Ξ C – H + HCl
H – C = C – H +HCl
H–C–C–H
H Cl
H Cl
2)Alkinler yandıkları zaman H2O ve CO2 verir.
C2H2 + 5/2 O2
2CO2 + H2O
3)Asetilen 3 kat bağ sebebiyle asidik özellik gösterirler
metal tuzları ile birleşerek Asetilenürleri meydana
getirirler ki bu reaksiyonlar asetilenin ayracıdır.
H – C Ξ C – H + 2NH3 + 2CuCl
Cu – C Ξ C – Cu + 2NH4Cl
Örnek veriniz:
4)Bromlu suyun rengini giderirler.
Soru: Kok kömürü,kireç taşı ve sudan çıkarak,istediğiniz
anorganik maddeyi kullanarak aşağıdaki bileşikleri elde ediniz?
a)Asetilen
b)Eten
c)1,1 dibrom etan d)1,2 dibrom etan
a)CaC2 + HOH
H – C Ξ C – H + Ca(OH)2
b)H – C Ξ C – H + H2
H–C=C–H
H H
c)H – C Ξ C – H + 2HBr
d)C2H2 + Br2
H – C = CH + HBr
H
Br
H–C=C–H
Br Br
H
Br
HC – C – H
H
Br
Örnek Problemler
1) 6,4 g CaC2 ‘den elde edilen asetilen gazını tam
olarak yakmak için NŞA kaç litre O2 gereklidir?
(C:5,6L )
2) 40 litre (Etan+propin) karışımının tam yanması için
165 litre O2 harcanmıştır. Karışımdaki etan kaç
litredir? (cevap:10 L )
3) 14 litre etilen ve asetilen gazlarından oluşmuş bir
karışım katalizör yardımıyla doymuş hale geçerken
aynı koşullarda 16 litre H2 gazı
harcanmıştır.Karışımdaki asetilen kaç litredir?(C:2L)
4) Eşit mol sayıda propen ve propin gazlarından
oluşmuş bir karışımı doymuş hale getirmek için aynı
koşullarda 9 mol H2 kullanılmıştır.Karışımdaki gazlar
kaçar moldur? (cevap: 3 mol)
Örnek: 50 litre (CH4+C2H4) karışımının tam yanması
için 130 litre oksijen gerekmiştir. Karışımdaki CH4 kaç
litredir?
Çözüm:
CH4 = X litre
C2H4= (50-X) litre
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
1hacim 2hac.
x
A
A=2x
C2H4 + 3O2
2CO2 + 2H2O
1hac.
3hac.
(50-x)
A
A=(150-3x)
A+B
130
2x +(150-3x) = 130 L
x=20 litre
AROMATİK HİDROKARBONLAR
En az bir tane altılı halka taşırlar. Altılı halkada,
karbonlar arasına bir atlayarak üç çift bağ
yerleşmiştir. Benzen örneğinde olduğu gibi (C6H6)
Ξ
Benzen
Aromatik bileşiklerde çift bağların bulunması yapılarının
alkenlere benzediği izlenimini verir.
Halbuki kimyasal özellikleri alkenlerden tamamen
farklıdır.
Aromatik bileşikler kolay kolay katılma ve yükseltgenme
reaksiyonları vermezler.
Buna karşılık alkenler hem katılma hem yükseltgenme
tepkimelerini kolay verirler.
Daha büyük moleküllü aromatik hidrokarbonlarda
birden fazla benzen halkası bulunmaktadır.
Naftalin
Antrasen
Fenantren
Görüldüğü gibi her bir aromatik hidrokarbonun kendine
özgü bir adı vardır.
Adlandırılması
Benzen türevlerinin iki türlü adlandırması vardır:
Birinci ve en çok kullanılan adlandırma belli bir kurala
bağlı değildir. Türevler bulundukça ya da sentez
edildikçe kaynağına ya da özelliklerine dayanan adlar
verilmiştir.
Örneğin bir metil grubu taşıyan benzene toluen, iki
metil grubu taşıyanlara ksilen, -OH grubu taşıyana
fenol, -NH2 grubu taşıyana anilin denilmektedir.
CH3
OH
NH2
CH3
CH3
Toluen
Fenol
Ksilen
Anilin
Eğer benzen halkasına iki grup bağlanmışsa üç izomer
oluşur.
1)
Bağlı gruplar komşu köşelerdedir.
2)
Bağlı gruplar arasında bir tane boş köşe vardır.
3)
Bağlı gruplar arasında iki tane boş köşe vardır.
İki grubun birbirine göre durumunu belirtmek için
orto(o-), meta(m-) ve para(p-) önekleri kullanılır.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
o-ksilen
m-ksilen
CH3
p-ksilen
İkinci adlandırma yöntemine göre bağlı grubun adı ile
benzen sözcüğü bitişik olarak yazılır.
C2H5
Etilbenzen
Br
Brombenzen
NO2
Nitrobenzen
Eğer halkaya iki ya da daha fazla grup bağlı ise
gruplardan biri 1 numaralı karbona bağlanmış kabul
edilerek halka karbonları numaralandırılır. Adlandırma
yaparken grupların bağlı olduğu karbonların
numaraları ve grupların adı yazıldıktan sonra benzen
sözcüğü eklenir. Örneğin;
COOH
OH
CH3
Br
NO2
Br
CH3
Br
1,3-dimetilbenzen
2,4,6-Tribromfenol
NO2
2,4-dinitrobenzoik asit
AROMATİK HİDROKARBONLARIN
ÖZELLİKLERİ
Aromatik Bileşiklerin başlıca dört yer
değiştirme tepkimesi vardır:
1) HALOJENLENME TEPKİMESİ:
Bir H yerine halojen geçer. Bu tepkime Fe tozu
katalizörlüğünde oluşur.
Br
+
Benzen
Br2
Fe
+
Brombenzen
HBr
2) NİTROLANMA TEPKİMESİ:
Benzen ile nitrik asit ve sülfürik asit karışımını muamele
edersek, bir H yerine –NO2 (nitro grubu) geçer
+
Benzen
HNO3
H2SO4
NO2
+
Nitrobenzen
H2O
3) SÜLFOLANMA TEPKİMESİ:
Derişik sülfürik asit ile benzeni reaksiyona sokarsak
benzendeki bir hidrojen yerine sülfo grubu (-SO3H) geçer.
SO3H
+
Benzen
H2SO4
+
H2O
Benzensülfonik asit
4) FRİDEL – CRAFTS ALKİLLEME VE AÇİLLEME
TEPKİMELERİ:
Benzen bir alkil halojenür ile AlCl3 katalizörlüğünde
tepkimeye sokulunca, AlCl3 alkil halojenürün
hidrojenini alır, geriye kalan alkil kısmı benzen
halkasına bağlanır.
+
Benzen
CH3CH2-Br
CH2CH3
AlCl3
+
Etilbenzen
HBr
Eğer alkil halojenür yerine asit halojenürü kullanırsak
açilleme tepkimesi meydana gelir. Buna göre
benzene bağlanan grup (R-C=O grubu) açil
grubudur.
O
C
+
CH3C=O
AlCl3
+
Cl
Benzen
CH3
Asetofenon
HCl
ALDEHİT VE KETONLAR
l
Hem aldehitler hem de ketonlar –C=O grubu taşırlar.
Bu gruba karbonil grubu denir. Aldehit ve ketonların
işlevsel grubu aynı olmalarına rağmen, neden aldehit
ve ketonlar olmak üzere 2 ‘ye ayrılmıştır?
Nedeni, işlevsel grubu aynı olmakla birlikte aldehitler
karbonil grubuna bağlı bir H taşırlar, halbuki
ketonlarda karbonil grubuna bağlanan her iki grupta
ya alkil ya da aril grubu taşırlar.
H
R
C
H
yada
O
Ar
C
O
Aldehit
R
C
Ar
R
R
O
,
Ar
Keton
C
O
ya da
Ar
C
O
Aldehitlere örnek verecek olursak;
H
H
H
C
O
formaldehit
CH3
C
asetaldehit
O
O
C
H
benzaldehit (badem kokusu)
Ketonlara örnek verecek olursak;
O
CH3
C
aseton
O
O
CH3
C
asetofenon
O
CH3
C
CH3CH2 C CH3
metiletilketon
benzofenon
Aldehit ve ketonlara doğada bol miktarda
rastlanır. Birçoğu güzel kokuludur.
Örneğin çiçeklerde, meyvelerde ve
nane, fesleğen, kekik, ıhlamur gibi
kokulu bitkilerdeki güzel kokuların çoğu
yapılarında
aldehit
ve
keton
bulundurmalarındandır.
Adlandırılmaları:
2 şekilde yapılır.
a)
Yükseltgendikleri zaman verecekleri aside göre isim
alırlar. Örneğin formaldehit yükseltgenince formik
asidi, asetaldehit asetik asidi, benzaldehit benzoik
asidi verir;
O
ll
[O]
H–C–H
Formaldehit
H – COOH
Formik asit
O
ll
CH3 – C – H
[O]
CH3 – COOH
O
C
benzaldehit
O
H
[O]
C
benzoik asit
OH
b) İkinci adlandırma yolu, aldehit grubunu içeren en uzun
karbon grubu seçilir, karbonil grubuna 1 numara verilerek
zincir numaralanır. Zincire bağlı gruplar aynı alkanlardaki
gibi belirtildikten sonra, seçilen en uzun karbon zincirinin
alkan adının sonuna (–al) soneki eklenir.
H
H
CH3
C
etanal
O
CH3
CH3
H
CH
C
2-metilpropanal
CH2
O
feniletanal
C
O

Ketonların 1. adlandırılması; karbonil karbonuna
bağlı alkil ya da aril gruplarının adları ve ayrı
olarakta keton sözcüğü yazılır. Örneğin;
O
O
CH3
C
metil keton
O
CH3
CH3
C
C
CH3
CH2 CH3
metiletil keton
metilfenil keton

2. adlandırmada en uzun zincir seçilerek, karbonil
karbonu mümkün olan en küçük sayıyı alacak şekilde
numaralandırılır. Zincire bağlı diğer gruplar tıpkı
alkanlarda olduğu gibi yazıldıktan sonra karbonil
karbonunun numarası ve seçilen zincirin alkan adı
sonuna –on eki eklenerek yazılır.
O
CH3
C
2-bütanon
CH2CH3
CH3
CH3
O
CH
C
CH2CH3
2-metil-3-pentanon
Elde edilişleri
1)Aldehitler, primer alkollerin oksitlenmesiyle
elde edilirler.
2)Ketonlar, sekonder alkollerin
oksitlenmesiyle elde edilirler.
ALDEHİT VE KETONLARIN ÖZELLİKLERİ
1. Aldehitler ve ketonlar polar olmakla birlikte
molekülleri arasında hidrojen bağları meydana
gelmez;
bu
nedenle
kaynama
noktaları
alkollerinkinden daha düşüktür.
2. Aldehitlerin ve ketonların küçük moleküllü olanları
suda çözünürler; çünkü su molekülleriyle hidrojen
bağları yapabilirler. Molekül büyüdükçe hidrofob
(suyu sevmeyen) etkiden dolayı suda çözünürlükleri
azalır.
3.Aldehitler ve ketonlar, reaksiyon yeteneği
fazla
olan
bileşiklerdir;
katılma,
yükseltgenme, indirgenme, kondensasyon
reaksiyonları verebilirler.
4.Aldehitler, güçlü yükseltgenlerle karboksilik
asitlere yükseltgenirken, Ketonlar, güçlü
yükseltgenlerle normal koşullarda reaksiyon
vermezler.
5. Farklı indirgenler, aldehitleri primer alkollere
indirgerler.
6. Farklı indirgenler, ketonları sekonder alkollere
indirgerler.
KARBOKSİLİK ASİTLER
Karboksilik
asitler,
genel
formülleri
RCOOH
şeklinde
olan
organik
bileşiklerdir.
ÖZELLİKLERİ
1.Organik asitler zayıf asitlerdir. Karbon
sayısı arttıkça iyonlaşma yüzdesi azalır.
En kuvvetli organik asit(Formik asit)
HCOOH’dır.
2.Genellikle suda iyi çözünürler. Çözeltileri
elektriği iletir. Çözeltilerin pH’sı 7 den
küçüktür.
ÖZELLİKLERİ
Formik asit, asetik asit, propiyonik asit ve butirik
asitler suda çözünürler. Daha fazla karbonlu
karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob (suyu
sevmeyen) etkisi ortaya çıkar ve çözünürlük
gittikçe azalır.
Kimyasal
yapısı
Adı
Erime
noktası
Kaynama
noktası
ELDE EDİLİŞLERİ
1.
Karboksilik
asitler,
primer
yükseltgenmesiyle elde edilebilir.
alkollerin
2. Aldehitlerin yükseltgenmeleriyle elde edilebilir
3. Nitrillerin (R-CN) hidroliziyle elde edilebilirler.
REAKSİYONLARI
1. Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla
birlikte alkali ve toprak alkali hidroksitleri,
karbonatları ve bikarbonatlarıyla tuz
oluşturabilirler.
2.
Karboksilik
indirgenebilirler.
asitler
alkollere
3. Karboksilik asitlerin dekarboksilasyonu ile
alkanlar oluşur.
4.
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda,
karboksilik asidin karboksil (COOH) grubundaki H
yerine metal veya alkil grupları geçebilir. Böylece
sodyum asetat (CH3COONa) ve etil asetat
(CH3 COO C2H5) gibi maddeler meydana gelir.
5. Esterler,(
alkollerden oluşurlar.
)karboksilik asitler ile
KULLANIM ALANLARI
Butirik asit, valerik asit gibi karboksilik asitlerin bazı
esterleri elma, armut, muz gibi meyve kokusunda
olduğundan yiyecek ve içeceklere yapay koku
vermek için kullanılırlar.
AMİNLER
Aminler, amonyağın organik türevleridir.

Amonyağın hidrojenleri yerine bir, iki, veya
üç alkil grubu bağlanabilir ve sırasıyla
primer aminler (RNH2), sekonder aminler
(R2NH), tersiyer aminler (R3N) meydana
gelir.
ÖZELLİKLERİ
1.Metilamin,
etilamin,
dimetil
amin,
trimetilamin gibi küçük moleküllü aminler
oda sıcaklığında gaz, diğerleri sıvıdır.
2.Küçük moleküllü aminler suda çözünür;
molekül büyüdükçe suda çözünme azalır.
3.Aminlerin hepsi eter, alkol, benzen,
kloroform gibi çok kullanılan organik
çözücülerde çözünürler.
4.Aminler,
amonyağın
alkil
türevi
olduklarından baz özelliği gösterirler.
Serbest elektron çifti, maddeye bazik
özellik verir; madde kolayca proton alır.
5.Aminler, güçlü asitlerle tuz oluştururlar.
REAKSİYONLARI
1. Primer aminler, aldehit ve ketonlarla Schiff
bazı (CHN) oluştururlar.
2. Sekonder aminler, aldehit ve ketonlarla
enaminleri oluştururlar.
3. Soğukta ve asitli ortamda nitröz asitle (HNO2)
primer aminler, diazonyum iyonu; sekonder aminler,
Nnitrozaminleri oluştururlar.