Transcript alkanlar

ALKANLAR
Genel
formülleri
CnH2n+2
olan
hidrokarbonlara ALKANLAR denir.
doymuş
Alkanlardaki her bir C atomu SP3 hibritlşmesi
yapmıştır.
Tüm bağlar sigma bağlarıdr.
Bu sebeple alkanlar, doymuş hidrokarbonlardır.
H
Sigma Bağı
H
109,5 0 açı
C
SP3 Hibritleşmesi
H
METAN
H
Alkanların ilk
4 üyesinin özel
adı vardır.
Diğerleri,
karbon sayısını
gösteren
rakamın sonuna
–an eki
getirilerek
okunur.
Metan
Etan
Propan
Butan
Pentan
Hekzan
Heptan
Oktan
Nonan
Dekan
: CH4
: C2H6
: C3H8
: C4H10
: C5H12
: C6H14
: C7H16
: C8H18
: C9H20
:C10H22
Karbon sayısı 10 dan
fazla olan alkanların
adlandırılması, bu
konuyla ilgili ciddi
kitaplarda bile yok.
Ancak meraklılar
“Doğan Sümengen’in
organik kimya
kitabına bakabilirler”
C11H24 Undekan
C12H26 Dodekan
C13H28 Tridekan
C14H30 Tetradekan
C20H42 Eikozan
C21H44 Heneikozan
C22H46 Dokozan
C23H48 Trikozan
C30H62 Trikontan
C40H82 Tetrakontan
C50H102 Pentakontan
PENTAN
ALKİL
Alkanlardan bir H çıkartılmasıyla
oluşan köke, ALKİL grubu denir.
R harfi ile gösterilir. Genel
formülleri CnH2n+1 dir.
CH3-CH -CH2-CH2-
Metil : CH3Etil : C2H5Propil : C3H7Butil : C4H9-
CH3
I
CH3-CH -CH2İZOBUTİL
BUTİL
CH3
I
CH2-CH2-CHSEC-BUTİL
CH3
I
CI
CH3
TER-BUTİL
ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ
Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından bir
adlandırma yöntemi geliştirilmiştir. Organik maddeler bu
kurallara uygun biçimde isimlendirilirler.
Bu kurallar kısaca;
1. Alkan molekülünde en uzun zincir bulunur. Bu zincirdeki
C’a karşılık gelen alkanın adı esas alınır.
2. Numaralandırma dallanmanın en yakın olduğu uçtan
başlanarak yapılır.
CH3
CH3
I
I
CH3-CH -CH2-CH2-CH -CH2-CH3
1
2
3
4
5
2,5-DİMETİLHAPTAN
6
7
3. Uzun zincir
üzerinde aynı alkil
gurubundan birden
fazla dallanma
varsa, C
atomlarının
numaraları
ayrı -ayrı yazılır,
di,tree... gibi
sayılarla ifade
edilerek okunur.
Öncelikle alfabetik
sıraya göre başlanır.
CH3 CH3 Cl
CH3-CH -CH-CH-CH2-CH3
1
2
3
4
5
6
4-klor, 2,3-dimetil hekzan
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3
1
2
3
4
5
6
2,3,4 – tremetil hekzan
SİKLO ALKANLAR
Halkalı yapıdaki alkanlarda SİKLO ALKANLAR DENİR.
Genel formülleri CnH2n dir. Siklo alkanların genel
formülleri alkenlere benzedikleri halde kimyasal özellikleri
alkanlara benzemektedir. Doymuş hidro karbonlardır.
Sklo - ön ekiyle başlanarak isimlendirilirler.
H2C CH2
H2C CH2
İSİMLENDİRME
Halkalı yapıdaki alkanlarda, alkanlara benzer
biçimde isimlendirilirler. Ancak siklo-ön ekiyle
başlanarak isimlendirilirler.
C2H5
Cl
Etil siklopentan
Klor siklopentan
2
Cl
3
1
Br
1-brom,3-klor siklopentan
CH3
CH3
1,3-dimetil siklopentan
1,3-
-CH3
ÖRNEK
C 2H 5-
C4H9
I
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C-CH3
I
Cl
9-klor, 3,3,9- tre metil- tridekan
ÖERNEK
CH3
CH3 - C- CH3
CH3
2,2 di metil- propan
1,1,1,1 tetra metil metan
Neo pentan
ALKANKLARIN ELDESİ
1.WURTZ SENTEZİ:
Alkil halojenürlerin, Na ile tepkimesinden alkanlar elde
edilir. Bu yönteme Wurtz Sentezi denir.
2R-X +Na
R-R + 2 NaX
ALKAN
Not-1: Bu yöntemle CH4 elde edilmez.
ÖRNEK
2C2H5-CH- Br
CH3
2-brom butan
+2Na
C2H5-CH- CH- C2H5 + 2NaBr
CH3 CH3
3,3-di metil hekzan
Not-2: Bu yöntemle tek C ’lu alkanlar saf
olarak elde edilmez.
CH3- Cl + C2H5- Cl +2Na
CH3 - C2H5 + CH3 – CH3 +
C2H5 - C2H5 +2NaCl
2.GRİGNARD BİLEŞİKLERİNDEN ( R – Mg – X )
Grignard bileşikleri kararsızdırlar. Su ile, asid ya da
alkil halojenürlerle tepkimesinden alkanlar elde edilir.
R – MgX + HOH
R-H + Mg(OH) X
R – MgX + R’X
R-R’ + MgX2
R – MgX + HX
R-H + MgX2
ÖRNEK
C2H5-CH-MgBr
CH3
+H-OH
C2H5-CH-H
CH3
+Mg(OH)Br
3.DOYMAMIŞ HİDROKARBONLARDAN
Doymamış hidrokarbonların katalizör yardımıyla H’ile
doyurulmasından alkanlar elde edilir.
Pt
CnH2n + H2
CnH 2n+2
ÖRNEK:
CH3-CH2-CH=CH2 + H2
+H2
CH3-CH2-CH2-CH3
Pt
1 MOL ÇİFT BAĞI DOYURMAK İÇİN 1 MOL H2 KULLANILIR.
4.ORGANİK ASİD TUZLARINDAN
Karboksilik asit tuzlarının, sodyum hidroksitle
tepkimelerinden alkanlar elde edilir.
(Dekarboksilasyon)
R-COONa +NaOH
CH3-CH2-COONa+ NaOH
R-H +Na2CO3
CH3-CH3+Na2CO3
METANIN ÖZEL ELDESİ
Al4C3 + 12H2O
4Al(OH)3 + 3CH4
Yine metan CO in H2 ile tepkimesinden elde edilir.
CO + 3H2
Ni
CH4 + H2O
Bu tepkimenin tersi yüksek sıcaklıkta gerçekleşir(850 0C) ve bu olayda
oluşan ürünlerin karışımına SU GAZI (CO + 3H2) denir.
CO2 + 4H2
350 0C
CH4 + 2H2O
ALKANLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ
1. Genel
formülleri
CnH2n+2
olan
doymuş
hidrokarbonlardır.
2. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, 4 bağ
yapmaktadır.
3. Alkan molekülünde her bir karbon atomu, SP3
hibritleşmesi yapmıştır.
4. Alkanların ilk 4 üyesinin özel adları vardır.
Diğerleri, karbon sayısını gösteren rakamın
sonuna –an eki getirilerek okunur.
5.Alkan molekülleri apolar moleküler olduğu için,
moleküller arasında yalnızca van-der Wals bağı
bulunur. Bu sebeple, alkanların erime ve kaynama
sıcaklıkları düşüktür. Molekül büyüdükçe van-der
Wals kuvveti artacağından erime ve kaynama
noktası yükselir. Dallanma arttığında van-der Waals
bağı zayıflayacağından kaynama noktası düşer.
6. Alkanların ilk - 4 üyesi, gaz; 5-17 C içerenler, sıvı;
17 ve da fazla C içerenler katı haldedirler.
7. Renksiz. Kokusuz ve tatsız bileşiklerdir.
8. Yine alkanlar apolar moleküller olduğundan su
gibi polar çözücülerde çözünmezler. Di etil eter ve
benzen gibi a polar çözücülerde çözünürler.
9. Alkanlar homolog sıra özelliğini gösterirler.
(CH2)
10. Alkanlardan bir H çıkartılmasıyla oluşan köke
ALKİL denir. Alkiller R harfi ile gösterilirler. Genel
formülleri CnH2n+1 dir. Alkanlarda –an yerine –il
eki getirilerek okunur. Metil - Etil– n-Propil, - izo
propil....gibi.
11. Alkanlarda halkalı yapılara sikloalkanlar denir.
Siklo alkanların genel formülleri CnH2n şeklindedir.
Sikloalkanların ilk üyesi üç karbonludur. Alkanların
genel özelliklerini gösterirler ve alkanlar gibi
isimlendirilirler.
12. Kapalı formülleri aynı-açık formülleri farklı olan
alkanlara İZOMER denir. Metan, Etan ve Propanın
izomerleri yoktur. Bütanın İzo-bütan diye bir
izotopu vardır. C’ sayısı arttıkça izotop sayısı artar.
Hegzanın 5 adet, dekanın 75 adet, C25H52’nin 37
milyon tane izomeri bulunur. İzomer maddelerin
birçok fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden
farklıdır.
13. Alkanlarda, C-C ve C-H bağları güçlü bağlar
oldukları için kolay tepkime vermezler. Verdikleri en
önemli tepkimeler, YERDEĞİŞTİRME
(SÜPSTÜTASYON) ve YANMA TEPKİMELERİ dir.
A. YER DEĞİŞTİRME TEPKİMELERİ:
Alkanlarda bir H çıkar yerine bir halojen girebilir.
Alkanlarda yer değiştirme olabilmesi için güneş ışığı
yada ısı olması gerekir.
CH4+Cl2
ısı/ışık
CH3Cl+HCl
CH3Cl +Cl2 ısı/ışık CH2Cl2+HCl
B. YANMA TEPKİMELERİ
CnH2n+2 + ((3n+1)/2) O2
C2H4 + 3O2
nCO2 + (n+1)H2O
2CO2 +2H2O
B. YANMA TEPKİMELERİ
CnH2n+2 + ((3n+1)/2) O2
C2H4 + 3O2
nCO2 + (n+1)H2O
2CO2 +2H2O
BU SUNULARDA ALKANLARIN
GENELÖZELLİKLERİNDEN BAHSETTİK. DAHA
GENİŞ BİLGİ İÇİN ÜNİVERSİTE ORGANİK KİMYA
KİTAPLARINA MÜRECAAT EDİLMELİDİR.
GÖZÜMÜZDEN KAÇAN AKSAKLIKLARDAN
DOLAYI ÖZÜRDİLERİZ. M.T.