Transcript ALİFATİK YAPILI ORGANİK BİLEŞİKLER III Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK ADÜTF Biyokimya AD1 Karboksilik asitler Karboksilik asitler, genel formülleri RCOOH şeklinde olan organik bileşiklerdir.

ALİFATİK YAPILI ORGANİK
BİLEŞİKLER III
Doç.Dr. Mustafa ALTINIŞIK
ADÜTF Biyokimya AD
2006
1
Karboksilik asitler
Karboksilik asitler, genel formülleri RCOOH şeklinde
olan organik bileşiklerdir.
2
Küçük moleküllü karboksilik asitler suda çok
çözünürler ve kaynama noktaları alkollerinkinden
daha yüksektir.
Formik asit, asetik asit, propiyonik asit ve butirik
asitler suda çözünürler. Daha fazla karbonlu
karboksilik asitlerde R grubunun hidrofob etkisi
ortaya çıkar ve çözünürlük gittikçe azalır.
3
Karboksilik asitler, primer alkol ve aldehitlerin
yükseltgenmeleriyle, nitrillerin hidroliziyle elde
edilebilirler.
4
Karboksilik asitler zayıf asitler olmakla birlikte alkali ve
toprak alkali hidroksitleri, karbonatları ve
bikarbonatlarıyla tuz oluşturabilirler; amonyak ve
aminlerle de amonyum asetat (CH3COONH4) ve metil
amonyum asetat (CH3COOH3NCH3) gibi tuzlar
oluşturabilirler.
5
Karboksilik asitler alkollere indirgenebilirler.
6
Karboksilik asitlerin dekarboksilasyonu ile alkanlar
oluşur.
7
Karboksilik asitlerin -hidrojeninin (veya
hidrojenlerinin) yerine, fosforun katalitik etkisiyle,
halojen geçmesi sonucu -Halojen karboksilik asitler
oluşur.
-Halojen karboksilik asitlerin halojenleri yerine çeşitli
nükleofillerin girmesiyle karboksilik asitlerin çok sayıda
türevleri yapılabilir. nükleofiller, üzerinde elektron çifti
bulunan atom veya atom gruplarıdır. Nükleofiller,
yüksüz veya anyon şeklinde olabilirler.
8
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda,
karboksilik asidin karboksil (COOH) grubundaki H
yerine metal veya alkil grupları geçebilir. Böylece
sodyum asetat (CH3COONa) ve etil asetat
(CH3COOC2H5) gibi maddeler meydana gelir.
9
Karboksilik asitlerin katıldığı reaksiyonlarda,
karboksilik asidin karboksil (COOH) grubundaki -OH
yerine halojen, azot, kükürt gibi heteroatomlu gruplar
geçebilir. Böylece karboksilik asidin türevleri meydana
gelir.
10
Asit klorürleri (RCOCl), karboksilik asidin -OH
grubu yerine Cl geçmesiyle oluşurlar.
Asit klorürleri (RCOCl), karboksilik asitlerin diğer
türevlerini elde etmek için anahtar bileşiklerdir.
11
Asit klorürleri (RCOCl), bazı bileşiklerin sentezinde
ve alkollerin, aminlerin, türevlerini yaparak tanıma
reaksiyonlarında sık kullanılan bileşiklerdir.
Asit klorürleri, genellikle uçucu sıvılardır ve su ile
kolay hidroliz olurlar; asit klorür şişesinin kapağı
açıldığında, hava nemiyle hidroliz nedeniyle duman
çıktığı gözlenir.
12
Karboksilik asit anhidritleri (RCOOOCR),
karboksilik asitlerin ısıtılmasıyla oluşurlar.
13
Esterler, karboksilik asitler ile alkollerden
oluşurlar.
14
Esterlerin değişik kullanım alanları vardır.
Etil asetat, metil asetat, etil format gibi küçük moleküllü
esterler, ekstraksiyon çözücüsü ve boya seyreltme
çözücüsü (tiner) olarak çok kullanılırlar.
15
Butirik asit, valerik asit gibi karboksilik asitlerin bazı
esterleri elma, armut, muz gibi meyve kokusunda
olduğundan yiyecek ve içeceklere yapay koku vermek
için kullanılırlar.
16
Aromatik esterler parfüm olarak kullanılırlar.
17
Gliserinin yağ asidi triesterleri, hayvansal ve bitkisel
yağları oluşturan trigliseridlerdir.
18
Trigliseridlerin baz (örneğin NaOH) katalizli
hidrolizleri, yağ asitlerinin sodyum tuzları karışımını
verir. Olay sabunlaşma (saponifikasyon) olarak
adlandırılır, oluşan madde sabun olarak adlandırılır.
19
Tioesterler, yüksek enerjili bileşiklerdir; organizmada
sentez reaksiyonlarında önemlidirler.
20
Amidler, monoaçil amonyak yapısındadırlar.
Amidlerin en belirgin özellikleri, oldukça polar
bileşikler olmalarıdır.
Diaçil amonyak türevlerine imidler denir.
21
Nitriller
Nitriller (RCN), alkil siyanürlerdir.
22
Nitriller, az çok güzel kokulu sıvıdırlar, kaynama
noktaları yüksektir, organik kimyada polar çözücü
olarak kullanılabilirler.
Nitrillerin küçük moleküllü olanları suda çözünürler;
çünkü, su molekülleriyle azot üzerindeki
ortaklanmamış elektron çiftleri arasında hidrojen
bağları oluşabilir.
23
Nitrillerin izomerleri [izonitriller (RN+C)], çok
kötü kokulu ve çok zehirli bileşiklerdir.
24
Alifatik aminler
Aminler, amonyağın organik deriveleridirler.
Amonyağın hidrojenleri yerine bir, iki, üç veya dört
alkil grubu bağlanabilir ve sırasıyla primer aminler
(RNH2), sekonder aminler (R2NH), tersiyer aminler
(R3N) ve kuarterner amonyum katyonu (R4N+)
meydana gelir.
25
Metilamin, etilamin, dimetil amin, trimetilamin gibi
küçük moleküllü aminler oda sıcaklığında gaz, diğerleri
sıvıdır.
Küçük moleküllü aminler suda çözünür; molekül
büyüdükçe suda çözünme azalır.
Aminlerin hepsi eter, alkol, benzen, kloroform gibi çok
kullanılan organik çözücülerde çözünürler.
26
Aminler, amonyağın alkil türevi olduklarından baz
özelliği gösterirler. Serbest elektron çifti, maddeye
bazik özellik verir; madde kolayca proton alır.
Aminler, güçlü asitlerle tuz oluştururlar.
27
Primer aminler, aldehit ve ketonlarla Schiff bazı
(CHN) oluştururlar.
28
Sekonder aminler, aldehit ve ketonlarla enaminleri
oluştururlar.
29
Soğukta ve asitli ortamda nitröz asitle (HNO2) primer
aminler, diazonyum iyonu; sekonder aminler,
Nnitrozaminleri oluştururlar.
30
Kuarterner amonyum tuzları, amonyum
katyonunun tetra alkil türevleridirler.
Kuarterner amonyum tuzları, erime noktaları
yüksek olan katı ve kristalli bileşiklerdir; suda ve
birçok organik çözücüde çözünürler; çözeltileri
elektriği iletir, bundan yararlanılarak organik
çözücüler iletken hale getirilebilir ve bunlarla
elektrokimyasal çalışmalar yapılabilir.
31
Nitroalkanlar
Nitroalkanlar, azotun en yüksek yükseltgenme
basamağı olan nitrik asidin (HNO3) türevleridirler ve
oldukça kararlı bileşiklerdir.
RCH2NO2 primer nitroalkan, R2CHNO2 sekonder
nitroalkan, R3CNO2 tersiyer nitroalkanlardır.
Küçük moleküllü nitroalkanlar renksiz veya hafif sarı,
özel kokulu sıvılardır; suda biraz çözünürler. Büyük
moleküllü olanlar suda daha az çözünürler.
32