Transcript 间甲基苯甲酰胺的合成与驱避实验实验129 驱蚊剂N,N-二乙基

实验129 驱蚊剂N,N-二乙基-间甲基
苯甲酰胺的合成与驱避实验
129.1 实验目的
大
学
通
用
化
学
实
验
技
术
（1）了解酰胺合成的一般方法。
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（2）掌握物质的纯化方法和技术。
(3) 了解驱虫剂驱走蚊虫的原理。
二
乙
基
间
甲
基
-
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驱
蚊
剂
N,N-
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苯
甲
酰
胺
的
合
成
与
驱
避
实
验
129.2 实验原理
O
O
+
C
O
SOCl2
Cl
OH
CH3
CH3
间甲基苯甲酸
+ H2SO3
C
氯化亚砜
大
学
通
用
化
学
实
验
技
术
间甲基苯甲酰氯
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O
O
+ 2HN(CH2CH3)2
C
Cl
CH3
二乙胺
CH2CH3
N,N-二乙基-间甲基苯甲酰胺
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二
乙
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间
甲
基
-
间甲基苯甲酰氯
N CH2CH3
苯
甲
酰
胺
的
合
成
与
驱
避
实
验
N,N-
CH3
+ H2N(CH2CH3)2Cl-
C
产物用柱层析纯化后，可根据其沸点或用红外和核
磁共振谱进行定性鉴定。N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的
沸点文献值为163 ℃。
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129.3 实验装置
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图1 合成N,N-二乙基-间甲基苯甲酰胺的专用回流装置
苯
甲
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的
合
成
与
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129.4 操作步骤
1．N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺的合成
5.6 g
3-甲基苯甲酸
三颈圆底
烧瓶
按图 装好
回流装置
△
冷却
在分液漏斗中加进70 mL无水乙醚，然后将乙醚加入反应
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瓶。关好分液漏斗的旋塞，再在分液漏斗中加入13.7 mL二乙
胺及27.3 mL无水乙醚，并装好无水CaCl2 干燥管。将分液漏
分液漏斗为宜。
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二
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间
甲
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-
制在反应所生成的大量白烟不上升到三颈烧瓶的颈部而堵塞
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剂
N,N-
斗中的混合液小心逐滴加入上述的反应瓶中，滴加速度应控
苯
甲
酰
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的
合
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与
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验
反应瓶中混合物转移
到250 mL分液漏斗中
30 mL 5% NaOH溶
液洗涤液
振摇分液漏斗，分层后除去水层
30 mL 5% NaOH洗涤
30 mL 10% HCl洗涤
醚层
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30 mL水洗
水浴(或蒸馏）
除乙醚
常压
过滤
洗涤后醚层
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无水Na2SO4干燥
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粗产品
苯
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2．纯化
将N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺溶于石油醚，并置于
柱上（30 g氧化铝在石油醚中填装）用石油醚淋洗，
N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺是被淋洗下来的第一个化合
物。然后，将洗脱物置于通风橱中于水浴锅上除去石油
醚，便可得到透明的棕黄色油状产物。再将产物置于一
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N,N-
贴有标签并预先称量的小瓶中称量，计算产率。
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3．N,N-二乙基-间甲基苯甲酰胺的定性鉴定
用微量法测定产品的沸点（参见上册图2.2.17），平
行测定3次，取其测定的平均值，与N,N-二乙基间甲基苯甲
酰胺的沸点文献值比较。
4．驱避试验
小白鼠若干只固定在铝板上，掉腹部毛，每组5只，并
在5 cm×5 cm的皮肤表面均匀涂抹待测的受试物（DEET与
小白鼠分别停放5 min，如涂药部位有1只蚊虫叮咬亦列为
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失效，记录受试物驱蚊剂的有效保护时间(h)。
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乙醇按3︰1(质量分数)比例配成的溶液）并设空白对照组。
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129.5 注意事项
（1）在生成酰氯过程中，气体出口可用一只湿抹布
包住，不可与冷凝水的出口放在一起，否则会发生倒吸
现象，导致实验失败，甚至出现危险。
（2）二乙胺加入速度要控制，加入过快，会造成恒
压漏斗的出口堵塞。
可以多加乙醚；萃取分离时注意需要的在哪一层。
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（3）用NaOH洗涤时注意震荡不要太激烈，如不分层
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129.6 问题讨论
（1）粗产品纯化除用柱层析外，还可用哪些方法？
（2）用间二甲苯为起始原料如何制备N,N-二乙基间
甲苯甲酰胺？
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129.7 参考答案
（1）粗产品纯化除用柱层析外，还可用那些方法？
答：亦可用减压蒸馏进行纯化收集158～160 ℃/
2.7 kPa（20 mmHg）的馏分。
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（2）用间二甲苯为起始原料如何制备N,N-二乙基间
甲苯甲酰胺？
答：先将间二甲苯与硝酸加热回流得间甲基苯甲酸，
然后再将间甲基苯甲酸与氯化亚砜反应，再用二乙胺处
理，便可得到N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺。
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