Transcript Dusíkaté deriváty uhľovodíkov

Dusíkaté deriváty
uhľovodíkov
Nitroderiváty
Amíny
Charakteristika dusíkatých
derivátov
Obsahujú väzbu C – N
Tvoria rozmanitú skupinu organických
zlúčenín
Často majú významnú biologickú funkciu a
zložitú štruktúru ( bielkoviny, nukleové
kyseliny)
Dusík je vždy trojväzbový
Významnými sú nitroderiváty a amíny
Nitrozlúčeniny
Vo svojich molekulách obsahujú
jednoväzbovú nitroskupinu –NO2 viazanú
na uhlík
Pričom obidva atómy kyslíka sú
rovnocenné a na obidvoch je rovnaký
záporný náboj , dusík nesie kladný náboj
Zlúčeniny sú preto polárne, nerozpustné
vo vode, majú typickú arómu, sú jedovaté
Príprava a reakcie:
Alifatické nitrozlúčeniny sa dajú pripraviť
nukleofilnou substitúciou z
halogénderivátov a dusitanov
REDUKCIA je najvýznamnejšia reakcia
nitroderivátov. Možno ich redukovať až na
aminoskupinu
Nitrobenzén →
anilín
Fe,HCl
Najvýznamnejšie nitrozlúčeniny
2,4,6- trinitrotoluén TNT(tritol)
Jedovatý, výbušnina
2,4,6- trinitrofenol – kyselina pikrová
Žltá kryštalická látka, jedovatá, výroba farbív
Nitrobenzén
Jedovatá žltkastá kvapalina, na výrobu anilínu
Amíny
Organické zlúčeniny
odvodené formálne
od amoniaku
nahradením jedného,
dvoch alebo troch
vodíkov alkylom alebo
arylom
Rozdelenie amínov:
Primárne amíny – vznikajú nahradením jedného
atómu vodíka aminoskupinou, napr. metylamin
CH3NH2 (spôsobuje zápach rybacieho mäsa)
Sekundárne amíny – vznikajú nahradením
dvoch atómov vodíka uhľovodíkovou skupinou,
dimetylamín (CH3)2 NH
Terciárne amíny – vznikajú nahradením
všetkých troch atómov vodíka v amoniaku
uhľovodíkovou skupinou napr.trimetylamín
(CH3)3 N
Vlastnosti
Najnižšie amíny sú plyny s typickým
zápachom po amoniaku, mnohé sú silne
zapáchajúce a uvolňujú sa pri rozklade
mäsa a bielkovín (putresín a kadaverín)
Vyššie alifatické a aromatické amíny sú
kvapaliny
Amíny kondenzovaných uhľovodíkov sú
tuhé kryštalické látky bez zápachu
Charakteristika väzby
Voľný elektrónový pár
na dusíku spôsobuje:
Zásaditý charakter
amínov ( sú schopné
viazať vodík), s
kyselinami tvoria
amóniové soli
Nukleofilný charaktersú donormi elektrónov
Charakteristika väzby
Aminoskupina vyvoláva kladný indukčný
(+I) a kladný mezomérny efekt (+ M)
Preto sú aromatické amíny napr. anilín
slabšie zásady ako metylamín a orientujú
ďalšie substituenty do polohy orto- a para-
Reakcie
1. vznik amóniových solí- reakciou amínov
s kyselinami
CH3NH2 + HCl → CH3NH3 Cl metylamóniumchlorid
2. Diazotácia
Reakcia primárneho aromatického amínu s
dusitanom kovu v silne kyslom prostredí za
vzniku diazóniovej soli
3. Kopulácia – reakcia diazóniových solí s
fenolmi alebo terciárnymi aromatickými amínmi,
pričom vznikajú AZOFARBIVÁ
Najvýznamnejšie amíny:
Putrescín (1,4- diaminobután) a
kadaverín(1,5- diaminopentán) sú silne
zapáchajúce amíny, ktoré sa uvolňujú pri
hnití mäsa
1,6- hexametyléndiamín – surovina na
výrobu polyamidu
Anilín – jedovatá olejovitá kvapalina,
používa sa na výrobu farbív , liečiv a
výbušnín