الأمينات

Download Report

Transcript الأمينات

‫أ‬
‫المينات‬
‫أهدأفناألعامة في هذأ ألدرس هي ‪:‬‬
‫• أستنتاج تعريف مناسب للمينات‬
‫• أستنتاج أصناف ألمينات مع أعطاء بعض ألمثلة عليها‪.‬‬
‫• تسمية ألمينات بالطريقة ألشائعة ‪.‬‬
‫• معرفة ألطريقة ألعامة لتحضير ألمينات ‪.‬‬
‫• معرفة أهم ألخوأص ألفيزيائية للمينات وهي ‪:‬‬
‫‪ -1‬ألقطبية ‪ -2 .‬ألرأبطة ألهيدروجينية ورسمها ‪.‬‬
‫‪ -3‬درجة غليان ألمينات ‪ -4‬ذأئبية ألمينات ‪.‬‬
‫معرفة أهم ألخوأص ألكيميائية للمينات ( تفاعلت ألمينات)‬
‫ألمينات هي مركبات عضوية مشتقة من مركب ألنشادر حيث تستبدل ذرة هيدروجين أو أك ثر في ألنشادر بالكيل (‬
‫جذرعضوي ) فينتج لدينا ‪ 3‬أنوأع من ألمينات‬
‫أ‬
‫• لحظ المثلة التالية ثم استنتج تعريف مناسب‬
‫أ‬
‫للمينات‬
‫‪-2‬‬
‫‪ R‬ـــ ‪ N‬ـــ ‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪ -1‬النشادر ( ‪) NH3‬‬
‫‪-3‬‬
‫‪ R‬ـــ ‪ N‬ـــ ‪H‬‬
‫‪R‬‬
‫‪-4‬‬
‫‪ R‬ـــ ‪ N‬ـــ ‪R‬‬
‫‪R‬‬
‫‪ H‬ــــ ‪ N‬ـــــ‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫أتامل أالمثلة ‪ 4-3-2‬ثم استنتج انواع أالمينات ‪.‬‬
‫أ‬
‫أ أ‬
‫نستنتج من التعريف السابق ان المينات تصنف الى ثلثة انواع هي ‪:‬‬
‫أ‬
‫أ أ‬
‫و‬
‫و‬
‫• ‪ -1‬امين اولي ( احادي الدرجة ) ‪ :‬تكون ذرة النيتر جين متصلة بذرتين هيدر جين وذرة كربون‬
‫واحدة‬
‫أ‬
‫• ‪ -2‬امين ثانوي ( ثنائي الدرجة ) ‪ :‬تكون ذرة النيتروجين متصلة بذرة هيدروجين واحدة وذرتين‬
‫كربون‬
‫أ‬
‫• ‪ -3‬امين ثالثي ( ثلثي الدرجة ) ‪ :‬تكون ذرة النيتروجين متصلة بثلث ذرات كربون ول تتصل‬
‫بالهيدروجين‬
‫أ‬
‫تدريب تعاوني ‪ :‬تعاون مع افراد مجموعتك لحل المثال التالي‬
‫أ‬
‫ّ أ‬
‫• صنف المينات التالية الى ‪ :‬اولي –ثانوي‪ -‬ثالثي‬
‫•‬
‫• ‪CH3-NH-CH3‬‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫‪C2H5-NH2‬‬
‫‪CH3-N-CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫أ‬
‫تسمية المينات بالطريقة الشائعة‬
‫القاعدة العامة ‪:‬‬
‫أ‬
‫أ‬
‫أ‬
‫اسم الجذر ال لكييلي ( الجذور ال لكيلية ) ‪ +‬كلمة امين‬
‫أ‬
‫او‬
‫ر أ‬
‫أ‬
‫أ‬
‫كلمة المين ‪ +‬اسم الجذر ال لكيلي ( الجذو ال لكيلية )‬
‫مع استخدام المقدمات ‪ :‬ثنائي – ثالثي في حالة تشابه الجذور األلكيلية‬
‫أ‬
‫أ‬
‫تدريب تعاوني ‪ :‬تعاون مع افراد مجموعتك لحل المثلة التالية‬
‫• أك تب ألسم ألشائع للمركبات ألتالية ‪:‬‬
‫• ‪-1‬‬
‫‪CH3-NH2‬‬
‫• ‪C2H5-NH-CH2-CH3 -2‬‬
‫‪-3‬‬
‫‪CH3-N-CH3‬‬
‫‪C2H5‬‬
‫أرسم ألصيغة ألبنائية للمركبات ألتالية ‪:‬‬
‫• ‪ -1‬األمين ثنائي ميثيل‬
‫• ‪ -2‬إيثيل أمين‬
‫• ‪ -3‬إيثيل ميثيل أمين‬
‫أ‬
‫تحضير المينات‬
‫أ‬
‫أ‬
‫• تحضير المين الولي ‪ :‬حسب القاعدة العامة التالية ‪:‬‬
‫•‬
‫ً‬
‫لفظيا ‪:‬‬
‫•‬
‫نشادر ‪ +‬هاليد ألكيل‬
‫•‬
‫أو نشادر ‪ +‬هاليد أكيل‬
‫•‬
‫رمز ًيا ‪:‬‬
‫•‬
‫أمين أولي ‪ +‬هاليد صوديوم ‪ +‬ماء‬
‫ملح أميني‬
‫أمين أولي ‪ +‬هاليد صوديوم ‪ +‬ماء‬
‫‪R-NH2 + NaCl‬‬
‫‪R-NH3 Cl‬‬
‫‪NH3 + R-Cl‬‬
‫‪+H2O‬‬
‫•‬
‫‪R-NH2 + NaCl +H2O‬‬
‫‪NH3 + R-Cl‬‬
‫أ‬
‫• تحضير المين الثانوي ‪ :‬حسب القاعدة العامة التالية ‪:‬‬
‫•‬
‫ً‬
‫لفظيا ‪:‬‬
‫•‬
‫أمين أولي ‪ +‬هاليد ألكيل‬
‫•‬
‫أو أمين أولي ‪ +‬هاليد أكيل‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫رمزيا ً ‪:‬‬
‫•‬
‫•‬
‫ملح أميني‬
‫‪R-NH + NaCl +H2O‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R-NH + NaCl +H2O‬‬
‫‪R‬‬
‫أمين ثانوي ‪ +‬هاليد صوديوم ‪ +‬ماء‬
‫أمين ثانوي ‪ +‬هاليد صوديوم ‪ +‬ماء‬
‫‪R-NH2 Cl‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R-NH2 + R-Cl‬‬
‫‪R-NH2 + R-Cl‬‬
‫أ‬
‫• تحضير المين الثالثي ‪ :‬حسب القاعدة العامة التالية ‪:‬‬
‫•‬
‫•‬
‫ً‬
‫لفظيا ‪:‬‬
‫أمين ثانوي ‪ +‬هاليد ألكيل‬
‫•‬
‫أو أمين ثانوي ‪ +‬هاليد أكيل‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫رمزيا ً ‪:‬‬
‫•‬
‫•‬
‫ملح أميني‬
‫‪R-N-R + NaCl +H2O‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R-N-R + NaCl +H2O‬‬
‫‪R‬‬
‫أمين ثالثي ‪ +‬هاليد صوديوم ‪ +‬ماء‬
‫أمين ثالثي ‪ +‬هاليد صوديوم ‪ +‬ماء‬
‫‪R‬‬
‫‪R-NH Cl‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R-NH2 + R-Cl‬‬
‫‪R-NH2 + R-Cl‬‬
‫أ‬
‫مخطط مختصر لتحضير المينات‬
‫نشادر‬
‫ماء‬
‫هاليدصوديوم‬
‫هاليد ألكيل‬
‫أمين أولي‬
‫أمين ثانوي‬
‫هاليد ألكيل‬
‫هاليد ألكيل‬
‫أمين ثالثي‬
‫هاليد صوديوم‬
‫هاليد صوديوم‬
‫ماء‬
‫ماء‬
‫أ‬
‫تدريب تعاوني ‪ :‬تعاون مع افراد مجموعتك لحل المثلة التالية ‪:‬‬
‫• ‪ -1‬وضح بالمعادلت الكيميائية مايلي ‪:‬‬
‫أ‬
‫أ‬
‫• ا‪ -‬تحضير ثنائي ايثيل امين‬
‫أ‬
‫• ب‪ -‬تحضير ايثيل ثنائي ميثيل امين‬
‫أ‬
‫أ‬
‫ّ‬
‫• ‪ -2‬مبتدا بالنشادر كيف تحضر ثلثي ايثيل امين‬
‫أ‬
‫الخواص الفيزيائية للمينات‬
‫• ألقطبية ‪ :‬جزيائت ألمينات قطبية ( ّعلل ) ‪:‬‬
‫• لوجود فرق في ألسالبية ألكهربائية بين ألنيتروجين وألهيدروجين وألكربون وهذه ألصفة‬
‫ألقطبية تفوق مثيلتها في أليثرأت وتقل عن مثيلتها في ألغوأل‬
‫• تذكر ما يلي ‪:‬‬
‫الذرة‬
‫‪H C‬‬
‫‪I‬‬
‫‪N Cl‬‬
‫‪O F‬‬
‫‪2.2 2.4 2.4 3‬‬
‫‪3 3.5 4‬‬
‫سؤأل ذهبي للتفكير ‪ :‬كيف تم حساب قيم ألسالبية ألكهربية للعناصر ألموضحة بالجدول أعله ؟‬
‫السالبية الكهربية‬
‫الرابطة الهيدروجينية‬
‫• هل تتذكر ماهي ألرأبطة ألهيدروجينية ؟‬
‫• هي رأبطة فيزيائية تقع خارج ألجزيائت وتتكون بين ذرة ألهيدروجين في جزيء معين وذرة‬
‫ذأت سالبية كهربائية عالية في جزيء أخر‬
‫• تتكون ألرأبطة ألهيدروجينية بين جزيائت ألمينات ألولية وألثانوية فقط أما ألثالثية فل تكون‬
‫ّ‬
‫بين جزيائتها روأبط هيدروجينية ( علل ) ‪:‬‬
‫• لن ألمينات ألثالثية لتحتوي على هيدروجين مرتبط بنيتروجين‬
‫رسم توضيحي للرابطة الهيدروجينية‬
‫‪R‬‬
‫‪R‬‬
‫‪ N‬ـــ ‪ N ................... H‬ـــ‪H‬‬
‫‪R‬‬
‫‪R‬‬
‫الرابطة الهيدروجينية‬
‫أ‬
‫• سؤال للتفكير ‪ :‬هل تتكون رابطة هيدروجينية بين الماء والمينات ؟ علل اجابتك ؟‬
‫أ‬
‫‪ -3‬درجة الغليان ‪ :‬تامل الجدول التالي ثم قارن درجة غليان المينات بالمركبات العضوية‬
‫أالخرى‬
‫المركب‬
‫‪C3H8‬‬
‫درجة الغليان‬
‫‪42.2‬‬‫‪44‬‬
‫الك تلة الجزيئية‬
‫‪CH3NHCH3 CH3OCH3‬‬
‫‪24‬‬‫‪46‬‬
‫‪7.5‬‬
‫‪45‬‬
‫‪C2H5OH‬‬
‫‪78‬‬
‫‪46‬‬
‫‪ -4‬الذائبية‬
‫• تذوب ألمينات ألصغرى في ألماء بينما تقل ألذأئبية بازدياد ألك تلة ألجزيئية‬
‫أ‬
‫• س‪ :‬لماذا تقل ذائبية المينات في الماء بازدياد الك تلة الجزيئية ؟‬
‫• بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني‬
‫أ‬
‫أ‬
‫تدريب تعاوني ‪ :‬تعاون مع افراد مجموعتك في حل المثلة التالية‬
‫ً‬
‫ً‬
‫• ّ‬
‫فسر الظواهر التالية كيميائيا موضحا اجابتك بالرسم‬
‫أ‬
‫أ أ‬
‫• ‪ -1‬درجة غليان ايثيل ميثيل امين اعلى من درجة غليان ثلثي ميثيل امين بالرغم من‬
‫تساوي ك تلتهما الجزيئية‬
‫أ‬
‫• ‪ -2‬يذوب المين الميثيلي في الماء‬
‫أ‬
‫الخواص الكيميائية للمينات‬
‫• تامل ألمركبين ألتاليين ثم أستنتج وجه ألتشابه بينهما‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫‪ H‬ــــ ‪ N‬ــــ ‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫نشادر‬
‫‪ H‬ــــ ‪ N‬ــــ ‪R‬‬
‫أ‬
‫أ‬
‫امين ( اولي – ثانوي – ثالثي )‬
‫جا الك ترو ً‬
‫نستنتج ما يلي ‪ :‬جزيائت أالمينات تتشابه مع النشادر في ذرة نيتروجين متمركزة في وسط الجزيء تحمل زو ً‬
‫ً‬
‫منفردا‬
‫نيا‬
‫( غير رابط )‬
‫أ‬
‫أ‬
‫ما هو تاثير الزوج ال لك تروني الغير رابط على سلوك كل من النشادر والمينات ؟‬
‫أ أ‬
‫أ‬
‫• هذا الزوج ال لك تروني المنفرد يجعل النشادر والمينات تسلك في تفاعلتها سلوك القواعد اي ان لها‬
‫أ‬
‫القدرة على التفاعل مع الحماض‬
‫• تذكر ما يلي ‪:‬‬
‫•‬
‫القاعدة حسب نظرية لويس هي المادة التي تفقد زوج حر من اللك ترونات‬
‫• مثال ‪:‬‬
‫•‬
‫•‬
‫‪R-NH3 Cl‬‬
‫أ‬
‫ملح اميني‬
‫‪R-NH2 + HCl‬‬
‫حمض الكلور‬
‫أ‬
‫امين‬
‫أ‬
‫أ‬
‫أ‬
‫• سؤال للتفكير ‪ :‬كيف يمكن ارجاع الملح الميني في المعادلة السابقة الى المين الصلي ؟ وضح اجابتك‬
‫بمعادلة رمزية ؟‬
‫أ‬
‫أ‬
‫• اي من المركبات التالية اعلى ذائبية في الماء ؟‬
‫أ‪CH3NH2 -‬‬
‫ب‪C2H5NH2 -‬‬
‫ج‪C3H7NH2 -‬‬
‫د‪C4H9NH2 -‬‬
‫• األمين الذي ال يكون روابط هيدروجينية بين جزيئاته هو ‪:‬‬
‫ب‪ -‬ثنائي ميثيل أمين‬
‫• أ‪ -‬األمين الميثيلي‬
‫د‪ -‬ايثيل ثنائي ميثيل امين‬
‫• ج‪ -‬ميثيل ايثيل امين‬
‫• المركب الذي ال تتكون بين جزيئاته روابط هيدروجينية هو‪:‬‬
‫‪- CH3NH2‬‬
‫• ‪- )CH3)2NH‬‬
‫‪)CH3)NC2H5‬‬
‫• اكتب االسم الشائع للمركب التالي ‪:‬‬
‫• ‪CH3CH2NH2‬‬
‫• أكمل الفراغ التالي ‪:‬‬
‫‪+ HCl‬‬
‫• ………………‬
‫‪C2H5NH2‬‬
‫علل ما يلي ً‬
‫مدعما إجابتك بمعادلة رمزية‬
‫ألمينات تسلك في تفاعلتها سلوك ألقوأعد‬
‫أ‬
‫أ‬
‫للمينات القدرة على تكوين املح مع الحموض‬
‫أ‬
‫تفاعلت ميثيل امين تشبه تفاعلت النشادر‬
‫أي ألمركبين ألتاليين أعلى في درجة ألغليان ولماذأ ؟‬
‫‪ -1‬إيثانول ‪ -2‬إيثيل أمين‬