Transcript Halogenderiváty

Názvosloví:
• tvoří se připojením předpony vytvořené z
názvu halogenu k názvu příslušného
uhlovodíku (fluormethan, brómethan, atd.)
• lokalizace všech atomů halogenů se udává
před název (2-chlór-1-fluorpropan,
1-bróm-2-jódethan)
• počet halogenů se uvádí řeckou předponou
(2,2dichlórbutan,
1,2,2-trichlór-1,1,2,3-tetrajódpentan)
Rozdělení:
• podle typu uhlíkatého skeletu
– alifatické
– alicyklické
– aromatické
• podle obsazení vazeb atomů uhlíku ostatními
substituenty
– primární (-CH2-X)
– sekundární (=CH-X)
– terciární (C-X)
• podle počtu halogenů
– monohalogenderiváty, dihalogenderiváty, atd.
Fyzikální vlastnosti
•
•
•
•
•
•
•
•
zvýšení hustoty (zavedení halogenu výrazně zvyšuje molární hmotnost)
zvýšení bodu varu vzhledem k uhlovodíkům
nejnižší jsou těkavé
snížení hořlavosti (halogeny jsou "nehořlavé prvky")
nerozpustné ve vodě
dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech
charakteristický zápach
jsou jedovaté - tzv. kumulativní jedy - ukládají se v tkáních (tucích)
Nukleofilní substituce
•
v halogenderivátu je vazba mezi uhlíkem a halogenem polární halogen má částečně záporný náboj
R1
dva různé mechanismy
•
SN1 - substituce nukleofilní monomolekulární
–
–
–
–
C
terciární halogenderiváty
C
slabá nukleofilní činidla
R2
u optických izomerů vzniká směs izomerních produktů
R3
nízká koncentrace činidla, slabší nukleofilní činidlo a polární rozpouštědlo
Y
R1
R1
X
C
-XR2
+Y-
+
R2
R3
R1
+Y-
R3
Y
C
R2
•
SN2 - substituce nukleofilní bimolekulární
–
–
–
–
•
nukleofilní substituce probíhá mnohem hůře u aromatických halogenderivátů
–
–
–
–
mezomerie působí proti heterolýze vazby C-X
halogeny jsou substituenty 1. třídy
usnadňují elektrofilní substituce na aromatickém jádře
orientují do poloh o- a p-
R1
R1
primární a málo stericky stíněné halogenderiváty
Y- +
C X
silná nukleofilní činidla
R2
z optického izomeru vzniká "opačný" izomer produktu (inverze, Waldenův
zvrat)
R3
vysoká koncentrace činidla, silné nukleofilní činidlo a nepolární rozpouštědlo
R3
Y
R1
C
R2
X
R3
-X-
Y
C
R3
R2
Důležité halogenderiváty
• Halogenované methany
– nehořlavé, nejedovaté, stálé, bez zápachu, těkavé
kapaliny
– chladící a nosná média, rozpouštědla
– CH3Cl - methylační činidlo, anestetikum
– CHCl3 - chloroform, narkotické účinky, bezb. kap., příjemná vůně,
nehořlavý
– CCl4 - hasební prostředek, rozpouštědlo
– CCl2F2, CClF3
- nejběžnější freony
– CCl3F, (CClF2)2
- další freony
– CHI3 jodoform (žluté krystaly) jodoformová reakce
Důležité halogenderiváty
• Halogenethany
– Halothan CF3-CHBrCl - anestetikum
– Chlorethen (vinylchlorid)
• vyrábí se adicí chlorovodíku na acetylen
• surovina pro PVC
• Trichlorethen
Tetrachlorethen
– vynikající rozpouštědla
• Tetrafluorethen
– surovina pro výrobu teflonu
Důležité halogenderiváty
• 2-chlor-1,3-butadien, chloropren
– chlorprenový kaučuk (Neopren)
CH2 C
– chemopren
• Chlorbenzen
Cl
– výroba fenolu
• Benzylchlorid (C6H5)-CH2Cl
– nerozpustný ve vodě
– benzylační činidlo
Insekticidy
Fungicidy
CH CH2