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Schutzgruppen
für Alkene und Alkine
Fredy Kern
Betreuer. Andreas Lippach
Vortrag OCF WS 2009/2010
15.01.10
Inhaltsverzeichnis
 1. Einleitung
 2. Schutzgruppen
 2.1 Schutzgruppen für Alkene
 2.1.1 Anbringung und Abspaltung
 2.2 Schutzgruppen für Alkine
 2.2.1 Anbringung und Abspaltung
 2.2.2 Beispiel aus einer Synthese
 3. Literatur
1. Einleitung: Schutzgruppen
Warum Schutzgruppen?
Schutzgruppen sollen eine funktionelle Gruppe sowohl vor
Zerstörung, als auch vor unerwünschten Reaktionen schützen.
Anforderungen an effiziente Schutzgruppen:
→käuflich oder leicht darstellbar
→einfache und effiziente Einführung in das Molekül
→einfach und selektiv unter hochspezifischen Bedingungen
abspaltbar
2.1 Schutzgruppen für Alkene
2.1.1 Anbringung und Abspaltung – „Bromierung“
2.1 Schutzgruppen für Alkene
2.1.1 Anbringung und Abspaltung
Diels-Alder-Reaktion
Retro-Diels-Alder-Reaktion
2.2 Schutzgruppen für Alkine
2.2.1 Schutzgruppen für endständige Alkine betreffen nicht die
Dreifachbindung selbst, sondern die C-H Acidität des endständigen H.
Nebenreaktionen
wie diese gilt
es zu verhindern:
2.2 Schutzgruppen für Alkine
2.2.1.1 Einführung:
2.2 Schutzgruppen für Alkine
2.2.1.1 Abspaltung über Fluoridweg:
2.2.1.1 Abspaltung über Basen:
2.2 Schutzgruppen für Alkine
2.2.1.2 Schutzgruppe für innerständige Alkine:
Einführung:
Abspaltung:
2.2 Schutzgruppen für Alkine
2.2.1.2. Beispiel:
Lit.: Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)
3.Literatur
 Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in
Organic Synthesis 3rd Edition(JohnWiley & Sons, Inc. 1999)
 http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/
hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf
• www.oci.uni-hannover.de/
AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf
• Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)
• Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner;
„Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“
3.Literatur
• Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd
Edition(JohnWiley & Sons, Inc. 1999)
• http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/
hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf
• www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf
• Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)
• Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner;
„Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“
„Die beste Schutzgruppe ist
keine Schutzgruppe“
Vielen Dank für die Aufmerksamkeit