Transcript Õ”Õ«Õ´Õ«Õ¡Õ¯Õ¡Õ¶ Õ°Õ¡Õ¿Õ¯Õ¸Ö‚Õ©ÕµÕ¸Ö‚Õ¶Õ¶Õ¥Ö€Õ¨.ppt

Քիմիական
հատկությունները
Ռեակցիոն կենտրոնները
ԹԹՎԱՅԻՆ ԿԵՆՏՐՈՆ
• OH –թույլ թթուներ են, ակտիվ
մետաղների հետ է փոխազդում
ԱԼԿՈՀՈԼԱՏՆԵՐՆ ԱՆԳՈՒՅՆ
ՆՅՈՒԹԵՐ ԵՆ, լավ լուծվում են
սպիրտներում, ջրից հիդրոլիզվում
են:
Գազ ֆազում
երրորդային>երկրորդայինից>
առաջնային>մեթանոլ
• Հեղուկ ֆազում շրջվում է
• Էլեկտրոբացասական խմբերը մեծացնում են
թթվայնությունը
• Էլեկտրոդրական խմբերը՝ փոքրացնում
Ռեակցիաներ նուկլեոֆիլ
կենտրոնի մասնակցությամբ
Օ-ալկիլացում
• Այս ռեակցիայի ընթացքում ստացվում է
պարզ եթեր; Որպես ազդանյութ ծառայում են
հալոգենածանցյալներ, դիալկիլսուլֆատ
ալկիլսուլֆոնատ: Սպիրտների
նուկլեոֆիլությունը կարելի է մեծացնել
փոխարկելով նրանց ալկալիական
մետաղների ալկօքսիդների.
• Վիլյամսոնի սինթեզը
Ռեակցիան ընթանում է
Սինխրոն մեխանիզմով
• Վիլյամսոնի սինթեզում երկրորդային և
երրորդային ալկիլ հալոգենիդներ
օգտագործելիս պարզ եթերի ելքը ցածր է
ստացվում, քանի որ զուգահեռ ընթանում
է ալկենի առաջացում:
• Որպես նուկլեոֆիլ սպիրտների
ակտիվությունը կարելի է բարձրացնել, եթե
օգտագործվի բևեռային ապրոտոնային լուծիչ,
օրինակ՝ դիմեթիլսուլֆօքսիդ:
Դիոլների ալկիլացումն ընթանում է
փուլերով՝ առաջացնելով մոնո և
դիեթերներ
Օ-ԱՑԻԼԱՑՈՒՄ
• Այս ռեակցիայի արդյունքում սպիրտներն
առաջացնում են էսթերներ: Որպես ացիլացնող ագենտներ կարելի է օգտագործել ինչպես
օրգանական, այնպես էլ անօրգանական
թթուներ: Անօրգանական թթուների հետ
առանց բարդացման փոխազդում են միայն
առաջնային սպիրտները, երկր. և երրորդ.
դեհիդրատացվում են.
Լավ օրինակ է գլիցերինի
եռնիտրատը
Բորատների առաջացումը
Սուլֆուրիլ քլորիդ,
քլորսուլֆոնաթթու,ֆոսֆորիլքլորիդ
Օրգանական թթուների հետ
ապիրտներն առաջացնում են
էսթերներ
Ռեակցիաներ էլեկտրոֆիլ
կենտրոնի մասնակցությամբ
Մեծ թվով կարևոր ռեակցիաներ
ընթանում են սպիրտների ալֆա
•
ածխածնի վրա նուկլեոֆիլի հարձակմամբ:
Արդյունքում տեղի է ունենում C-O կապի խզում և
հիդրօքսիլային խմբի տեղակալում:Սակայն այդ
խումբը վատ հեռացող խումբ է, քանի որ ուժեղ
նուկլեոֆիլ է: Այն անհրաժեշտ է փոխարինել հեշտ
հեռացող խմբով: Գոյություն ունի երկու հիմնական
մեթոդ. 1. օքսոնիումային միացության ստացում
• 2.սպիրտի փոխարկում էսթերի:
• Այս ռեակցիայում առավել ակտիվ են
ալիլային և բեզիլային տեսակի
սպիրտները, ինչպես նաև երրորդային
սպիրտները:
• Ածխածնային շղթայի երկարացման հետ
ռեակցիան դանդաղում է:
Լուկասի ռեակցիան
• ՔԼՈՐԱՋՐԱԾԻՆԸ ՍԵՆՅԱԿԱՅԻՆ
ՋԵՐՄԱՍՏԻՃԱՆՈՒՄ ՓՈԽԱԶԴՈՒՄ Է
ՄԻԱՅՆ երրորդային սպիրտների հետ,
երկրորդային և առաջնային սպիրտների
հետ փոխազդում է ցինկի քլորիիդի
ներկայությամբ: Լուկասի ազդանյութ՝
խիտ աղաթթու և ցինկի քլորիդ:
Առաջնային –SN2, երրորդային
ալիլային և բենզիլSN1,
երկրորդայինը՝ խառը
SN1
Վերախմբավորում
• Պատճառը ներմոլեկուլային նուկլեոֆիլ
1,2-վերախմբավորումն է,1,2-հիդրիդային
տեղաշարժ.
CH թթուների մասնակցությամբ
• Ճեղքման ռեակցիաներր- ալկենների
ստացումը
• Հանքային կամ Լյուիսի թթուների
ներկայությամբ սպիրտները
տաքացնելիս ստացվում է ալկեններ:
Երկրորդային և երրորդային սպիրտների
դեպքում պոկումը գգնում է Զայցևի
կանոնով
E1 մեխանիզմ
Պինակոլինային
վերախմբավորում
Օքսիդացում