Transcript 6장 탄수화물-handout - 장안대학교

생화학
6장 탄수화물
1. 서론
1) 탄수화물
 기본 구성 : Cn(H2O)m
 CO2와 H2O로부터 광합성을 통해 형성
 ~ose를 붙임
2) 탄수화물의 기능:
 에너지원 : 글루코오스, 과당
 구조적 성분 : 식물의 셀룰로오스, 곤충의 키틴

다른 생체 분자(아미노산, 지질, 퓨린과 피리미딘) 합성의 전구 물질

신호전달(signal transduction)

세포 간 상호작용(cell-cell interaction)
3
3
2. 탄수화물의 분류 :
4
3. 단당류(monosasaccharide)
1) 분류
 작용기에 의한 분류
- 알데히드기를 가진 당 : 알도오스(aldose)
- 케톤기를 가진 당 : 케토오스(ketose)
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 탄소수에 의한 분류 - 삼탄당(triose),
- 사탄당(tetrose),
- 오탄당(pentose),
- 육탄당(hexose)
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2) 입체이성질체와 성질

광학이성질체(optical isomer) : 카이랄 탄소(chiral carbon) 수가 n이면 2n개

에피머(epimer) : 하나의 비대칭 탄소원자에서 구조가 다른 부분입체이성질체

D형과 L형 : 마지막 부제 탄소의 OH가 오른쪽이면 D형

편광계에 의한 +(d, 우선형), -(l, 좌선형)
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<Haworth 구조(Fischer 구조의 고리 구조화)>

산소가 있는 5각, 6각 구조

Fischer 구조의 왼쪽은 고리 구조의 위, 오른쪽은 아래

D-당에서 마지막 탄소는 항상 위
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D-프록토오스의 Fischer와 Haworth 구조
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<선광도(specific rotation)>

편광의 진행방향을 회전시킨 각도[α]로 나타낸 것임

선광도 [α]
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D
= A/C X L
C = g/ml
A = 회전 각도
L = 길이(10 cm)
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<변선광(mutarotation)>

단당류의 α-와 β-형은 물에 용해될 때
쉽게 상호전환

푸라노오스, 피라노오스 고리 구조를 가짐
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<전화당(invert sugar)>

설탕을 가수분해하여 얻은 과당과 포도당의 혼합물

혈관내로 흡수되는 단당류의 순서 :
galactose > glucose > fructose > mannose > xylose > arabinose
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3) 중요한 단당류
<글루코오스(glucose)>

세포의 에너지원
* 동물 : 뇌세포, 적혈구(erythrocyte), 안구(eyeball)의 중요한 에너지원

식이원(dietary source) : 식물성 전분, 이당류(유당, 맥아당, 설탕)
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<프룩토오스(fructose)>

과일 속에 다량 존재 : 과당(fruit sugar), 꿀과 약간의 식물에서도 발견

케토오스 계통의 당

가공식품의 감미료로 이용
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<갈락토오스(galactose)>

생체 분자 합성에 중요(lactose, glycolipid, 프로테오글리칸, 당단백질)

갈락토오스와 글루코오스는 에피머인 관계

에피머효소(epimerase)에 의해 촉매
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5) 단당류의 유도체
<데옥시당>

단당류의 –OH기 한 두개가 수소 원자로 치환된 것

2-디옥시-D-리보오스, L-퓨코오스 등
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<아미노당>

단당류의 –OH기가 아미노기로 치환된 당

α-D-글루코사민, N-아세틸-α-D-글루코사민 등
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4. 이당류와 올리고당
1) 서론
 이당류 : 2개의 단당류로 구성된 글리코시드
 올리고당류(oligosaccharide) : 3~10개 또는 그 이상의 단당류로 구성
 글리코시드 결합

탄수화물의 대사 관계
- 작은창자의 세포(효소) : 이당류나 다른 탄수화물의 소화
- 흡수 : 단당류 형태로 흡수됨
- 소화되지 않은 이당류는 큰 창자로 이동, 삼투압에 의해 물을 흡수하여 설사 발생
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2) 이당류
<수크로오스(sucrose)>
 식물의 잎과 줄기에서 생성, 식물 전체의 에너지원
 α-글루코오스와 β-프룩토오스로 구성
 비환원당
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<락토오스(lactose)>
 우유에 많이 들어있는 이당류

β-1,4-결합, 환원당

분해 효소 : 락타아제

락타아제 결핍 : β(1,4) 결합은 가수분해 못함(β(1,4) 결합의 탄수화물은 소화 못함
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<말토오스(maltose)>
 녹말 가수분해의 중간산물, 유리된 상태로 존재하지 않음
 두 개의 D-글루코오스 분자 사이의 α(1,4) 글리코시드 결합
 용액에서 유리된 아노머 탄소는 변광회전을 하여 α-, β-말토오스의 평형
혼합물을 형성
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<셀로비오스(cellobiose)>
 셀룰로오스(cellulose)의 분해산물
 β-1,4 글리코시드 결합
 자연계에 유리된 상태로 존재하지 않음
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5. 다당류
1) 서론
 글리코시드 결합으로 연결된 수많은 단당류 단위로 구성
 에너지 저장형, 구조 물질
 구조 :
- 선형 구조(linear structure) : 셀룰로오스, 아밀로오스
- 분지 모양(branched shape) : 글리코겐, 아밀로펙틴
 구성 성분에 의한 분류 :
- 동질다당류 : 한 종류의 단당류로 구성
- 이질다당류 : 여러 종류의 단당류로 구성
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2) 동질다당류(homopolysaccharide)
 종류 : 녹말, 글리코겐, 셀룰로오스, 키틴, inulin 등
* 녹말, 글리코겐, 셀룰로오스 : 가수분해하면 D-글루코오스가 됨
* 전분, 글리코겐 : 식물, 동물의 저장형
* 셀룰로오스 : 식물 세포의 주요한 구조 성분
* 키틴 : 곤충, 갑각류의 외골격 구조 성분, 균류의 세포벽 성분, 가수분해하면
글루코오스 유도체인 N-아세틸글루코사민이 됨
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<녹말 (starch)>
 식물세포의 에너지 저장원(감자, 쌀, 옥수수, 밀 등의 음식물)
 구성 : 아밀로오스 와 아밀로펙틴
* 아밀로오스(amylose) - D-글루코오스의 α(1,4) 글리코시드 결합, 가지 없는 긴 사슬
- 분자량 : 15만~60만달톤
- 녹말 검색 분석법 : 요오드 첨가 → 진한 청색
* 아밀로펙틴(amylopectin) - α(1,4), α(1,6) 글리코시드 결합, 가지사슬 중합체
- 20~25개의 글루코오스 잔기마다 α(1,6) 분지점 형성
 녹말의 소화 - 구강 : 타액효소 α-아밀라아제(α-amylase)에 의해 가수분해
- 작은창자, 췌장에서 지속
 녹말의 흡수 - 창자세포에서 흡수, 간으로 이동, 온몸으로 재분배
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<글리코겐(glycogen)>
 척추동물의 탄수화물 저장 형태
 분포 : 간과 근육세포에 많이 존재(간세포의 8~10%, 근육세포의 2~3%)
 구조 : 아밀로펙틴과 유사 구조(분지점이 더 많음)
 비환원 말단부(nonreducing end) : 동물이 많은 에너지를 필요로 할 때
신속하게 글루코오스로 이용
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<키틴(chitin)>
 구조와 기능은 셀룰로오스와 유사
 구성 : N-아세틸글루코사민이 β-1,4 글리코시드 결합, 가지 없는 사슬
 3종류의 미세원섬유 : α-키틴, β-키틴. γ-키틴
<이눌린(inulin)>

구성 : D-fructose로 된 다당류

흰색 결정으로 파, 마늘 등의 저장당질로 존재

직쇄형

인체의 위에는 이눌린 분해효소가 없음
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3) 이질다당류(heteropolysaccharide)
 두 종류 이상의 단당류 함유 하는 고분자량의 중합체
 종류 : 글리코사미노글리칸(glycosaminoglycan, GAG), 뮤레인(murein)
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6. 당질의 영양과 기능
1) 전분의 호화(α화, gelatinization)
 전분을 물에 넣고 가열하면 전분립이 수분을 흡수하여 팽윤되면서 호화된 상으로 바뀜
 호화온도 : 이때의 온도(대략 60~70℃)
 건빵, 비스킷, 찰떡 등
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2) 전분의 노화(β화, retrogradation)
 호화된 전분을 그대로 두면 겔을 거쳐서 백탁으로 침전되는 것
 전분 분자를 거칠고 치밀한 상태가 되므로 맛도 나쁘고 소화도 어렵게 됨
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3) 당의 케러멜화(caramelization)
 당 액을 160℃ 이상으로 졸이면 탈수와 함께 향기롭고 다갈색의 물질이 생성됨
 과자, 소스, 간장 등의 착색 및 맛을 내는데 이용됨
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4) 당질의 기능
 글리코겐으로 간과 근육에 일시 저장됨
 에너지원
 중성지방으로 변화되어 저장됨
 비 필수아미노산으로 전환
 혈당으로 체내 순환
 당 단백질 및 당지질로 생체 구성성분이 됨
 ribose-5-phosphate를 공급
 NADPH2 제공
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