Transcript 유기 화합물 합성과 광학 이성질체의 재결정을 통한 분리

바이오융합프로젝트
20050834 화학과
한아름
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Introduction
Theory
Chiral Drug
Experiment
Chirotechnologe
Conclusion
Reference
실험목적 : 간단한 유기화합물을 합성해보
고 광학 이성질체를 재결정을 통해 분리해
본다.
광학이성질체는 무엇이며 어떤 분자에서
찾을 수 있는가?
광학이성질체를 분리하는 방법은 무엇이
며 분리는 어떤 의미를 가지는가?
광학 이성질 현상을 나타내는 2개의 분자들은
분자를 구성하는 원자의 개수, 배열 위치도 모두
같다. 그러나 두개의 물질을 각각 녹인 용액에
평면 편광(plane-polarized light)을 통과시키
면 편광이 서로 다른 방향으로 같은 각도 만큼
회전하는 물질을 광학 이성질체(enantiomer)라
고 한다.
의약품과 같은 생체활성 기능이 있는 많은
생화학물질들은 광학이성질체를 갖고 있
다
입체구조가 다른 두가지의 광학이성질체
를 혼합해 의약품으로 사용하는 경우 심각
한 부작용이 일어 날 수 있다.
(예) 탈리도마이드
최근 대부분의 개발 의약품들이 chiral
center를 갖고 있는 복잡한 화합물
광학활성이성질체들은 그 생물학적 약효
가 현저한 차이가 나며 따라서 racemate
를 의약품으로 사용할 경우 약효의 감소
또는 부작용이 초래됨
광학이성질체의 한쪽은 '약'이지만 다른
반대쪽은 '독'이거나 혹은 전혀 약효가
없는 쓰레기이다.
이성질체 중 쓸모
없는 물질의 제거가 필요!!
단일이성체를 분리하는 방법도 계속 발전
하여 다양한 재결정 기술들이 개발되고 있
으며 chiral column이나 membrane을
이용한 분리 기술 등이 개발되어 산업화에
이용되고 있다
Resolution
Asymmetric
synthesis
합성 단계에서부터 원하는 이성질체를 얻
어내는 것을 가능케 하는 것이 비대칭 합
성이다.
비대칭 합성은 대부분 입체특성을 가지는
촉매에 의해 이루어지는데 대상 화합물에
따라 다양한 촉매가 개발되어 사용되고 있
다.
나노기술을 이용한 독
특한 분자채로 광학이
성질체의 분리 방법을
제시
오른쪽이면 오른쪽,
왼쪽이면 왼쪽 방향의
물질만이 통과할 수
있는 특수한 채를 만
들어 걸러내는 것이다.
광학이성질체는 인체 내에서 나타나는 작
용이 크게 다른 경우가 많기 때문에 의약
품 합성에서는 이에 대한 분리가 중요하게
거론되고 있다.
실험을 통해 광학 이성질체를 합성하고 분
리해 보면서 이에 적용되었던 Resolusion
기법을 익히고, 더불어 광학이성질체를분
리할 수 있는 방법을 생각해보았다.
 http://yesmylord.cafe24.com/research_themes_o
rganic.html
 http://www.enzytech.com/tech_inf/company_tec
h.html
 김인호 / 충남대학교신소재공학부 / NEWS &
INFORMATION FOR CHEMICAL ENGINEERS, Vol.
21/키랄화합물 분리 / 2003.2
 자유아카데미/ 6판, 유기화학/ 유기화학교재 연구회/
2005
 Organic experiments / Williamson / Forth Edition/