Transcript 7. 유기화합물 합성과 광학이성질체의 재결정을 통한 분리 과목: 바이오 융합 프로젝트I

7. 유기화합물 합성과
광학이성질체의 재결정을 통한 분리
과목: 바이오 융합 프로젝트I
담당교수: 오세용 교수님
학번: 20040788
화학과 정미선
바이오융합 연계전공
7. 유기화합물 합성과
광학이성질체의 재결정을 통한 분리
1.
실험의 목적
2.
Theory & 실험방법
3.
결 과
4.
Discussion
5.
더 발전된 실험
6.
최근 연구 동향
바이오융합 연계전공
1.
실험의 목적
- 간단한 유기화합물을 합성해보고
추출로 유기층을 모아 재결정을 통해
광학이성질체를 분리해본다.
바이오융합 연계전공
2.
Theory & 실험방법
- 전체반응식
-
Acetonitrile, K2CO3, diboromopropionic acid chloride,
menthol을 rb flask에 넣고 mixture를 strring.
- Phenethyl amine을 가하고 진행여부를 TLC로 확인.
바이오융합 연계전공
-Methylene chloride를 이용해
반응물을 추출.
- 수분제거, filteration, evaporation
- 반응물을 재결정.
:용매로 Ethanol 사용
- filetration
통해서 생성물을 얻음
바이오융합 연계전공
3.
결
과
- 반응후와 추출후의 TLC
-반응후 TLC: 미처반응하지 못한 menthol 발견
-추출 후 수용액 TLC :
수용액 상에서 반응물질과 생성물 발견 못함.
- 재결정 전 후, Product의 수득률 비교
이론적 수득량(g) 실험시 수득량(g)
수득률(%)
재결정 전
2.487
4.253
171.0
재결정 후
1.243
0.013
1.05
바이오융합 연계전공
- NMR로 Product확인
바이오융합 연계전공
4.
Discussion
-NMR로 Product의 생성확인.
-반응물의 수득량이 1.05% 로 매우낮음
-실험에서의 오차원인과
더 나은 실험방법의 고찰
바이오융합 연계전공
5.
더 발전된 실험
-반응에서
K2CO3를 다른 물질로 교환
ex) N(Et)3, Ce2CO3
-K2CO3의 당량수 조절.
-Aprotic polarsolvent 중에서 더 polar한 용매 사용
:SN2반응에서 친핵체의 바닥상태 에너지를 높여 반응속도를 증가
시킴.
ex)HMPA
-재결정 시 작은 seed crystal을 넣어줌.
-반응 시 온도를 높여서 반응속도를 높이고
충분한 반응시간.
바이오융합 연계전공
6.
최근 연구 동향
-라세미체의 의약면 특징
: 라세미체에서 R,S form의 특성.
-실험시 이용한 R,S 분리방법과 다른 분리방법
: Diastereomer법
우선 석출법
크로마토그래피 법
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-고성능 액체 크로마토그래피, HPLC
(High Performance Liquid Chromatography)
-구성 :
mobile phase reservoir, pump, injector, seperation column, detecter
: Column chromatography를 개량한 분리방법. 정지상으로 적당한 충진제
이동상으로 액체물질 이용.
펌프에 의해 컬럼에 주입된 혼합물은 정지상과 이동상의상호작용의 차이를
갖게되어 성분들은 신속분리.
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-또 다른 카이럴기술
:무효능 또는 독성을 가진 광학이성체를 좋은 효능을 가진
이성체로 전환하는 기술.
Ex)아미노산 공업
:아미노산은 D-형과 L-형을 가짐.
L, D형은 분자식이나 분자량은 같으나 성질은 판이하게 다름.
시클로헥산(cyclohexane)으로 L-리신을 생산.
D-ACL은 lasemase로 라세미화 하여 재이용.
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- The end 감사합니다.
-이주성 외, 유기화학실험, 자유아카데미, 1판 1980, PP32~34
-R,J,FESSENDEN, 유기화학, 자유아카데미, 1판 1992, PP131~135
-임번삼: 카이럴 기술을 이용한 아미노산 생산, 뉴스브리프, KISTI, 2003.
-C. S. Hsu et al: Crystallization and preliminary crystallographic
analysis of a D-aminoacylase from Alcaligenes faecalis DA1,Acta
Crystallogr., D., Biol, Crystallogr., 58, 1482-1483, 2002.
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