Transcript I. 주변의 물질
Lesson 32. II. 화학과 인간 1-1. 탄소 화합물의 성질 방향족 탄화수소(p145 방향족 탄화수소~146) ■ 이번 시간의 학습 목표 1. 방향족 탄화수소에 대해 알아본다. ▣ 방향족 탄화수소 – [1] 벤젠 방향족 탄화수소? Aromatic Compound : 벤젠 고리를 가지고 있어 특유의 향기를 내는 탄화수소 1) 벤젠(Benzene) : C6H6 특유의 냄새가 나며 상온에서 휘발성이 큰 무색의 액체로 물과는 섞이지 않고 알코올, 에테르, 아세톤 등과 잘 섞이며 유지나 합성수지를 녹이는 용매로 많이 사용 독성이 매우 큰 발암 물질이며 방향족 탄화수소의 기초가 되는 물질 ▣ 방향족 탄화수소 – [1] 벤젠 2) 구조 1865년 케큘레에 의해 발표 - 육각형의 평면 구조를 하고 있으며, 결합각은 120˚ 6개의 결합 모두 단일결합(0.154nm)과 이중결합(0.134nm)의 중간 상태의 결합 (0.140nm)으로 존재[공명 구조 – 두 구조의 혼성 구조] 매우 안정된 구조 ▣ 방향족 탄화수소 – [1] 벤젠 2) 벤젠의 치환 반응 벤젠은 분명 불포화 탄화수소이다. 하지만 공명 구조로 인해 매우 안정해지기 때문에 불포화 탄화수소의 특징인 첨가 반응보다 치환 반응을 더 잘 한다. 벤젠 수소에 직접 치환 가능한 것 : 할로겐 원소, 니트로기(-NO2), 술폰산기(SO3H), 알킬기(-CH3, -C2H5 등) 니트로벤젠 톨루엔 ▣ 방향족 탄화수소 – [1] 벤젠 벤젠 수소에 직접 치환 불가능한 것 : 히드록시기(-OH), 아미노기(-NH2) 등 페놀 즉, 페놀은 벤젠으로부터 한번의 치환 반응이 아니라 여러 단계를 거쳐야 만들어진 다. ▣ 방향족 탄화수소 – [1] 벤젠 3) 벤젠의 첨가 반응 공명 구조로 인해 안정하여 첨가 반응이 일어나기 어려우나 촉매를 사용하면 첨 가 반응이 일어 나기도 하는데, 이 때 생긴 화합물은 고리 화합물일 뿐 더 이상 방향족 화합물은 아니다. 수소 첨가 반응 C6H6 + 3H2 → C6H12(시클로헥산) 염소 첨가 반응 C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6(BHC, Benzene hexachloride) ▣ 방향족 탄화수소 – [2] 기타 1) 톨루엔(C6H5CH3) 벤젠 수소 1개가 메틸기(-CH3)로 치환된 화합물로 벤젠의 치환 반응을 통해 얻 어지며 무색 액체로, 용매나 TNT의 제조에 이용 2) 크실렌(C6H4(CH3)2) 벤젠 수소 2개가 메틸기(-CH3)로 치환된 화합물로 무색 액체로 용매나 화학 공 업의 원료로 이용 치환된 CH3-의 위치에 따라 3가지의 이성질체 존재(o- : 오르토(ortho), m- : 메타(meta), p- : 파라(para) ▣ 방향족 탄화수소 – [2] 기타 3) 나프탈렌과 안트라센 나프탈렌 : 승화성이 있는 흰색 고체로 방충제, 염료의 원료로 이용 나프탈렌 안트라센 ▣ 방향족 탄화수소의 유도체 – [1] 페놀류 방향족 탄화수소의 유도체? 벤젠 고리에 있는 수소 원자의 일부가 히드록시기(-OH), 카르복시기(-COOH), 니트로기(-NO2), 아미노기(-NH2) 및 할로겐 원자 등으로 치환된 화합물 페놀류? 벤젠 고리에 있는 수소 원자에 히드록시기(-OH)로 치환된 화합물류 발암물질이므로 실험 후 폐기물 처리에 유의해야 함 페놀 α-나프톨 o-크레졸 카테골 피로갈롤 ▣ 방향족 탄화수소의 유도체 – [1] 페놀류 페놀에 있는 히드록시기(-OH)는 알코올(ROH)에 있는 히드록시기와는 다른 특 이한 반응을 하기 때문에 페놀성 히드록시기라고 한다. 중성인 지방족 알코올의 히드록시기와는 달리 수용액에 조금 녹아서 아주 작게 이온화하기 때문에 약한 산성을 나타낸다. 페놀레이트 이온 [질문] –OH는 친수성 작용기인데 왜 물에 거의 녹지 않는가? 벤젠고리(무극성-대칭구조)로 인해 용해도가 크게 감소하기 때문이다. ▣ 방향족 탄화수소의 유도체 – [1] 페놀류 1) 페놀(C6H5OH) 아래와 같이 여러 단계를 통해 합성 페놀 특유의 냄새가 나는 무색의 바늘 모양 결정 물에 조금 녹는다. 약간 이온화되어 약한 산성(탄산보다 약산) NaOH와 같은 염기성 수용액과 반응하여 중화 반응 ▣ 방향족 탄화수소의 유도체 – [1] 페놀류 NaOH와 같은 염기성 수용액과 반응하여 물에 잘 녹는 염(나트륨페놀레이트)을 만드는 중화 반응을 한다. 뿌옇던 용액(페놀 때문)이 맑고 투명한 용액(나트륨페 놀레이트이 물에 잘 녹기 때문)으로 변한다. 여기에 페놀보다 강한 산(염산 등)을 더 가하면 다시 페놀이 생성되어 뿌옇게 흐려진다.(페놀의 제법 참고) 나트륨페놀레이트 페놀 의약품, 염료, 페놀 수지의 원료로 쓰이며, 1~3% 수용액은 살균, 소독제로 사용 2) 크레졸(C6H4(OH)CH3) 페놀보다 독성이 적고 살균력이 강해 소독약(하수구, 변기 등)으로 널리 사용