Transcript Química orgànica 1.- Què és la Química Orgànica? L`any 1675

Química
orgànica
1.- Què és la Química Orgànica?
L'any 1675 Nicolas Lémery classificà els
composts químics naturals segons el seu
origen en minerals, vegetals i animals.
Posteriorment Antoine. L. Lavoisier (1784)
demostrà que tots els composts d'origen
vegetal i animal estaven formats bàsicament
per C i H, i en menor proporció per N, O i P.
Jöns J. Berzelius, l'any 1807, afirmà que els
composts dels organismes vius (vegetals i
animals) o composts orgànics només podien
ser sintetitzats mitjançant la força vital que
tenien els éssers vius i mai es podrien
sintetitzar dins el laboratori com es feia amb
els composts inorgànics.
Però l'any 1828, Friedrich Wöhler donà un canvi
radical a la Química aconseguint sintetitzar la urea
a partir de reactius inorgànics. S'obrí així una nova
branca de la Química anomenada Química
Orgànica.
Actualment dins aquesta branca s'estudien els
composts que tenen C tant siguin naturals com
sintetitzats al laboratori (plàstics, insecticides,
medicaments, hormones, vitamines, enzims,
combustibles, teixits,...) i les seves reaccions, per
tant el nom més correcte seria el de Química del
Carboni.
2.- Nomenclatura orgànica
SALES, J. i VILARRASA, J.
Introducció a la nomenclatura química. Inorgànica i orgànica. Reverte.
5ena ed. Barcelona, 2003
Els composts orgànics s’anomenen en base a:
a)
El nombre de carbonis que formen la cadena lineal més llarga (principal) amb prefixes:
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Prefix
met-
et-
pro-
but-
pent-
hex-
hept-
oct-
non-
C
10
11
12
13
14
15
16
17
18
Prefix
dec-
undec-
dodec-
tridec-
tetradec-
pentadec-
hexadec-
heptadec-
nonadec-
5
4
En cas de ramificacions es col·loquen al principi per
ordre alfabètic els radicals acabats amb el sufix —il
(cadena lateral). També s’assenyala en quin carboni
es troba situat el radical dins la cadena principal
(localitzador) començant a numerar els C de manera
que doni els menors números possibles.
Si el radical està unit a un nitrogen en lloc d’un número
com a localitzador es posa una N. Si la cadena de
carbonis forma un cicle s’assenyala posant el prefix
ciclo—.
1
2
3
3-etil-2-metilpentà
ciclohexà
Hidrocarburs
b)
El grup funcional. S’anomena grup funcional a l’enllaç, àtom o grup d’àtoms que donen al
compost orgànic unes propietats físiques i químiques específiques. Els composts orgànics
s’anomenen en base al grup funcional que tenen i això es fa afegint un sufix al nom de la cadena.
La numeració de la cadena s'ha de fer de manera que el grup funcional tengui el número més baix
possible.
3) Alquins. Tenen enllaços triples
1) Alcans, parafines o
2) Alquens o olefines. Tenen
C≡C. S'anomenen amb el
hidrocarburs saturats. Només
enllaços dobles C=C.
sufix -í. S'ha d'indicar la seva
tenen enllaços simples C-C.
S'anomenen amb el sufix -è.
posició. Ex. etí, 1-butí, 3S'anomenen amb el sufix -à.
S'ha d'indicar la posició en la
hexí,...
Ex. propà, pentà, octà,...
cadena principal. Ex. propè,
1-pentè, 2-pentè,...
4) Hidrocarburs halogenats.
Tenen grups halur (àtoms
d'halògens). S'anomenen
amb els prefixos fluoro-,
cloro-, bromo-, iodo- i amb el
sufix de l'hidrocarbur. Ex.
clorometà,
clorofluorometà,...
5) Alcohols. Tenen el grup
hidroxil -OH. S'anomenen
amb el sufix -ol, afegit al nom
de la cadena acabada en an i
indicant la seva posició. Ex.
etanol, 3-hexanol,...
8) Amines. Tenen el grup amino
-NH2 . S'anomenen amb el
sufix -amina, afegit al nom de
la cadena acabada en an i
indicant la seva posició.. Ex. 2butanamina, 4heptanamida,...
6) Aldehids. Tenen el grup
carbonil C=O a un extrem.
S'anomenen amb el sufix -al,
afegit al nom de la cadena
acabada en an. Ex. etanal,
butanal,...
7) Cetones. Tenen el grup
carbonil C=O en una posició
interna, la qual s'ha d'indicar.
S'anomenen amb el sufix
-ona, afegit al nom de la
cadena acabada en an. Ex.
propanona, 2-heptanona,...
9) Àcids carboxílics. Tenen el
grup carboxil -COOH.
S'anomenen com a àcid de la
cadena de C acabada en an i
amb el sufix -oic. Ex. àcid
etanoic o àcid acètic, àcid
heptanoic,...
12) Èters. Tenen el grup oxi -Oque uneix dues cadenes de
carbonis. S'anomenen unint
els noms de les cadenes amb
la partícula -oxi- , la darrera
acabada amb el nom de
l'hidrocarbur. Ex. metoxietà,
etoxietà,...
10) Èsters. Són derivats dels
àcids carboxílics per
substitució de l'H del grup
carboxil per una cadena de
C. S'anomenen substituïnt el
sufix -oic per -at més la
cadena unida a l'O acabada
amb -il. Ex. Etanoat de
pentil, propanat de metil,...
11) Amides. Són derivats dels
àcids carboxílics per
substitució de l'H del grup
carboxil per un grup -NH2
formant el grup amido
-CONH2 S'anomenen
substituïnt el sufix -oic per
-amida. Ex. metanamida,
pentanamida,...
c)
Alguns grups derivats del benzè (hidrocarburs aromàtics) tenen noms propis que cal conèixer:
benzè
d)
toluè
fenol
anilina
àcid benzoic
Quan hi ha dos o més grups funcionals iguals o radicals, abans del sufix es posa un dels
prefixes: di—, tri—, tetra—, penta—, hexa—, etc. segons hi hagi 2, 3, 4, 5, 6, etc. grups funcionals
o radicals.
1,5-pentadiol
2,3,4-trimetilpentà
Triclorometà
(cloroform)
1,2-propadiamina
1-bromo-1-cloro-2,2,2-trifluoropropà
1,2,3,5-tetrametilbenzè 2,6-diiodofenol
3,7-dimetil-1,3,6-octatriè
e)
Quan a una mateixa molècula apareixen diferents grups funcionals el compost durà el sufix
del primer grup funcional present segons el següent ordre de prioritats i els altres grups funcionals
s’anomenaran amb un prefix i considerats com a substituents
NúmeroGrup funcional
Afix si és grup principal
Afix si és substituent
1
Àcid carboxílic, R-COOH
Àcid ...-oic
2
Èster, R-COO-R'
...-oat de ...-il
(carboxilat de ...—il)
3
Amida, R-CONH2
-amida
carbamoil-
4
Aldehid, R-COH
-al
formil-
5
Cetona, R-CO-R'
-ona
oxo-
6
Alcohol, R-OH
-ol
hidroxi-
7
Amina, R_NH2
-amina
amino-
8
Èter, R-O-R'
-oxi-
9
Hidrocarburs halogenats, R-X
10
Doble enllaç, C=C
11
Triple enllaç , CΞC
—
3-pentín-2-ona
fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-è
-en-
-í
-ínÀcid 2-amino-3-carbamoilpropanoic
(asparagina)
Àcid 2-amino-3-hidroxibutanoic
(treonina)
3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol
3.- Isomeria
La isomeria és un fenomen que presenten certs composts, consistent en el fet de tindre la mateixa
composició centesimal, la mateixa massa molecular i la mateixa fórmula empírica, però propietats
físiques i químiques diferents. La raó és que la disposició dels àtoms és diferent.
3.1 Isomeria estructural
Es presenta si els isòmers (composts que presenten isomeria) tenen el mateix nombre d'àtoms de cada
element però els enllaços entre ells són diferents. Hi ha 3 tipus:
a) Isomeria de posició. Tenen el mateix grup funcional en diferent
posició. Les seves propietats físiques són molt semblants i
pràcticament tenen les mateixes propietats químiques.
2-hexanol
3-hexanol
b) Isomeria de cadena. Les unions entre C que formen la
cadena són diferents. Això només és possible a partir de 4
C. Tenen propietats físiques i químiques molt semblants.
c) Isomeria de funció. El grup funcional és
diferent. Tenen propietats físiques i
químiques completament diferenciades.
etanol
(alcohol etílic)
metoximetà
(dimetilèter)
C7H16
3.2 Isomeria espacial o estereoisomeria
La trobam a molècules que tenen els mateixos àtoms, les mateixes cadenes i els mateixos grups
funcionals però que es diferencien en l'orientació espacial d'alguns d'aquests grups. N'hi ha de 2
tipus:
a) Isomeria geomètrica. Es produeix si trobam àtoms diferents que estan units a C enllaçats per unions
que no poden girar (enllaços dobles i cicles). Si els substituents són iguals s'anomena:
* isòmer cis el que té els mateixos grups a la mateixa part de l'enllaç fix
* isòmer trans el que els té a posicions oposades.
cis-1,2-diclorociclohexà
trans-1,2-dibromoetè
cis-1,2-dibromoetè
Si els grups són diferents cal ordenar per
prioritat de massa atòmica els grups
substituents. Si els grups de màxima
prioritat estan a la mateixa part l'isòmer
s'anomena Z (de l'alemany, Zusammen) i E
(de l'alemany, Entgegen) si estan a parts
oposades.
trans-1,2-diclorociclohexà
(Z)-1-bromo-1,2-difluoroetè
b) Isomeria òptica. Està basada en l'asimetria de la hibridació sp3.
Un C que forma 4 enllaços amb àtoms o grups diferents es diu
que és asimètric. Si només hi ha un C a la molècula els dos
isòmers són la imatge especular un de l'altre i s'anomenen
enantiòmers. Tenen les mateixes propietats físiques (excepte
l'activitat òptica) i químiques (excepte l'activitat enzimàtica).
La llum està formada per un camp elèctric i un magnètic
perpendiculars que vibren en totes les direccions de
l'espai, però és possible amb uns filtres eliminar totes les
direccions menys una i s'obté llum polaritzada. Pel que
cal a l'activitat òptica un dels isòmers desvia el pla de la
llum polaritzada cap a la dreta o en el sentit de les
agulles del rellotge, cosa que s'indica amb (+) o d (del
llatí, dexter). L'altre ho fa cap a l'esquerra o en el sentit
contrari a les agulles del rellotge i s'indica amb (—) o l
(del llatí, laevus).
Una mescla de dos enantiòmers al 50 % no desvia el pla de la llum polaritzada (les desviacions es
compensen) i s'anomena mescla racèmica.
4.- Conformació
Un aspecte molt important que diferencia els enllaços simples dels dobles i
triples és la seva capacitat de girar. A causa de la repulsió entre els diferents
substituents (produïda pels electrons de les capes externes) la unió de dos C
sp3 en un mateix compost té:
a)
Una disposició de mínima energia que s'anomena conformació
alternada on els substituents estan el més separats que poden dins la
molècula.
b)
Una disposició de màxima energia o conformació eclipsada on les
repulsions entre substituents dels C són màximes perquè estan el més aprop
que poden.
També l'anell format per 6 C sp3 té dues disposicions
que són més estables que totes les altres perquè
no produeixen, aquí, tensions dels enllaços C—C.
La conformació de cadira és molt més estable que
la conformació de barca.
Conformació de cadira
Conformació de barca
5.- Tipus de reaccions orgàniques
Les reaccions orgàniques es classifiquen segons els enllaços que es rompen i que
es formen en cada procés. N'estudiarem 5 tipus:
5.1 reaccions de substitució
En aquestes reaccions un àtom o grup d'àtoms reemplaça altre àtom (o un grup)
d'un dels reactius. En general, aquesta reacció pot esquematitzar-se de la
següent forma, on Y substitueix a X:
A− X  Y

A−Y  X
5.2 Reaccions d'addició
Aquestes reaccions tenen lloc quan 2 reactius es combinen per formar un sol
producte.
5.3 Reaccions d'eliminació
En aquest tipus de reaccions, a partir d'un compost se'n formen altres dos. En
moltes ocasions, un dels nous productes forma un doble enllaç i l'altra
molècula sol contindre pocs àtoms, com H2O o HBr. Els àtoms eliminats de
les molècules de partida se solen trobar en àtoms de carboni adjacents.
5.4 Reaccions d'hidròlisi
Es tracta de reaccions en les quals l'aigua (hidro-) trenca (-lisi) una molècula per
a donar 2 molècules més petites. La següent equació esquematitza el procés:
X −Y  H 2 O

X − H  HO−Y
5.5 Reaccions de condensació
En aquesta reacció 2 molècules troben un punt d'unió per a formar una tercera substància major; com a
conseqüència de la nova unió es forma altra molècula petita. Quan aquesta és aigua, podem
considerar aquest tipus de reacció com la inversa a la reacció d'hidròlisi: