Transcript บทที่ 7 อัลเคน และไซโคลอัลเคน(Alkanes and Cycloalkanes) 7.1 โครงสร้ างทั่วไป • • สารประกอบไฮโดรคาร์ บอนชนิดอะลิฟาติกชนิดอิ่มตัว ( Aliphatic Saturated HC) อะตอมคาร์ บอนเกิดไฮบริดไดซ์ แบบsp3 พันธะโคเวเลนท์ ชนิดพันธะเดี่ยว สูตรทั่วไป CnH2n+2 เมื่อ n = 1,2,3 .(เลขจานวนเต็ม)=

บทที่ 7
อัลเคน และไซโคลอัลเคน(Alkanes and Cycloalkanes)
7.1 โครงสร้ างทั่วไป
•
•
สารประกอบไฮโดรคาร์ บอนชนิดอะลิฟาติกชนิดอิ่มตัว
( Aliphatic Saturated HC)
อะตอมคาร์ บอนเกิดไฮบริดไดซ์ แบบsp3 พันธะโคเวเลนท์ ชนิดพันธะเดี่ยว
สูตรทั่วไป
CnH2n+2 เมื่อ n = 1,2,3 .(เลขจานวนเต็ม)= อะลิฟาติกอัลเคน ( อัลเคน)
CnH2n เมื่อ n = 3,4 (เลขจานวนเต็ม) = อะลิไซคลิกอัลเคน (ไซโคลอัลเคน)
•
•
สมบัตทิ างกายภาพ
สมบัตทิ างเคมี คล้ ายคลึงกัน
สมบัตทิ างกายภาพ
ไอโซเมอร์ มีสมบัตทิ างกายภาพ แตกต่ างกัน
เช่ นจุดหลอมเหลว จุดเดือด
CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH3
จุดเดือด 68.9 o C
CH3
CH3-C-CH2CH3
CH3
จุดเดือด 49.7 o C
โมเลกุลโซ่ ตรงมีจุดเดือดสูงกว่ ากิ่งแขนง
ไอโซเมอร์ (Isomer)
ไอโซเมอร์ เชิงโครงสร้ าง ( Structural isomer)
สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่ มีสูตรโครงสร้ างต่ างกัน
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH3
CH3 CH
CH2CH3
CH 3 C CH 3
CH 3
7.2 แหล่ งที่พบในธรรมชาติ
เกิดจากการสลายตัวของสารอินทรี ย์ท่ ที บั ถมอยู่ใต้ ดนิ
เป็ นเวลาหลายล้ านปี
7.2.1 พืช-สัตว์ เป็ นแหล่ งสาคัญ
พืช : นา้ ตาล เซลลูโลส
: นา้ มัน เอสเทอร์
สัตว์ : โปรตีน ไขมัน
: กรดไขมัน ขีผ้ งึ ้
7.2.2.1 ปิ โตรเลียม (petroleum)
มี 3 สถานะ ก๊ าซธรรมชาติ (natural gas)
นา้ มันดิบ ( crude oil)
แอสฟั ลท์ (asphalt)
• ปิ โตรเลียม (petroleum)
- ประกอบด้ วยไฮโดรคาร์ บอนที่มีคาร์ บอนตัง้ แต่ 1–50 ตัว
- ลักษณะเป็ นของเหลวมีสีนา้ ตาล- ดา จุดเดือดต่ างกัน
- นามากลั่นลาดับส่ วนจะได้ อัลเคนชนิดต่ างๆ เช่ น แก็ส
ธรรมชาติ นา้ มันเบนซีน นา้ มันก๊ าด หรือนา้ มันหล่ อลื่น
7.2.2.2 หินนา้ มัน (oil shale)
เกิดจากการทับถมของซากพืช – ซากสัตว์ ในหนองบึง
หรือทะเลสาบเป็ นเวลาล้ านปี เปลี่ยนไปเป็ นเคโรเจน (Kerogen) และเกิด
การรวมตัวกับตะกอนเกิดเป็ นหินนา้ มัน
หินนา้ มัน
อบ
ความร้ อน
นา้ มันดิบ
กลั่นลาดับส่ วน
ผลิตภัณฑ์
7.2.2.3 ถ่ านหิน (coal)
เกิดจากการทับถมของต้ นไม้ บริเวณที่ล่ ุมหรื อหนอง
นา้ ที่มีออกซิเจนน้ อยทาให้ เกิดการย่ อยสลายได้ น้อยและเมื่อเกิด
การรวมตัวกับตะกอนดิน ทรายทับถมเป็ นเวลานานจะแปรสภาพ
เป็ นถ่ านหิน แบ่ งออกได้ 5 ชนิด
• - พีท( peat) มี C 60 %
• - ลิกไนท์ (lignite) มี C 65.7 %
• - สับไบทูนัส (subbituminous) มี C 75%
• - ไบทูนัส ( bituminous) มี C 82.6%
• - แอนทราไซท์ (antracite) มี C 93.5 %
27.3 การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC
• ชื่อระบบตามระบบ IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
• ชื่อระบบสามัญ (Common name)
• Systematic
• ชื่อระบบIUPAC = ชื่อหลัก(คานาหน้ า)
+ คาลงท้ าย
( จานวนคาร์ บอนในโครงสร้ างหลัก) ( ชนิดสารอินทรี ย์)
• โครงสร้ างเป็ นวง เติม Cyclo + ชื่อหลัก(คานาหน้ า)
+ คาลงท้ าย
CH 3 CH 3
• โซ่ หลัก(parent chain) 2 C
คานาหน้ า ( prefix) เรียกว่ า Eth –
คาลงท้ าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่ า -ane
• ชื่อระบบ IUPAC : Ethane
pimporn 1/2551
9
4
3
CH3
2
CH3 CH2 C
1
CH3
CH3
• โซ่ หลัก(parent chain) 4 C
คานาหน้ า ( prefix) เรียกว่ า But –
คาลงท้ าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่ า -ane
• หมู่เกาะ(substituented gr.)ที่ตาแหน่ งที่ 2 ของโซ่ หลัก ( C2) 2 หมู่
– หมู่เกาะ1 C เรียกว่ า Methyl มี 2 หมู่ = dimethyl
– ระบุตาแหน่ งหมู่เกาะ (position of substituented gr.) C 2 ( 2,2)
IUPAC name = substituented gr. + parent chain
dimethyl
butane
• ชื่อระบบ IUPAC = 2,2 - Dimethylbutane
pimporn 1/2551
10
• โซ่ หลัก(parent chain) 5 C
– คานาหน้ า ( prefix) เรียกว่ า pent –
โครงสร้ างเป็ นวง (cyclic HC) : cyclopent– คาลงท้ าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่ า -ane
• ชื่อระบบ IUPAC = Cyclopentane
(IUPAC name)
pimporn 1/2551
11
H3C
CH2CH3
2
3
1
4
6
5
• โซ่ หลัก(parent chain) 6 C มีโครงสร้ างเป็ นวง (cyclic HC)
– คานาหน้ า ( prefix) เรียกว่ า cyclohex –
– คาลงท้ าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่ า -ane
• หมู่เกาะ(substituented gr.) 2 หมู่
– ที่ตาแหน่ งที่ 1 ของโซ่ หลัก หมู่เกาะ 2 C เรียกว่ า ethyl
– ที่ตาแหน่ งที่ 3 ของโซ่ หลัก หมู่เกาะ 1 C เรียกว่ า methyl
– ระบุตาแหน่ งหมู่เกาะ C 2 ( 1,3)
ชื่อระบบ IUPAC = 1-Ethyl-3-methylcyclohexane
pimporn 1/2551
12
Cylopropyl-2-propylcyclobutane
CH2CH2CH3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
CH3
CH3 CH
CH2CH3
Pentane
2-Methylbutane
2,4,6- Trimethylheptane
7.4 ปฏิกิริยาของอัลเคน
7.4.1 ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction)
 การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลอัลเคนด้ วย
อะตอมฮาโลเจน (halogen atom)
 ความว่ องไวในการเกิดปฏิกิริยาของฮาโลเจน
F2>>Br 2 > Cl2 > I2

กลไกของปฏิกิริยาแบบมีขัน้ ตอน
ตัวกลางระหว่ างปฏิกริ ิยาเกิดอนุมูลอิสระ (Free radical)
ประกอบด้ วย 3 ขัน้ ตอนคือ
1. ขัน้ เริ่มต้ น (initiation)
2. ขัน้ แพร่ (propagation)
3. ขัน้ สิน้ สุด ( termination)
ชื่อปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน (Halogenation)
CH4 + Cl2
แสง
CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl (g)
Propane + Br2 light
( สีนา้ ตาลแดง)
Bromopropane + 2-Bromopropane + HBr (g)
( สารละลายใส)
(Colourless)
( Red – Brown)
hexane + Cl2
light
……?………
+ HCl
7.4.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคน
(Oxidation of alkanes : Combustion)
ปฏิกริ ิยากับแก๊ สออกซิเจนที่อุณหภูมิสูง
CnH(2n+2) + O2 ( exess) heat
nCO2 + (n+1)H2O

เกิดการสันดาปไม่ ท่ สี มบูรณ์
2CH3-CH2-CH3
+ 7O2
heat
pimporn 1/2551
6CO +8 H2O
17
เกิดการสันดาปที่สมบูรณ์
alkane + O2 ( excess) high temp.
CO2 + H2O
propane + 5O2 ( excess)
heat
3CO2 + 4H2O
ethane + 31/2O2 ( excess) heat
2CO2 + 3H2O