NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Mittepolaarse sideme katkemisel jagatakse sidet moodustanud elektronipaar osanike vahel võrdselt – kumbki lahkuv pool võtab ühe elektroni ja saab.
Download ReportTranscript NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Mittepolaarse sideme katkemisel jagatakse sidet moodustanud elektronipaar osanike vahel võrdselt – kumbki lahkuv pool võtab ühe elektroni ja saab.
NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Mittepolaarse sideme katkemisel jagatakse sidet moodustanud elektronipaar osanike vahel võrdselt – kumbki lahkuv pool võtab ühe elektroni ja saab niiviisi radikaaliks. Teine võimalus sideme katkemiseks tuleneb elektronide ebaühtlasest jaotusest aatomite vahel. See on seda kergem, mida polaarsem on side. Elektronegatiivsem partner haarab lahkudes kaasa kogu elekronipaari ja saab negatiivse laengu (-1). Teisele osakesele jääb tühi orbitaal ja positiivne laeng (+1). Nii radikaalid kui ka laengut kandvad ioonid on energeetilises mõttes üsna ebasoodsad osakesed. Sideme moodustumisega kaasneb alati energia vähenemine, s.o stabiilsema süsteemi tekkimine. Positiivse laenguga osake igatseb elektronipaariga osakest mis ulataks oma elektronid ja looks nii kovalentse sideme.Sel põhjusel kannab ta nime elektrofiil. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. NUKLEOFIILID Elektrondefitsiiti armastav osake kannab nime nukleofiil. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Elektrofiil ja nukleofiil on seega vastandlikud osakesed. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid, näiteks hüdroksiidioon :OH , halogeniidioon nt. :Cl , hapete anioonid nt. HSO4 , CH3COO jne. Trifluoroboraani molekulis on fluori suure elektronegatiivsuse tõttu jaotunud osalaengud järgmiselt F d| F d-―B3d+ | Fd- Hd+ | Hd+― N:3d| Hd+ Boori aatom on elektrofiilne tsenter ja lämmastiku aatom on nukleofiilne tsenter. Igas ühendis, mis sisaldab polaarset kovalentset sidet, võime eristada elektrofiilset ja nukleofiilset tsentrit. Elektrofiilse tsentri tunneme ära positiivse laengu või osalaengu järgi aatomil. Nukleofiilse tsentri tunneme ära negatiivse laengu või osalaengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: • • • Nukleofiil on ründav osake Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina Elektrofiilse asendusreaktsiooni korra: • • Elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit Lahkuv rühm eraldub elektrofiilina NÄIDE : KOH+CH3CH2CH2-Br CH3CH2CH2-OH+KBr Täidame võrrandi laengute ja osalaengute märkidega. d+ dd+ dKOHΘ + CH3CH2CH2—Br CH3CH2CH2-OH + KBrΘ Lähteainetes näeme tuttavat nukleofiilset osakest, hüdroksiidiooni:OHΘ. Reaktsioonisaadustes näeme samuti nukleofiilset osakest, mis järelikult pidi tekkima lahkuvast rühmast. d+ d- d+ d- K OHΘ + CH3CH2CH2 — Br CH3CH2CH2 -OH + K BrΘ Nüüd suudame reaktsiooni lõpuni seletadada. K OHΘ + ründav osake d+ dCH3CH2CH2 — Br CH3CH2CH2 –OH + K BrΘ reaktsioonilahkuv lahkunud tsenter rühm osake Nukleofiilid ja elektrofiilid Start Stopp Algus Tagasi Vali võrrand 1 2 Vali osake 3 nukleofiil elektrofiil Nukleofiilid ja elektrofiilid Start Stopp Algus K+ OH- + CH3CH2CH2---Br CH3CH2CH2-- + K+ Tagasi Vali võrrand 1 2 Vali osake 3 nukleofiil elektrofiil Nukleofiilid ja elektrofiilid Start Stopp OHAlgus K+ + CH3CH2CH2--- CH3CH2CH2-- + K+ Tagasi Br+ Vali võrrand 1 2 Vali osake 3 nukleofiil elektrofiil Nukleofiilid ja elektrofiilid Start Stopp OHAlgus K+ + CH3CH2CH2--- CH3CH2CH2-- Tagasi Br- Vali võrrand 1 2 Vali osake 3 nukleofiil + K+ elektrofiil Nukleofiilid ja elektrofiilid Start Stopp OHAlgus K+ + CH3CH2CH2--- CH3CH2CH2-- + K+ Br- Vali võrrand 1 2 Vali osake 3 nukleofiil elektrofiil Tagasi Nukleofiilid ja elektrofiilid Start Stopp Algus K+ + CH3CH2CH2--- CH3CH2CH2-- OH +K+ BrTagasi Vali võrrand 1 2 Vali osake 3 nukleofiil elektrofiil