Transcript ترکیبات کربن

‫موضوع تحقیق‪:‬‬
‫عنصر کربن‬
‫تهیه و تنظیم ‪ :‬فائزه میرزایی‬
‫ساره سلیمانی‬
‫سوده وفایی‬
‫این موضوع شامل چهار بخش میباشد ‪:‬‬
‫بخش اول‪ :‬شیمی آلی‬
‫در حقیقت تا حدود سال ‪ ،1950‬بسیاری از شیمیدانها تصور میکردند که ترکیبات آلی‬
‫باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ‪ ،‬هرگز نمیتوان آنها را از مواد غیر‬
‫آلی تهیه کرد‪ .‬ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند‪ ،‬یک چیز مشترک داشتند‪:‬‬
‫بخش دوم ‪ :‬شیمی کربن‬
‫موادی که از منابع آلی به دست میآیند‪ ،‬در یک خصوصیت مشترکند‪ :‬همه آنها دارای عنصر کربن‬
‫هستند‪.‬‬
‫بخش سوم‪:‬عنصر کربن‬
‫کربن عنصری غیرفلزی است که از قبل از تاریخ شناخته شده است از سوختن‬
‫مواد ارگانیکی در صورت وجود اکسیژن به مقدار کافی ‪ ،‬تولید می شود ‪ .‬آخرین‬
‫آلوتروپ کربن ‪ ،‬به نام فلورنس ‪ ، FULLERENES‬در دهه ‪ 1980‬به وسیله‬
‫بمباران مولکولی تولید شد ‪ .‬دهها میلیون ترکیب کربنی که بسیاری از آنها حیاتی‬
‫هستند وجود دارند ‪ ،‬ترکیبات کربنی اهمیت اقتصادی فراوانی دارند‬
‫( جزء اصلی ترکیبات هیدکربنی هستند ) این عنصر همچنین در خورشید ‪،‬‬
‫ستارگان و جو بسیاری از سیارات وجود دارد ‪ .‬در برخی از متئوریتها الماسهای‬
‫میکروسکوپی دیده شده است ‪ .‬در جو زمین هم یافت می شود ‪ ،‬محلول در ترکیبات‬
‫آبی می باشد ‪ ،‬ترکیب اصلی سنگهای کربناته ( سنگ آهک ‪ ،‬دولومیت ومرمر )‬
‫می باشد ‪ .‬از ترکیب کربن و هیدروژن زغال سنگ ‪ ،‬نفت و گاز طبیعی بدست می‬
‫آید ‪.‬‬
‫کربن به صورت وسیعی در طبیعت پراکنده شده است‪ .‬این عنصر به وفور در خورشید‬
‫ستاره ها‪ ،‬ستاره های دنباله دار و در اتمسفر بیشتر سیاره ‪.‬‬
‫ها یافت می شود الماس طبیعی در کیمبرلیتها ‪ ،‬ستونهای آتشفشانی قدیمی در جنوب‬
‫آفریقا و آرکانساس یافت می شود‪ .‬حدود ‪ 30‬درصدکل ‪ .‬کاربردهای الماس در آمریکا‬
‫مورد استفاده قرار می گیرد کربن در طبیعت به صورت سه آلوتروپ یافت می شود‬
‫گرافیت‪ ،‬الماس و فولرین گرافیت یکی از نرمترین مواد در طبیعت و الماس یکی از‬
‫سخترین آنها می باشد‪.‬‬
‫عنصر کربن در طبيعت‬
‫گرافیت به دو فرم می تواند وجود داشته باشد آلفا و بتا‪ .‬این دو فرم دارای‬
‫خصوصیات فیزیکی یکسان ولی ساختار بلوری متفاوت هستند‪ 30 .‬درصد از‬
‫گرافیت در طبیعت به فرم بتا و بقیه آن به فرم آلفا یافت می شود‪ .‬فرم آلفا گرافیت با‬
‫ساختار بلوری هگزاگونال می باشد این دو فرم آلفا و بتا می توانند با حرارت ‪1000‬‬
‫درجه سانتیگراد به هم تبدیل شوند‬
‫ترکیبات کربن در طبیعت به صورت اکسید در اتمسفر زمین و به صورت محلول‬
‫در آبهای طبیعی یافت می شود‪ .‬یکی از عناصر اصلی در ترکیب کربنات کلسیم و‬
‫منیزیم و آهن ‪ ،‬زغال سنگ‪ ،‬نفت و گازهای طبیعی به خصوص هیدروکربناتها ‪،‬‬
‫کربن می باشد‪.‬‬
‫کربن در بین دیگر عناصر دارای ترکیبات مختلفی است و به طور وسیعی‬
‫درطبیعت پراکنده شده است‪.‬‬
‫نمايي ديگر از عنصر کربن در طبيعت‬
‫اثرات کربن در سالمتي انسان‬
‫کربن اثرات سمي کمي دارد‪ .‬اطالعاتي که درباره تاثیر کربن برسالمت انسان بیان میشود درباره کربن‬
‫سیاهرنگ است نه درباره عنصر شیمیایي کربن‪ .‬تنفس کربن سیاه به طور موقتي و دائم سبب آسیبهاي‬
‫‪.‬ریوي و قلبي میشود‬
‫مشاهده شده است‪ Pneumoconiosis .‬در کارگراني که به تولید کربن سیاه میپردازند‪ ،‬بیماري‬
‫‪.‬همچنین کربن سیاه سبب مشکالت پوستي مانند سوختن فولیکولهاي مو و لیزین مخاط دهان میشود‬
‫)‪ (IARC‬کربن سیاه در لیست آژانس بین المللي تحقیقات سرطان ‪.‬کربن سیاه خاصیت سرطانزایي دارد‬
‫‪).‬در گروه ‪ 3‬قرار دارد (این عنصر در انسان باعث بیماري سرطان نمیشود‬
‫کربن ‪ 14‬یکي از انواع رادیونوکلیدها میباشد و در آزمایشهاي اتمسفري تسلیحات هسته اي که در سال‬
‫‪ ،1945‬در آمریکا آغاز شد و در سال ‪ 1980‬در چین به پایان رسید‪ ،‬به کار برده شد‪ .‬کربن ‪ 14‬جزء‬
‫رادیونوکلیدهاي با عمرهاي طوالني که محسوب میشود و باعث افزایش خطر سرطان طي دهه ها و‬
‫قرنها شده است‪ .‬کربن ‪ 14‬میتواند از جفت عبور کند و در سلولهاي پیوندي جنین وارد میشود و بنابراین‬
‫کربن‪.‬جنین را تحت خطر سرطان قرار میدهد‬
‫‪.‬تاکنون اثرات منفي از کربن در محیط زیست گزارش نشده است‬
‫تجهیزات آزمایشگاهی مورد استفاده در تجزیه‬
‫‪ ،‬جذب اتمی ‪ ،‬مادون قرمز ‪ x ،‬اسپکترومتر جرمی ‪ ،‬میکروسکوپ ‪ ،‬کرماتوگرافی مایع و گازی ‪ ،‬اشعه‬
‫کروماتوگرافی مایع با عملکرد باال و اسپکترومتر نشری‬
‫‪ :‬خواص فیزیکی و شیمیایی عنصر کربن‬
‫عدد اتمی‪6:‬‬
‫جرم اتمی‪12.011 :‬‬
‫‪ : C°3550‬نقطه ذوب‬
‫‪ : C°3806‬نقطه جوش‬
‫‪ : pm 77‬شعاع اتمی‬
‫ظرفیت‪2,4 :‬‬
‫رنگ‪ :‬مشکی‬
‫حالت استاندارد‪ :‬جامد‬
‫نام گروه‪14 :‬‬
‫‪ : Kj/mol 1086.5‬انرژی یونیزاسیون‬
‫‪s2 2s22p2‬شکل الکترونی‪1 :‬‬
‫الکترونگاتیوی‪2.55 :‬‬
‫‪, -4‬حالت اکسیداسیون‪4 ,2 :‬‬
‫دانسیته‪2.26 :‬‬
‫‪ : Kj/mol 355.8‬گرمای تبخیر‬
‫‪ : Ohm m 1.37×10- 5‬مقاومت الکتریکی‬
‫‪: J/g Ko 0.710‬گرمای ویژه‬
‫دوره تناوبی‪2:‬‬
‫‪ : 2‬شماره سطح انرژی‬
‫انرژی اولیه ‪2 :‬‬
‫انرژی ثانویه ‪4 :‬‬
‫درجه اشتعال ‪ :‬در حالت جامد قابل اشتعال‬
‫شماره ایزوتوپ ‪3 :‬‬
‫‪ :‬ایزوتوپ‬
‫ایزوتوپ نیمه عمر‬
‫دقیقه ‪C-11 20.3‬‬
‫پایدار ‪C-12‬‬
‫پایدار ‪C-13‬‬
‫سال ‪C-14 5730.0‬‬
‫ثانیه ‪C-15 2.5‬‬
‫‪ :‬اشکال دیگر‬
‫‪ CH4‬هیدرید کربن‬
‫‪ CCl4‬کلرید کربن‬
‫‪ CO CO2‬دی اکسید کربن و مونوکسید کربن‬
‫منابع ‪ :‬نفت ‪ ،‬گاز طبیعی و زغال‬
‫ترکیب اصلی چرخه حیات است که بدون آن حیات ممکن ‪ :‬کاربرد‬
‫نیست ‪ .‬کاربرد مهم اقتصادی کربن در تشکیل هیدرو کربنها بویژه گاز‬
‫متان و نفت خام میباشد ‪ .‬کربن به عنوان برقگیر در راکتورهای هسته‬
‫ای به کار می رود ‪ .‬گرافیت شکل دیگری از کربن است که به همراه‬
‫رس در ساخت مداد به کار می رود الماسها کربن خالص هستند که‬
‫زیبای و اهمیت بی نظیری دارند و به عنوان جواهر به کار می روند ‪.‬‬
‫داروهای زغالی در ‪ .‬از ترکیب کربن با آهن فوالد بدست می آید‬
‫پزشکی برای جذب سم از دستگاه گوارش بکار می روند ‪ .‬همچنین در‬
‫‪ .‬صنایع استیل و فیلترها نیز کاربرد دارد‬
‫بخش چهارم‪:‬ترکیبات کربن‬
‫الماس چگونه تشکیل میشود؟‬
‫الماسها از کربن تشکیل میشوند‪ -‬کربن کامال سازمانیافته‪ .‬بر‬
‫اساس تحقیق جدیدی که در نشریه ‪ Nature‬منتشر شده است‪،‬‬
‫دانشمندان حدس میزنند الماسها درون کره زمین از یک تا سه‬
‫میلیارد سال قبل تولید شدهامند؛ آنها فکر میکنندکه دستورالعمل‬
‫ساختهشدن الماس اینگونه است‪:‬‬
‫‪ )۱‬دیاکسید کربن را در ‪ ۱۸۰‬کیلومتری عمق زمین دفن کنید‪.‬‬
‫‪ )۲‬آن را تا بیش از ‪ ۱۲۰۰‬درجه حرارت دهید‪.‬‬
‫‪ )۳‬آن را زیر فشار بیش از ‪ ۵۰۰۰۰‬کیلوگرم نیرو بر سانتیمتر‬
‫مربع قرار دهید‪.‬‬
‫‪ )۴‬به سرعت آن را به سطح زمین بیاورید تا به سرعت سرد شود‪.‬‬
‫اگر این فرآیند کمی مشکل به نظر می رسد‪ ،‬از تولیدکنندگان الماس‬
‫مصنوعی تشکر کنید‪ :‬اکنون دو راه برای ساختن الماس در‬
‫آزمایشگاه وجود دارد اولین روش مصنوعی روش‬
‫(‪)HPHT‬فشار باال‪ ،‬حرارت باال" نامیده میشود‪.‬‬
‫این روش بیشترین شباهت را با نحوه تشکیل الماس درون کره زمین دارد و در آن گرافیت‬
‫(یعنی همان کربنی که در مداد به کار میرود) تحت فشار و گرمای شدید قرار میگیرد‪.‬‬
‫سندانهای کوچک در ماشین ‪ HPHT‬در حالی که الکتریسیته شدید از گرافیت عبور‬
‫میکند‪ ،‬بر روی ان فشار میآورد‪ ،‬و تنها پس از چند روز یک الماس با کیفیت جواهر به‬
‫وجود میآورد‪.‬‬
‫البته این الماسها به اندازه الماسهای طبیعی خالص نیستند‪ ،‬زیرا یک محلول فلزی با‬
‫گرافیت مخلوط میشوند‪.‬‬
‫روش دیگر تولید الماس‪ -‬رسوب بخار شیمیایی نامیده می شود‪-‬بر مبنای فشار شدید عمل‬
‫میکند‪ ،‬اما الماسهایی بینقصتر از طبیعت میتواند تولید کند‪.‬یک قطعه الماس در ون یک‬
‫محفظه کاهش فشار قرار داده میشوند‪ ،‬سپس گاز طبیعی با یک تابش مایکروویو به درون‬
‫این محفظه فرستاده میشود‪.‬‬
‫هنگامی گاز تا تقریبا ‪ ۲۰۰۰‬درجه حرارت داده میشود‪ ،‬اتمهای کربن روی الماس درون‬
‫محفظه "می بارند" و به آن میچسبند‪ ،‬و غالف کاملی شبانه دور الماس رشد میکند‪.‬این‬
‫الماسهای مصنوعی بیش از هر چیز به درد تولیدکنندگان کامپیوتر میخورند ‪ :‬در درجه‬
‫حرارتهایی که در آن تراشههای سیلیکونی ذوب می شوند‪ ،‬غالف های الماس مصنوعی‬
‫مثل سنگ سخت باقی میمانند‪.‬‬
‫فولرن ها‬
‫یکی از جنبه های مهیج و اعجاب انگیز اخیر در شیمی نوین ‪ ،‬سنتز باک مینستر فولرن ‪ C60‬و فولرنهای‬
‫مرتبط با اونه ‪ .‬نخستین بار در سال ‪ ۱۹۸۵‬کورتو ( ‪ ، ) Korto‬اسمالی ( ‪ ) Smalley‬و همکارانش گونه های‬
‫‪ C70 ،C60‬و چند فولرن دیگه رو سنتز کردند ‪.‬‬
‫شکل جدیدی از کربن را کشف کردند که امروز به نام توپ باکی بال معروف است ‪ .‬این کشف نشان داد که ‪۶۰‬‬
‫‪ ۷۰ ،‬یا تعداد بیشتری اتم کربن میتوانند با هم بصورت خوشه تجمع کنند و مولکولی قفس مانند بسازند ‪.‬‬
‫آلوتروپ جدیدی از عنصر کربن هست که شامل حلقه های کربنی ‪C60‬فولرن‬
‫پنج و شش عضوی ست ‪ .‬هر حلقه شش ضلعی به وسیله شش ضلعیها و پنج‬
‫ضلعی های کربنی احاطه شده و هر پنج ضلعی به پنج ‪ ،‬شش ضلعی متصل شده‬
‫‪ C NMR‬تمام اتمهای کربن هم ارز هستند و فقط یک پیک در ‪C60‬ست ‪ .‬در‬
‫مشاهده میشه ‪ .‬با وجود اینکه همه پیوندهای کربن هم ارزند ‪ ،‬اما پیوندها یکسان‬
‫نیست ‪ .‬دو نوع پیوند در این ترکیب وجود داره ‪ :‬یکی پیوندی ست که از اتصال‬
‫دو حلقه ی شش ضلعی به وجود می آد و دیگری پیوندی ست که حلقه های پنج و‬
‫شش عضوی رو به هم متصل می کنه‬
‫در سنتز ‪ ، C60‬فراورده جانبی ‪ C70‬است که این ترکیب از پایدارترین فولرن های تهیه شده‬
‫است ‪ .‬بر خالف ‪ ، C60‬این ترکیب پنج نوع کربن متفاوت داره و در ‪ C NMR‬پنج رزونانس‬
‫نشون می ده !‬
‫فولرن ها در دنیای شیمی غوغایی به پا کردند ‪ :‬اطاقی در درون توپهای خالی برای یونهای فلزی‬
‫( کمپلکسهای فولرن ـ فلز ) ‪ .‬سطح بیرونی رو هم میتوان با واکنشهای شیمیایی تغییر داد !‬
‫کسی نمیدونه هنوز از این مولکولهای عجیب چه خواصی رو میتونیم انتظار داشته باشیم ‪ .‬تا سال‬
‫‪ ۱۹۹۱‬یعنی فقط شش سال پس از کشف آنها ‪ ،‬ترکیبهایی از فولرن گزارش شده بود که خواص‬
‫چشمگیری از قبیل ابَر رسانایی داشتند ‪ .‬عقیده بر اینه که اونها هادی های بدون مقاومت‬
‫الکتریسیته ‪ ،‬نه تنها در دماهای بسیار پایین مورد نیاز فعلی ‪ ،‬بلکه در دمای عادی خواهند بود‬
‫!!!!‬
‫فولرنها به شدت الکترون خواه هستند و به آسانی با هسته دوستها واکنش میدهند ‪ ،‬از واکنشهای‬
‫آنهای میتوان‪:‬‬
‫‪- ۱‬واکنش افزایشی ‪ :‬تشکیل برون وجهی با افزایش هسته دوستها یا رادیکالها ‪ ،‬حلقه زایی ‪ ،‬و‬
‫ایجاد کمپلکس با فلزات واسطه‪.‬‬
‫‪- ۲‬واکنشهای انتقال الکترون ‪ :‬کاهش شیمیایی فولرنها به راحتی بوسیله واکنش با فلزهای قلیایی‬
‫و قلیایی خاکی الکتروپوزیتیو یا مولکولهای آلی اکترون دهنده امکان‬
‫جایاست‪،‬‬
‫پذیر‬
‫کربن در اسکلت فولرن ‪-‬تشکیل ناجور فولرنها ‪ :‬جانشین کردن اتمهایی مانند نیتروژن یا بور به اتم‬
‫‪-۴‬واکنشهای باز شدن حلقه ‪ :‬تولید یک حفره در اسکلت با شکستن تعداد مشخصی از پیوندها‬
‫‪-۵‬تشکیل درون وجهیها ‪:‬وارد کردن و به تله انداختن اتمها در داخل قفس کروی شکل‬
‫نیمرسانایی با مقاومت الکتریکی بسیار باالست ‪ ،‬اما با وارد کردن فلزات قلیایی ‪ ،‬قلیایی خاکی یا گونه های‬
‫الکترون دهنده دیگر درون ‪ ،‬انتقال بار حاصل ‪ ،‬مقاومت الکتریکی را به شدت کاهش میدهد که در برخی‬
‫موارد میتواند منجر به رسانایی فلزی شود‪.‬‬
‫به این مواد متافولرنها گفته میشود‪.‬‬
‫نانو لوله های کربنی به دلیل داشتن قطر بسیار کوچک در حدود ‪ ۰.۷‬نانومتر نخستین نمونه از استوانه‬
‫های توخالی معروف به سیمهای کوانتومی هستند ‪ ،‬اینها هم به صورت فولرنهای تک الیه هم به صورت‬
‫فولرنهای چند الیه تو در تو قابل تهیه اند ‪ ،‬در طول دهه گذشته دانشمندان به این نتیجه رسیده اند که‬
‫نانولوله های کربنی قادرند الکتریسیته را به دو صورت هدایت کنند ‪ ،‬با مقاومت کم ‪ ،‬مانند فلز ‪ ،‬و با که‬
‫مطرح کرده اند نانو مقاومت متغیر ‪ ،‬مانند نیم رسانا ‪.‬اکنون پژوهشگران دانشگاه برکلی این نظریه را لوله‬
‫ها میتوانند در شرایط مناسب ابر رسانا هم باشند ‪ ،‬بالخره در سال ‪ ۱۹۹۹‬دانشمندان نانو لوله هایی بسیار‬
‫کوچک به قطر کمتر از نیم نانومتر و طول ‪ ۱۰۰۰‬آنگستروم{ ‪ ۳۰۰۰‬بار کوتاهتر از دیگر نانولوله ها‪،‬‬
‫جهت اجتناب ازراست نقصهای ساختاری }تولید کردند که پایینتر از ‪ ۲۰‬درجه کلوین ابر رسانا میشوند‬
‫هیدرو کربن های آروماتیکی‬
‫آروماتیکها ‪ ،‬دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل میدهند که شامل بنزن و‬
‫ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن میباشند‪ .‬برخی از این مواد ‪،‬‬
‫حتی بهظاهر شباهتی به بنزن ندارند‪....‬‬
‫آلدهیدها‬
‫کلمه آلدئید (‪ )Aldehyde‬از دو واژه الکل (‪ )Alcohal‬و هیدروژنگیری‬
‫(‪ )dehydrogenation‬گرفته شده است‪ .‬هرگاه از الکل نوع اول هیدروژنگیری شود‪ ،‬در آن‬
‫صورت ‪ ،‬ماده ای تولید میگردد که آلدئید نامیده میشود‪.‬‬
‫خالصه ای در مورد الکل ها‬
‫الکلها ترکیباتی هستند که دارای گروه‬
‫هیدروکسیل میباشند‪ .‬فرمول کلی آنها ‪ROH‬‬
‫است که در آن ‪ R‬یک گروه آلکیل یا آلکیل‬
‫استخالف شده است‬
‫استرها و اترها‬
‫ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول ‪ ، COOR--R‬استر نامیده میشود که‬
‫در آن گروه ‪ R-‬یک گروه آلکیل یا آریل میباشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی‬
‫را تشکیل میدهند‪ .‬استرهای حلقهای نیز که الکتون نامیده میشوند‪ ،‬جزو گروه‬
‫استرها میباشند‪....‬‬
‫اترها ‪ ،‬ترکیباتی با فرمول عمومی ‪ Ar-O-R ، R-O-R‬یا ‪ Ar-O-Ar‬هستند‪.‬‬
‫(‪ ، Ar‬فنیل یا یک گروه آروماتیک دیگر است)‪....‬‬
‫پایان‬