Transcript QO10 - acidez e basicidade

Prof: Renê Machado
O conceito de Bronsted - Lowry é muito importante no estudo da
acidez e da basicidade dos compostos orgânicos.
Ácido de Bronsted: é toda espécie química capaz de doar um próton
( H+ ).
Base de Bronsted: é toda espécie química capaz de receber um
próton ( H+ ).
Quanto mais fácil for a dissociação de um ácido, ou seja, quanto
mais fácil for a liberação do hidrogênio, mais forte será o ácido.
CH3 – C
O
OH
O
CH2 C

NH2
OH
O
CH2 C

C
No ácido cloro-etanóico , pelo fato do cloro ser
muito eletronegativo, ocorre um deslocamento
de elétrons da cadeia carbônica no sentido do
cloro, dizemos então que o cloro é elétron
atraente e o efeito que ele provoca é chamado
de efeito indutivo negativo. Tal deslocamento
de elétrons facilita a dissociação do H da
carboxila, o que não ocorre no ácido etanóico e
no ácido amino etanóico, onde ocorre o oposto,
ou repelente dificultando a dissociação do H e o
efeito é chamado de efeito indutivo positivo.
OH
Ordem crescente de acidez: II < I < III
Ex.2 Comparação entre o ácido 2-cloro butanóico ( I ), ácido
3-cloro butanóico ( II ) e ácido 4-cloro butanóico ( III ).
O
CH3 – CH2 – CH – C

C
CH3 – CH – CH2 – C

C
CH2 – CH2 – CH2 – C

C
OH
O
OH
O cloro causa efeito indutivo
negativo o que favorece a
liberação do H, porém
quanto mais próximo do H
ionizável maior o efeito
indutivo.
O
OH
Ordem crescente de acidez:
III < II < I
 Grupos elétrons atraentes (efeito indutivo negativo )
7A (halogênios), NO2, OH, CN, COOH, COCH3 ...
 Grupo elétrons repelentes (efeito indutivo positivo)
-R( alquilas) , OCH3 ...
Ex.3
O efeito indutivo nos aromáticos é semelhante a dos não
aromáticos, ou seja, elétrons atraentes favorece a ionização
do H.
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
(I)
( II )
COOH
( III )
Ordem crescente de acidez: III < II < I
Outros compostos orgânicos como fenóis e álcoois
também
possuem
propriedades
ácidas.
Dentro
dos
hidrocarbonetos possuem propriedades ácidas os alcinos
verdadeiros.
Da mesma forma a basicidade será influenciada pelos
efeitos indutivos. O efeito indutivo positivo (elétrons
repelentes) favorecem a basicidade e o efeito indutivo negativo
(elétron atraente) desfavorece a basicidade..
NH3
CH3 – NH2
(CH3)2 – NH
O grupo CH3 é um grupo elétron
repelente, o que aumenta a
densidade eletrônica no nitrogênio e
favorece a força das bases
Ordem crescente de basicidade: I < II < III
CH3 – NH2
CH3 – CH2 – NH2
(CH3)3 – N
A etil amina é uma base mais forte que a
metil amina, porque o radical etil é um
elétron repelente mais forte que o radical
metil. Por esse motivo a trimetil amina
deveria ser a mais forte das três bases,
porém esse fato não se verifica por que os
três grupos ligados ao nitrogênio
bloqueiam especialmente o par de
elétrons do nitrogênio, dificultando a
entrada do H+ e conseqüentemente
diminuindo a força da base.
Ordem crescente de basicidade: III < I < II
Ex. 5
Comparação entre amônia ( I ) e fenilamina ( II )
NH3
C6H5NH2
As aminas aromáticas são muito
fracas, porque o radical fenil é
elétron atraente, diminuindo a
densidade eletrônica do
nitrogênio
Ordem crescente de basicidade: II < I
Ácido> fenol > água > álcool> alcinos > amidas >
amina terc. > amina prim. > amina sec