Transcript reações de adição

REAÇÕES
DE
ADIÇÃO
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição ocorrem com a entrada
de novos átomos na molécula, sem que esta
perca nenhum dos átomos constituintes de
sua estrutura. Tais reações podem ocorrer
com a quebra de ligações nas cadeias
insaturadas ou com a ruptura de cadeias
cíclicas de três ou quatro carbonos.
REAÇÕES DE ADIÇÃO
•
Hidrogenação
A hidrogenação consiste na reação com o gás
hidrogênio (H2). A ligação que une os átomos de
hidrogênio é rompida, fazendo com que os
mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu.
CH2 ══ CH — CH3
+H — H

CH3 — CH2 — CH3
REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – C ≡ CH + 1 H2  CH3 – CH = CH2
propino
propeno
CH3 – C ≡ CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3
propino
propano
REAÇÕES DE ADIÇÃO
Hidrogenação do ciclopropano e ciclobutano
CH2
H2C
CH2 + H — H
ciclopropano
 H3C — CH2 — CH3
propano
REAÇÕES DE ADIÇÃO
•
Halogenação
A halogenação consiste na reação com as
moléculas dos halogênios (Cl2, Br2, I2). A ligação
que une os átomos de halogênio é rompida,
fazendo com que os mesmos ocupem a molécula
com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre
na hidrogenação.
REAÇÕES DE ADIÇÃO
BROMAÇÃO DO PROPENO
CH2 ══ CH — CH3 + Br—Br  CH2Br — CHBr — CH3
propeno
1,2-dibromopropano
REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – C ≡ CH + 1Cl2  CH3 – CCl =CHCl
propino
1,2-dicloropropeno
CH3 – C ≡ CH + 2Cl2  CH3 – CCl2- CCl2
propino
1,2-dicloropropano
REAÇÕES DE ADIÇÃO
Halogenação do ciclopropano e ciclobutano
CH2
H2C
CH2 + Br — Br
 H2C — CH2 — CH2
Br
ciclopropano
Br
1,3-dibromopropano
REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Adição de Halogenidretos
Esta adição consiste na reação com as moléculas de
HCl, HBr ou HI. A ligação que une o átomo de H com
o halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos
ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma
forma que ocorre na hidrogenação ou halogenação.
CH2 = CH2 + HBr → CH2 – CH3
I
etano
Br
bromoetano
REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Regra de Markovnikov
“Na reação de adição o hidrogênio será
adicionado ao carbono mais
hidrogenado” .
CH3 – CH = CH2 +
propeno
H Br → CH3 – CH – CH3
I
Br
2-bromopropano
O 1-bromopropano também será formado, porém em pequena quantidade
REAÇÕES DE ADIÇÃO
Hidratação
A hidratação consiste na adição de água, que
sofrerá um ruptura da ligação separando um dos
hidrogênios do grupo –OH.
H – OH
REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidratação de Alcenos
A hidratação de alcenos sempre produzirá
um álcool.
CH2 = CH2 + H – OH
eteno
CH2 – CH3
I
OH
etanol
REAÇÕES DE ADIÇÃO
CH3 – CH = CH2 + H2O
propeno
CH3 – CH – CH3
I
OH
propan-2-ol
A hidratação também segue a regra de
Markovnikov
REAÇÕES DE ADIÇÃO
• Hidratação de Alcinos
A monohidratação de alcinos produz um enol,
que por ser instável, sofre tautomeria formando
preferencialmente aldeído ou cetona.
O único alcino que produz aldeído é o etino
HC ≡ CH + H OH → HC = CH2
I
OH
etino
etenol
HC – CH3
II
O
etanal
REAÇÕES DE ADIÇÃO
Os demais alcinos produzem cetona.
H3C – C ≡ C – H + H OH →H3C – C = CH2
I
propino
H3C – C – CH3
II
OH
O
2-propenol
propanona